Klíčovým rozdílem mezi pyrrolpyridinem a piperidinem je jejich zásaditost. Pyrrol je nejméně zásaditý a pyridin je středně zásaditý, zatímco piperidin je nejzákladnější.
Pyrol, pyridin a piperidin jsou organické sloučeniny, které mají ve svých chemických strukturách atomy dusíku. Tyto sloučeniny jsou bazické sloučeniny (opačné než kyselé).
Co je Pyrrole?
Pyrol je organická sloučenina s pětičlennou kruhovou strukturou s chemickým vzorcem C4H4NH. Jedná se o heterocyklickou sloučeninu, která má atom dusíku přispívající k tvorbě kruhové struktury spolu se čtyřmi dalšími atomy uhlíku. Pyrrol je při pokojové teplotě těkavá a bezbarvá kapalina. Při vystavení normálnímu vzduchu kapalina pyrrolu snadno ztmavne, což způsobuje potřebu ji před použitím vyčistit. Bezprostředně před použitím můžeme provést čištění destilací. Kromě toho má tato tekutina oříškovou vůni.
Na rozdíl od některých dalších pětičlenných heterocyklických kruhů, jako je furan a thiofen, má tato sloučenina dipól, ve kterém je kladná strana kruhu na heteroatomu (skupina -NH nese kladný náboj). Navíc je to slabě zásaditá sloučenina.
Pyrol se v přírodě vyskytuje jako deriváty pyrrolu. Například vitamin B12, žlučové pigmenty, jako je bilirubin, porfyriny atd., jsou deriváty pyrrolu. Tato sloučenina je však mírně toxická. V průmyslovém měřítku můžeme pyrrol syntetizovat zpracováním furanu s amoniakem. Ale tato reakce vyžaduje také pevný katalyzátor.
Co je Pyridin?
Pyridin je organická sloučenina s chemickým vzorcem C5H5N. Je to heterocyklická sloučenina. Struktura pyridinu připomíná strukturu benzenu, kde je jedna methylová skupina nahrazena atomem dusíku. Kromě toho je pyridin slabě alkalická sloučenina a existuje v kapalném stavu, kde se vyskytuje jako viskózní kapalina. Kromě toho je pyridin bezbarvý a má výrazný rybí zápach. Navíc je tato kapalina rozpustná ve vodě a je vysoce hořlavá.
Pyridin je diamagnetická látka. Struktura molekuly pyridinu je šestiúhelník. V této molekule je vazba C-N kratší než vazby C-C. Pyridin krystalizuje v ortorombickém krystalovém systému. Molekula pyridinu je však strukturou s nedostatkem elektronů v důsledku přítomnosti elektronegativnějšího atomu dusíku. Proto má tendenci podléhat elektrofilním aromatickým substitučním reakcím. Dalším důvodem pro tuto schopnost je přítomnost osamoceného elektronového páru na atomu dusíku.
Pokud jde o aplikace pyridinu, je užitečný hlavně jako složka pesticidů, jako polární bazické rozpouštědlo, jako Karl Fischerovo činidlo v organické syntéze atd.
Co je piperidin?
Piperidin je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2)5NH. Tato sloučenina se vyskytuje jako šestičlenná cyklická struktura, která je heterocyklická. V této struktuře je kromě pěti atomů uhlíku jako člen cyklické struktury ještě atom dusíku. Jedná se tedy o heterocyklický amin. Piperidin se jeví jako bezbarvá kapalina a má zápach podobný aminu. Dále je piperidin mísitelný s vodou a jeho vodný roztok má vysokou kyselost.
Starší metodou výroby piperidinu byla reakce mezi piperinem a kyselinou dusičnou. Můžeme jej však vyrobit v průmyslovém měřítku hydrogenační reakcí pyridinu. Tento proces se obvykle provádí na katalyzátoru na bázi disulfidu molybdenu. Kromě toho můžeme získat piperidin redukcí pyridinu modifikovaným procesem Birchovy redukce za použití sodíku v ethanolu. Můžeme však přímo získat piperidin jeho extrakcí z černého pepře.
Pokud vezmeme v úvahu chemickou strukturu piperidinu, má konformaci židle podobnou cyklohexanu. Existují dvě různé konformace židle této sloučeniny. Jedna má vazbu N-H v axiální poloze, zatímco druhá potvrzení ji má v ekvatoriální poloze.
Piperidin je sekundární amin. Je široce používán k přeměně ketonů na enaminy. Tyto enaminy lze použít pro alkylační reakci Stork enaminu. Dále je piperidin užitečný jako rozpouštědlo a jako báze. V průmyslu je piperidin užitečný pro výrobu dipiperidinyldithiuramtetrasulfidu (urychlovač vulkanizace kaučuku sírou).
Jaký je rozdíl mezi pyrolpyridinem a piperidinem?
Pyrol, pyridin a piperidin jsou organické sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi pyrrolpyridinem a piperidinem je v tom, že pyrrol je nejméně zásaditý a pyridin je mírně zásaditý, zatímco piperidin je nejzákladnější.
Následující infografika shrnuje rozdíly mezi pyrrolpyridinem a piperidinem ve formě tabulky.
Shrnutí – Pyrrol vs. Pyridin vs Piperidin
Pyrol, pyridin a piperidin jsou organické sloučeniny, které mají ve svých chemických strukturách atomy dusíku. Tyto sloučeniny jsou základními sloučeninami. Klíčový rozdíl mezi pyrrolem, pyridinem a piperidinem je v tom, že pyrrol je nejméně zásaditý a pyridin je mírně zásaditý, zatímco piperidin je nejzákladnější.
