Klíčový rozdíl – posunutá vs. zakrytá konformace
Dva termíny, rozložená a zakrytá konformace (dvě hlavní větve Newmannových projekcí) se používají v organické chemii k vysvětlení uspořádání atomů v některých organických molekulách. Z hlediska stability je stupňovitá konformace stabilnější než zatmělá formace. Tvorba odstupňovaného potvrzení je výhodnější, protože jeho konformační energie je minimální. Toto je klíčový rozdíl mezi posunutou a zatmělou konformací.
Co je stupňovitá konformace?
Rozložená konformace je chemická konformace molekuly podobné ethanu (CH3-CH3=abcX–Ydef), ve které substituenty a, b a c jsou připojeny v maximální vzdálenosti od d, e a f. V tomto případě je torzní úhel 60° a konformační energie je minimální. Hlavním požadavkem pro toto potvrzení je jednoduchá chemická vazba s otevřeným řetězcem pro spojení dvou sp3 hybridizovaných atomů. Některé molekuly, jako je n-butan, mohou mít speciální verze rozloženého potvrzení: gauche a anti.
Co je zakrytá konformace?
Zatemněná konformace může existovat v jakémkoli otevřeném řetězci, když jednoduchá vazba spojuje dva sp3 hybridizované atomy. V tomto případě jsou dva substituenty (řekněme -X a -Y) na sousedních atomech (řekněme A a B) v nejbližší blízkosti. Jinými slovy, torzní úhel X–A–B–Y je v molekule 0°. Toto potvrzení má maximální konformační energii kvůli sterické překážce.
Jaký je rozdíl mezi posunutou a zakrytou konformací?
Struktura:
Rozložené potvrzení: Rozložené potvrzení lze nejlépe pochopit pomocí molekuly etanu. Když se podíváme ze strany, jeho rozložené potvrzení lze ilustrovat následovně.
Zakrytá konformace: Molekula ethanu může být považována za jeden z nejjednodušších příkladů pro pochopení zatmělé konformace. Když se podíváme ze strany, zakrytou konformaci molekuly ethanu lze vidět následovně.
Stabilita:
Postupné potvrzení: Postupné potvrzení lze považovat za nejpříznivější konformaci, protože snižuje napětí v molekule. Protože nástavce v molekule jsou rovnoměrněji rozmístěny, což snižuje odpuzování mezi předními uhlíkovými nástavci a zadními uhlíkovými nástavci. Kromě toho je stupňovitá konformace stabilizována hyperkonjugací.
Zakrytá konformace: Zakrytá konformace je méně příznivá, protože může mít více interakcí mezi předními a zadními substituenty; to vytváří větší napětí. Úhly mezi předním a zadním substituentem mohou být jakékoli.
Potenciální energie:
Graf změny potenciální energie jako funkce dihedrálního úhlu (dihedrální úhel mezi dvěma vodíky na různých uhlíkech) ukazuje energetický rozdíl mezi posunutým potvrzením a potvrzením zatmění.
Rozložené potvrzení:
Výše uvedený graf ukazuje, že rozložená konformace má minimální potenciální energii. To znamená, že se jedná o nejstabilnější formu a může být nejvýhodnější než ostatní potvrzení.
Zatemněná konformace:
Podle výše uvedeného grafu má potvrzení zatmění maximální potenciální energii. To znamená, že zakrytá konformace je přechodným stavem a v této podobě nemůže nikdy existovat.
Definice:
Konformace:
Konformace jsou různé polohy, které může molekula zaujmout, přičemž atomy a vazby na molekule zůstávají zachovány. V tomto případě jsou jedinou variací úhly, ve kterých jsou určité části molekuly ohnuty nebo zkrouceny.
Torzní úhel (dihedrální úhel):
To odkazuje na úhel mezi rovinami přes dvě sady tří atomů, které mají dva atomy společné. Jinými slovy, je to úhel mezi dvěma protínajícími se rovinami.
