L-tyrosin vs tyrosin
Klíčovým rozdílem mezi l-tyrosinem a tyrosinem je schopnost otáčet rovinně polarizované světlo. Tyrosin je biologicky aktivní přirozeně se vyskytující neesenciální α-aminokyselina. Může se vyskytovat ve dvou formách izomerů v důsledku tvorby dvou různých enantiomerů kolem chirálního atomu uhlíku. Tyto jsou známé jako L- a D- formy nebo ekvivalentní levostranným a pravotočivým konfiguracím, v daném pořadí. O těchto L- a D-formách se říká, že jsou opticky aktivní a otáčejí rovinně polarizované světlo v různých směrech, například ve směru nebo proti směru hodinových ručiček. Pokud rovinné polarizované světlo otáčí tyrosin proti směru hodinových ručiček, pak světlo odhaluje levorotaci a to je známé jako l-tyrosin. Zde je však třeba pečlivě poznamenat, že označení D- a L- izomerů není totožné s označením d- a l-.
Co je tyrosin?
Tyrosin je neesenciální aminokyselina, která je v našem těle syntetizována z aminokyseliny zvané fenylalanin. Jde o biologicky důležitou organickou sloučeninu složenou z funkčních skupin aminu (-NH2) a karboxylové kyseliny (-COOH) s chemickým vzorcem C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Klíčovými prvky tyrosinu jsou uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrosin je považován za (alfa-) a-aminokyselinu, protože skupina karboxylové kyseliny a aminoskupina jsou připojeny ke stejnému atomu uhlíku v uhlíkové kostře. Molekulární struktura tyrosinu je uvedena na obrázku 1.
Obrázek 1: Molekulární struktura tyrosinu (atom uhlíku je chirální nebo asymetrický atom uhlíku a také představuje alfa atom uhlíku)
Tyrosin hraje zásadní roli ve fotosyntéze rostlin. Působí jako stavební kámen pro syntézu několika důležitých neurotransmiterů známých také jako mozkové chemikálie, jako je adrenalin, norepinefrin a dopamin. Kromě toho je tyrosin nezbytný pro produkci pigmentu melaninu, který je zodpovědný za odstín lidské pokožky. Kromě toho tyrosin také pomáhá ve funkcích nadledvin, štítné žlázy a hypofýzy při produkci a regulaci jejich hormonů.
Co je l-tyrosin?
Tyrosin má čtyři různé skupiny kolem 2nd uhlíku a jde o asymetrickou konfiguraci. Také tyrosin je považován za opticky aktivní aminokyselinu díky přítomnosti tohoto asymetrického nebo chirálního atomu uhlíku. Tyto asymetrické atomy uhlíku v tyrosinu jsou znázorněny na obrázku 1. Tyrosin tedy může produkovat stereoizomery, což jsou izomerní molekuly, které mají podobný molekulový vzorec, ale liší se v trojrozměrných (3-D) směrech svých atomů v prostoru. V biochemii jsou enantiomery dva stereoizomery, které jsou navzájem nepřekrývajícími zrcadlovými obrazy. Tyrosin je dostupný ve dvou enantiomerních formách známých jako L- a D- konfigurace a enantiomery tyrosinu jsou uvedeny na obrázku 2.
Obrázek 2: Enantiomery aminokyseliny tyrosinu. L-forma enantiomerů tyrosinu, skupiny COOH, NH2, H a R jsou uspořádány kolem asymetrického atomu C ve směru hodinových ručiček, zatímco D-forma jsou uspořádány ve směru proti směru hodinových ručiček. L- a D-formy tyrosinu jsou chirální molekuly, které mohou otáčet rovinu polarizovaného světla do různých směrů, jako L-formy a D-formy mohou otáčet rovinně polarizované světlo buď doleva (l-forma) nebo doprava. (d-forma).
L-tyrosin a D-tyrosin jsou navzájem enantiomery a mají stejné fyzikální vlastnosti, kromě směru, kterým rotují polarizované světlo. Názvosloví D a L však není běžné u aminokyselin včetně tyrosinu. Také mají nepřekrývající se vztah zrcadlového obrazu a tyto zrcadlové obrazy mohou otáčet rovinně polarizované světlo v podobné míře, ale v různých směrech. D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru hodinových ručiček, se nazývá pravotočivý nebo d-lysin, přičemž enantiomer je označen (+). Na druhé straně, D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinně polarizované světlo ve směru proti směru hodinových ručiček, se nazývá levotočivý nebo l-tyrosin, který je označen jako enantiomer (-). Tyto l- a d- formy tyrosinu jsou známé jako optické izomery (obrázek 2).
l-tyrosin je nejdostupnější stabilní forma tyrosinu a d-tyrosin je syntetická forma tyrosinu, kterou lze syntetizovat z l-tyrosinu racemizací. l-tyrosin hraje v lidském těle významnou roli při syntéze neurotransmiterů, melaminu a hormonů. Průmyslově se l-tyrosin vyrábí procesem mikrobiální fermentace. Používá se hlavně ve farmaceutickém a potravinářském průmyslu jako doplněk stravy nebo jako přísada do potravin.
Jaký je rozdíl mezi l-tyrosinem a tyrosinem?
Tyrosin a l-tyrosin mají stejné fyzikální vlastnosti, ale otáčejí rovinně polarizované světlo jiným směrem. V důsledku toho může mít l-tyrosin podstatně odlišné biologické účinky a funkční vlastnosti. Byl však proveden velmi omezený výzkum za účelem rozlišení těchto biologických účinků a funkčních vlastností. Některé z těchto rozdílů mohou zahrnovat,
Chuť
l-tyrosin: l-formy aminokyselin jsou považovány za bez chuti, Tyrosin: d-formy mají tendenci mít sladkou chuť.
L-tyrosin proto může být méně/ne sladší než tyrosin.
Hojnost
l-tyrosin: L-formy aminokyseliny včetně l-tyrosinu jsou v přírodě nejrozšířenější formou. Například devět z devatenácti L-aminokyselin běžně se vyskytujících v proteinech je pravotočivých a zbytek je levotočivých.
Tyrosin: Experimentálně pozorované d-formy aminokyselin se vyskytují velmi zřídka.
