Klíčový rozdíl – Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Jak alkylhalogenidy, tak arylhalogenidy jsou organické sloučeniny. Nazývají se také organické halogenidy. Typy halogenů, které lze připojit za účelem vytvoření tohoto typu molekul, jsou fluor, chlor, brom a jod. Tyto atomy halogenu jsou připojeny k atomu uhlíku v organických halogenidech. Klíčový rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem je v tom, že atom halogenu v alkylhalogenidech je připojen k hybridizovanému atomu uhlíku sp3, zatímco atom halogenu v arylhalogenidech je připojen k sp 2 hybridizovaný atom uhlíku.
Co je to alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, jak je vyjádřeno jeho názvem, je sloučenina, která má atom halogenu připojený k řetězci atomů uhlíku. Zde je jeden atom vodíku uhlíkového řetězce nahrazen atomem halogenu. Podle typu připojeného halogenu a struktury uhlíkového řetězce se vlastnosti organických halogenidů budou navzájem lišit. Alkylhalogenidy mohou být kategorizovány v závislosti na tom, kolik atomů uhlíku je připojeno k atomu uhlíku, který je připojen k atomu halogenu. V souladu s tím lze pozorovat primární alkylhalogenidy, sekundární alkylhalogenidy a terciární alkylhalogenidy.
Obrázek 01: Primární alkylhalogenid
Alkylhalogenidy však mohou být někdy zaměňovány s arylhalogenidy. Pokud je například atom halogenu připojen k atomu uhlíku, který je připojen k benzenovému kruhu (Cl-CH2-C6H 5), jeden by si myslel, že jde o arylhalogenid. Ale je to alkylhalogenid, protože atom halogenu je připojen k uhlíku, který je sp3 hybridizovaný.
Halogeny jsou elektronegativnější než uhlík. Ve vazbě uhlík-halogen je tedy pozorován dipólový moment, to znamená, že když se vazba stane polární, molekula se stane polární molekulou. Atom uhlíku dostane malý kladný náboj a halogen dostane malý záporný náboj. To vede k dipól-dipólovým interakcím mezi alkylhalogenidy. Síla této interakce se však liší u primárních, sekundárních a terciárních halogenidů. Je to proto, že postranní řetězce připojené k atomu uhlíku mohou snížit malý kladný náboj na atomu uhlíku.
Co je Aryl Halide?
Arylhalogenid je molekula, která má atom halogenu připojený přímo k sp2 hybridizovanému uhlíku v aromatickém kruhu. Jedná se o nenasycenou strukturu v důsledku přítomnosti dvojných vazeb v aromatickém kruhu. Arylhalogenidy také vykazují dipól-dipólové interakce. Vazba uhlík-halogen je silnější než u alkylhalogenidů díky přítomnosti kruhových elektronů. To se děje proto, že aromatický kruh dává elektrony atomu uhlíku, čímž se snižuje kladný náboj. Arylhalogenidy mohou podstoupit elektrofilní substituci a mohou získat alkylové skupiny připojené k ortho, para nebo meta pozicím aromatického kruhu. K aromatickému kruhu se také může připojit jeden nebo dva halogeny. To je také v ortho, para nebo meta pozicích.
Obrázek 02: Rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem
Chemický test k rozlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu
K rozlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu lze použít chemický test. Nejprve je třeba přidat NaOH a poté zahřát. Poté se směs ochladí a přidá se HNO3 id a poté AgNO3Alkylhalogenid může poskytnout bílou sraženinu, zatímco arylhalogenid ne. Je to proto, že arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci, na rozdíl od alkylhalogenidů. Důvodem neprovedení nukleofilní substituce je to, že elektronový mrak aromatického kruhu způsobuje odpuzování nukleofilu.
Jaký je rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem?
Alkylhalogenid vs Arylhalogenid |
|
| Alkylhalogenid je sloučenina s atomem halogenu připojeným k řetězci atomů uhlíku. | Aarylhalogenid je molekula, která má atom halogenu připojený k sp2 hybridizovanému uhlíku přímo v aromatickém kruhu. |
| Připojení atomu halogenu | |
| Atom halogenu je připojen k sp3 hybridizovanému atomu uhlíku v alkylhalogenidech. | Atom halogenu je připojen k sp2 hybridizovanému atomu uhlíku v arylhalogenidech. |
| Struktura | |
| Alkylhalogenidy mají většinou lineární nebo rozvětvenou strukturu. | Arylhalogenidy jsou vždy kruhové struktury. |
| Elektronová hustota | |
| Vazba uhlík-halogenid alkylhalogenidů má ve srovnání s arylhalogenidy nízkou hustotu elektronů. | Vazba uhlík-halogenid arylhalogenidů má vysokou hustotu elektronů. |
| Reakce | |
| Alkylhalogenidy podléhají nukleofilní substituci. | Arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci. |
Shrnutí – Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy jsou organické halogenidy. Klíčový rozdíl mezi alkylem a arylhalogenidem je v tom, že atom halogenu v alkylhalogenidech je připojen k hybridizovanému atomu uhlíku sp3, zatímco v arylhalogenidech je připojen k sp 2 hybridizovaný atom uhlíku.
