Rozdíl mezi anilinem a acetanilidem

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 13:34

Klíčový rozdíl – anilin vs acetanilid

Anilin a acetanilid jsou dva deriváty benzenu se dvěma různými funkčními skupinami. Anilin je aromatický amin (se skupinou –NH_{2) a acetanilid je aromatický amid (se skupinou –CONH-). Rozdíl v jejich funkční skupině vede k dalším jemným variacím ve fyzikálních a chemických vlastnostech mezi těmito dvěma sloučeninami. Oba se používají v mnoha průmyslových aplikacích, ale v různých oblastech pro různé účely. Klíčový rozdíl je v tom, že z hlediska zásaditosti je acetanilid mnohem slabší než anilin.}

Co je anilin?

Anilin je derivát benzenu s chemickým vzorcem C₆H₅NH₂Je to aromatický amin známý také jako aminobenzen nebo fenylamin. Anilin je bezbarvá až hnědá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Je hořlavý, málo rozpustný ve vodě a je mastný. Jeho bod tání a bod varu jsou -6 ⁰C a 184^{0C. Jeho hustota je vyšší než hustota vody a pára je těžší než vzduch. Anilin je považován za toxickou chemickou látku a způsobuje škodlivé účinky prostřednictvím vstřebávání kůží a vdechování. Při spalování produkuje toxické oxidy dusíku.}

Co je acetanilid?

Acetanilid je aromatický amid s molekulárním vzorcem C₆H₅NH(COCH₃). Je to bílá až šedá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek bez zápachu při pokojové teplotě. Acetanilid je rozpustný v několika rozpouštědlech včetně horké vody, alkoholu, etheru, chloroformu, acetonu, glycerolu a benzenu. Jeho bod tání a bod varu jsou 114 ⁰C a 304 ⁰C. Může dojít k samovznícení při 545 ^{0C, ale stabilní za většiny ostatních podmínek.}

Acetanilid se používá v několika průmyslových odvětvích pro různé účely; například se používá hlavně jako meziprodukty při syntéze léčiv a barviv, jako přísada do peroxidu vodíku, laků a esteru celulózy. Také se používá jako změkčovadlo v průmyslu polymerů a jako urychlovač v gumárenském průmyslu.

Jaký je rozdíl mezi anilinem a acetanilidem?

Struktura:

Anilin: Anilin je aromatický amin; a –NH_{2 skupina je připojena k benzenovému kruhu.}

Acetanilid: Acetanilid je aromatický amid se skupinou –NH-CO-CH_{3 připojenou k benzenovému kruhu.}

Použití:

Anilin: Anilin má několik průmyslových aplikací. Používá se k přípravě dalších chemických látek, jako jsou fotografické a zemědělské chemikálie, polymery a v barvířském a gumárenském průmyslu. Kromě toho se také používá jako rozpouštědlo a antidetonační směs pro benzín. Používá se také jako prekurzor při výrobě penicilinu.

Acetanilid: Acetanilid se používá hlavně jako inhibitor peroxidů a jako stabilizátor pro laky na bázi esterů celulózy. Také se používá jako meziprodukt pro syntézu kaučukových urychlovačů, barviv a barvivového meziproduktu a kafru. Kromě toho se používá jako prekurzor při syntéze penicilinu a dalších léčiv včetně léků proti bolesti.

Základnost:

Anilin: Anilin je slabá báze, která reaguje se silnými kyselinami za vzniku aniliniového iontu (C₆H₅-NH ₃^{+). Má mnohem slabší bázi ve srovnání s alifatickými aminy kvůli účinku přitahování elektronů na benzenový kruh. Přestože je anilin slabou zásadou, může vysrážet zinek, hliník a železité soli. Navíc při zahřívání vylučuje amoniak z amonných solí.}

Acetanilid: Acetanilid je amid a amidy jsou velmi slabé báze; jsou ještě méně zásadité než voda. To je způsobeno karbonylovou skupinou (C=O) v amidech; C=O je silný dipól než N-C dipól. Proto je schopnost N-C skupiny působit jako akceptor H-vazby (jako báze) omezena v přítomnosti C=O dipólu.