Klíčový rozdíl mezi pyrrolidinem a piperidinem je ten, že pyrrolidin obsahuje pětičlenný kruh, zatímco piperidin obsahuje kruh šestičlenný.
Pyrrolidin a piperidin jsou organické sloučeniny, které mají cyklické struktury. Obě tyto sloučeniny jsou nearomatické, heterocyklické struktury – to znamená, že tyto sloučeniny nemají žádné delokalizované elektronové mraky (protože neexistují žádné dvojné vazby) a mají různé typy atomů jako členy cyklické struktury.
Co je pyrolidin?
Pyrroline je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2)4NH. Je také pojmenován jako tetrahydropyrrol. Tato sloučenina je cyklický amin, který lze klasifikovat jako nasycený heterocyklus. Při pokojové teplotě se vyskytuje jako bezbarvá kapalina. Tato kapalina je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. V této sloučenině je charakteristický zápach, který je čpavkový a rybí.
Obrázek 01: Struktura pyrolinu
V průmyslovém měřítku se pyrrolidin vyrábí reakcí mezi 1,4-butandiolem a amoniakem při vysoké teplotě a tlaku. Tato reakce se provádí v přítomnosti katalyzátoru na bázi oxidu niklu, který je nanesený na oxidu hlinitém. V laboratoři však můžeme tuto sloučeninu snadno vyrobit reakcí mezi 4-chlorbutan1-aminem a silnou bází. Nicméně, pyrrolidin je přirozeně se vyskytující sloučenina, kterou můžeme najít v různých alkaloidech, jako je nikotin.
Co je piperidin?
Piperidin je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2)5NH. Tvoří šestičlennou cyklickou strukturu, která je heterocyklická. Je to proto, že kromě pěti atomů uhlíku je členem cyklické struktury také atom dusíku. Jedná se tedy o heterocyklický amin. Tato sloučenina se jeví jako bezbarvá kapalina a má zápach podobný aminu. Kromě toho je piperidin mísitelný s vodou a má vysokou kyselost.
Obrázek 02: Struktura piperidinu
Starší metodou výroby piperidinu byla reakce mezi piperinem a kyselinou dusičnou. Můžeme jej však vyrobit v průmyslovém měřítku hydrogenační reakcí pyridinu. Tento proces se obvykle provádí na katalyzátoru na bázi disulfidu molybdenu. Kromě toho můžeme získat piperidin redukcí pyridinu modifikovaným procesem Birchovy redukce za použití sodíku v ethanolu. Můžeme však přímo získat piperidin jeho extrakcí z černého pepře.
Pokud vezmeme v úvahu chemickou strukturu piperidinu, má konformaci židle podobnou cyklohexanu. Existují dvě různé konformace židle této sloučeniny. Jedna má vazbu N-H v axiální poloze, zatímco druhá konformace ji má v ekvatoriální poloze.
Piperidin je sekundární amin. Je široce používán k přeměně ketonů na enaminy. Tyto enaminy lze použít pro alkylační reakci Stork enaminu. Kromě toho je piperidin užitečný jako rozpouštědlo a jako báze. V průmyslu je piperidin užitečný pro výrobu dipiperidinyldithiuramtetrasulfidu (urychlovač vulkanizace kaučuku sírou).
Jaký je rozdíl mezi pyrolidinem a piperidinem?
Pyrrolin je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2)4NH, zatímco piperidin je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2)5NH. Jak pyrrolin, tak piperidin obsahují cyklické struktury. Klíčový rozdíl mezi pyrrolidinem a piperidinem je ten, že pyrrolidin obsahuje pětičlenný kruh, zatímco piperidin obsahuje šestičlenný kruh.
Kromě toho lze pyrrolidin vyrobit reakcí mezi 1,4-butandiolem a amoniakem při vysoké teplotě a tlaku. Piperidin se na druhé straně vyrábí hydrogenační reakcí pyridinu.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíly mezi pyrrolidinem a piperidinem.
Shrnutí – Pyrrolidin vs Piperidin
Jak pyrrolin, tak piperidin obsahují cyklické struktury. Klíčový rozdíl mezi pyrrolidinem a piperidinem je ten, že pyrrolidin obsahuje pětičlenný kruh, zatímco piperidin obsahuje šestičlenný kruh.
