Klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem je v tom, že báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily útočí na elektrofily, aby iniciovaly určité organické reakce.
Kyseliny a zásady jsou dva důležité pojmy v chemii. Oba mají protichůdné vlastnosti. Nukleofil je termín, který v organické chemii používáme k popisu reakčních mechanismů a rychlostí. Strukturálně neexistuje žádný rozdíl mezi bází a nukleofilem, ale funkčně plní různé funkce.
Co je Base?
Základy můžeme definovat několika způsoby podle definic různých vědců. Arrhenius definuje bázi jako látku, která daruje roztoku ionty OH–. Podle Lewise je každý donor elektronů základ. Bronsted-Lowry definuje bázi jako látku, která může přijmout proton. Podle Arrheniovy definice by sloučenina měla mít hydroxidový anion a schopnost jej darovat jako hydroxidový iont, aby byla zásadou.
Na základě Lewisovy a Bronsted-Lowryho teorie však existují některé molekuly, které neobsahují hydroxidy, ale mohou fungovat jako báze. Například NH3 je Lewisova báze, protože může darovat elektronový pár na dusíku. Podobně Na2CO3 je Bronsted-Lowryho báze bez hydroxidových skupin, ale má schopnost přijímat vodíky.
Obrázek 01: Chemické prvky v periodické tabulce, které mohou tvořit tvrdé, měkké a přechodné základní sloučeniny
Vlastnosti bází
Báze mají kluzký pocit jako mýdlo a hořkou chuť. Snadno reagují s kyselinami produkujícími molekuly vody a soli. Louh sodný, čpavek a jedlá soda jsou některé z běžných základů, se kterými se setkáváme velmi často. Báze můžeme kategorizovat do dvou kategorií v závislosti na jejich schopnosti disociovat a produkovat hydroxidové ionty. Silné báze jako NaOH, KOH mohou podstoupit úplnou ionizaci v roztoku za vzniku iontů. Slabé báze jako NH3 jsou částečně disociované a poskytují menší množství hydroxidových iontů.
Kb je základní disociační konstanta. Udává schopnost ztratit hydroxidové ionty slabé zásady. Kyseliny s vyšší hodnotou pKa (více než 13) jsou slabé kyseliny, ale jejich konjugované báze jsou považovány za silné báze. Ke kontrole, zda je látka zásadou či nikoli, můžeme použít několik indikátorů, jako je lakmusový papírek nebo pH papírek. Báze vykazují hodnotu pH vyšší než 7 a mění se z červeného lakmusu na modrý.
Co je nukleofil?
Jako nukleofil můžeme označit jakýkoli záporný iont nebo jakoukoli neutrální molekulu, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár. Nukleofil je látka, která je velmi elektropozitivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamocený pár nukleofilu napadá atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku má částečný kladný náboj kvůli rozdílu v elektronegativitě mezi atomem uhlíku a atomem halogenu.
Obrázek 02: Reakce dikarbamoylchloridu s nukleofily
Po navázání nukleofilu na uhlík odchází halogen. Tento typ reakcí nazýváme nukleofilní substituční reakce. Existuje další typ reakcí, které iniciují nukleofily; jsou to nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypovídá o reakčních mechanismech. Je to tedy ukazatel reakčních rychlostí. Je-li například nukleofilita vysoká, může určitá reakce proběhnout rychle, a pokud je nukleofilita nízká, rychlost reakce je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice báze.
Jaký je rozdíl mezi bází a nukleofilem?
Hlavní rozdíl mezi bází a nukleofilem spočívá v jejich funkci. Báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily napadají elektrofily, aby zahájily některé určité organické reakce. Toto je tedy klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem. Kromě toho báze působí jako akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily napadají elektrofily, aby zahájily některé určité organické reakce.
Jako další důležitý rozdíl mezi bází a nukleofilem můžeme vzít typ chemických reakcí, kterých se účastní; báze se účastní reakcí neutralizujících kyseliny, zatímco nukleofily se účastní nukleofilních reakcí. Kromě toho mají báze kinetickou chemickou povahu, což znamená, že reagují v závislosti na expozici, na které závisí. Nukleofily však mají termodynamickou chemickou povahu, což znamená, že jsou ovlivněny jinými chemickými reakcemi v prostředí.
Shrnutí – základní vs nukleofil
Každý nukleofil je báze, ale všechny báze nejsou nukleofily. Klíčový rozdíl mezi bází a nukleofilem je v tom, že báze jsou akceptory vodíku, které mohou provádět neutralizační reakce, zatímco nukleofily útočí na elektrofily, aby zahájily některé určité organické reakce.
