Klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je v tom, že diastereomery molekuly nejsou navzájem zrcadlovými obrazy, zatímco enantiomery jsou navzájem zrcadlovými obrazy.
Pro jeden molekulární vzorec může existovat několik strukturních vzorců. Tyto jsou známé jako izomery. Izomery můžeme definovat jako „různé sloučeniny, které mají stejný molekulární vzorec“. Existují hlavně dva typy izomerů: konstituční izomery a stereoizomery. Diastereomery a enantiomery jsou dva typy stereoizomerů.
Co jsou diastereomery?
Diastereomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Například cis a trans izomery jsou diastereomery. Zde je konektivita atomů stejná.
Obrázek 01: Diastereomery
Ve výše uvedeném příkladu mají obě sloučeniny dvojnou vazbu uhlík-uhlík. Pro každý uhlík je připojena methylová skupina a atom vodíku. Cis a trans molekuly se liší pouze od způsobu uspořádání atomů v prostoru. To znamená, že v cis izomeru jsou oba vodíky na stejné straně uhlíkové dvojné vazby. Avšak v trans izomeru jsou atomy vodíku na obou stranách uhlíkové dvojné vazby. Navíc tyto dvě struktury nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Jedná se tedy o diastereomery. Molekuly cis a trans však nejsou jediným typem diastereomerů, které můžeme najít.
Co jsou to enantiomery?
Enantiomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly jsou vzájemně nepřekrývající se zrcadlové obrazy. Enantiomery jsou možné pouze s molekulami, které jsou chirální. Chirální molekula je molekula, která není totožná se svým zrcadlovým obrazem. Aby byla molekula chirální, měla by mít jeden čtyřstěnný atom uhlíku se čtyřmi různými skupinami, které jsou k němu připojeny. Tento atom uhlíku je známý jako stereocentrum. Chirální molekuly vytvářejí zrcadlové obrazy, které nelze překrývat. Molekula a zrcadlový obraz jsou tedy navzájem enantiomery. Následuje příklad sloučeniny, která tvoří enantiomery.
Obrázek 02: Enantiomery
Enantiomery obvykle pojmenováváme pomocí systému R a S. Enantiomery nemají různé teploty varu, teploty tání, rozpustnosti, různá infračervená spektra atd. Všechny tyto chemické a fyzikální vlastnosti enantiomerů jsou podobné, protože mezimolekulární síly jsou u obou izomerů podobné. Oddělují se pouze svým odlišným chováním vůči rovinně polarizovanému světlu. To znamená, že enantiomery otáčejí rovinu rovinně polarizovaného světla v opačných směrech. Otočí však světlo ve stejném množství. Vzhledem k jejich účinku na polarizované světlo jsou enantiomery opticky aktivní. Ekvimolární směs dvou enantiomerů je racemická směs. Racemická směs nevykazuje žádnou rotaci polarizovaného světla; proto je opticky neaktivní.
Jaký je rozdíl mezi diastereomery a enantiomery?
Klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je ten, že diastereomery molekuly nejsou navzájem zrcadlovými obrazy, zatímco enantiomery jsou zrcadlovými obrazy. Molekuly s více než jedním stereocentrem mohou být diastereomery, pokud nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Pokud však existuje pouze jedno stereocentrum, pak tato molekula má enantiomery. Diastereomery mají různé fyzikální a chemické vlastnosti. Ale enantiomery mají podobné fyzikální a chemické vlastnosti s výjimkou jejich odlišných optických vlastností vůči rovinně polarizovanému světlu.
Shrnutí – diastereomery vs enantiomery
Diastereomery a enantiomery jsou dva typy stereoizomerů. Klíčový rozdíl mezi diastereomery a enantiomery je ten, že diastereomery molekuly nejsou navzájem zrcadlovými obrazy, ale enantiomery jsou zrcadlovými obrazy.
