Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem

Obsah:

Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem
Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem

Video: Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem

Video: Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem
Video: SN1 Carbocation Rearrangements - Hydride Shift & Methyl Shift 2024, Červenec
Anonim

Klíčový rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem je ten, že k hydridovému posunu může dojít, když se atom vodíku přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj ze sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco k methylovému posunu dochází, když se methylová skupina se přesune na atom uhlíku, který nese kladný náboj ze sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule.

Pojmy hydridový posun a methylový posun spadají do podtématu přeskupení karbokationtů. Zde se buď atom vodíku nebo methylová skupina přesune na nabitý atom uhlíku ze sousedního atomu uhlíku ve stejné sloučenině.

Co je to Hydride Shift?

Hydridový posun je pohyb atomu vodíku z jednoho uhlíku na nabitý sousední atom uhlíku stejné sloučeniny. Nejčastěji dochází k přeuspořádání karbokationtů v sekundárních karbokationtech. Přeskupený karbokation je hlavním produktem syntézní reakce, protože je to nejstabilnější forma.

Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem
Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem

Pokud je sekundární karbokation sousedící s terciárním atomem uhlíku nesoucím atom vodíku, dojde k hydridovému posunu. Říkáme tomu 1,2-hydridový posun. Tento posun je možný, když je na atomu uhlíku kladný náboj, kde jeho sousední atom uhlíku má odstranitelný atom vodíku.

Co je Methyl Shift?

Methylový posun je pohyb methylové skupiny z jednoho atomu uhlíku na nabitý sousední atom uhlíku stejné sloučeniny. Říkáme tomu methylový posun, pokud je pohybující se chemickou látkou methylová skupina a může to být také jakákoliv jiná možná alkylová skupina. Zde menší substituční alkylová skupina má tendenci být pohybujícími se chemickými druhy, které se připojují k nabitému atomu uhlíku. Posun methylové skupiny se nazývá 1,2-methylový posun.

Jaké jsou podobnosti mezi hydridovým a methylovým posunem?

Mechanismus pro hydridový a methylový posun je obecně stejný. Zde šipka začíná od atomu uhlíku, kde je substituent (atom vodíku methylové skupiny) připojen k nabitému atomu uhlíku a ukazuje na něj. Ukazuje, že atom vodíku nebo methylová skupina se svými elektrony migruje do karbokationtu. Oba tyto posuny vedou k novému karbokationtu na konci procesu přeskupování. Navíc hydridový nebo methylový posun nelze provést na 1, 3 nebo 1, 4 směny.

Jaký je rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem?

Hydridový posun a methylový posun jsou typy karbokačních přeskupení. Klíčový rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem je v tom, že k hydridovému posunu může dojít, když se atom vodíku přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj ze sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco methylový posun nastane, když se methylová skupina přesune na atom uhlíku. nesoucí kladný náboj ze sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule. Kromě toho, zatímco hydridový posun je pojmenován jako 1,2-hydridový posun, methylový posun je pojmenován jako 1,2-methylový posun.

Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem.

Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem v tabulkové formě
Rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem v tabulkové formě

Shrnutí – Hydrid vs Methyl Shift

Hydridový posun a methylový posun jsou typy karbokačních přeskupení. Klíčový rozdíl mezi hydridovým a methylovým posunem je v tom, že k hydridovému posunu může dojít, když se atom vodíku přesune na atom uhlíku nesoucí kladný náboj ze sousedního uhlíku ve stejné molekule, zatímco k methylovému posunu dochází, když se methylová skupina přesune na atom uhlíku nesoucí. kladný náboj ze sousedního atomu uhlíku ve stejné molekule.

Doporučuje: