Klíčový rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem je ten, že nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofily hledají negativní centra, která mají elektrony navíc.
Druhy vznikající v důsledku separace náboje můžeme pojmenovat jako „elektrofily“a „nukleofily“. Co je přesně nukleofil nebo elektrofil, probereme v tomto článku. Elektrofily a nukleofily jsou důležité pro zahájení chemických reakcí. Dále jsou důležité pro popis toho, jak reakce probíhají. V organické chemii můžeme kategorizovat reakční mechanismy v závislosti na počátečním druhu (buď elektrofil nebo nukleofil), který začne napadat jiné druhy. Nukleofilní substituce, nukleofilní adice, elektrofilní substituce a elektrofilní adice jsou čtyři hlavní typy mechanismů popisujících organické reakce.
Co je nukleofil?
Nukleofil je jakýkoli záporný iont nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár. Nukleofil je látka, která je velmi elektropozitivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamocený pár nukleofilu napadá atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku má částečný kladný náboj v důsledku rozdílu mezi hodnotami elektronegativity tohoto uhlíku a atomu halogenu. Poté, co se nukleofil připojí k uhlíku, halogen opustí. Tento typ reakcí nazýváme nukleofilní substituční reakce.
Obrázek 01: Nukleofilní adiční reakce
Existuje další typ reakce, kterou mohou iniciovat nukleofily; nazýváme to nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypovídá o reakčních mechanismech; je tedy ukazatelem reakčních rychlostí. Například, pokud je nukleofilita vysoká, pak se určitá reakce stane rychlou, a pokud je nukleofilita nízká, reakční rychlost je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice báze.
Co je elektrofil?
Elektrofily jsou činidla, která ve svých reakcích hledají elektrony navíc, které jim poskytnou stabilní valenční obal elektronů. Karbocations jsou elektrofily. Jsou elektronově deficitní a ve valenčním obalu mají pouze šest elektronů. Z tohoto důvodu mohou karbokationty působit jako Lewisovy kyseliny. Přijímají elektronový pár z nukleofilu a vyplňují valenční obal.
Obrázek 02: Elektrofilní adiční reakce
Elektrofilové mohou mít formálně kladný náboj, částečně kladný náboj nebo záclonku s neúplným oktetem. Elektrofilní substituční a elektrofilní adiční reakce jsou dvě hlavní reakce, které mohou elektrofily iniciovat. Při elektrofilní substituční reakci elektrofil vytěsní atom nebo skupinu ve sloučenině. Tento incident můžeme vidět především u aromatických sloučenin. Jedná se například o mechanismy s nitroskupinou připojenou k benzenovému kruhu vytěsněním vodíku. Při elektrofilní adiční reakci se pí vazba v molekule rozpadne a vytvoří se nová sigma vazba mezi molekulou a elektrofilem.
Jaký je rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem?
Nukleofil je jakýkoli záporný iont nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár, zatímco elektrofily jsou činidla, která ve svých reakcích hledají další elektrony, které jim poskytnou stabilní valenční obal elektronů. Klíčový rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem je tedy v tom, že nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofily hledají negativní centra, která mají další elektrony. Kromě toho můžeme nukleofily považovat za Lewisovy báze, zatímco elektrofily za Lewisovy kyseliny. Toto je tedy další rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem jako srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Nukleofil vs elektrofil
Nukleofily a elektrofily jsou dvě různé formy chemických druhů, které mají schopnost iniciovat různé chemické reakce. Klíčový rozdíl mezi nukleofilem a elektrofilem je v tom, že nukleofil je látka, která hledá pozitivní centrum, zatímco elektrofilové hledají negativní centra, která mají elektrony navíc.
