Klíčový rozdíl mezi Gilmanovým a Grignardovým činidlem je ten, že Gilmanovo činidlo je činidlem mědi a lithia, zatímco Grignardovo činidlo je činidlem hořčíku.
Činidlo je látka, kterou můžeme přidat do reakční směsi, abychom vyvolali chemickou reakci nebo otestovali, zda v určitém systému k chemické reakci dojde. Gilmanovo činidlo a Grignardovo činidlo jsou takové dva typy látek.
Co je Gilmanovo činidlo?
Gilmanovo činidlo je činidlo kovů mědi a lithia. Proto ji můžeme pojmenovat jako látku diorganoměď. Obecný chemický vzorec této látky je R2CuLi. V tomto chemickém vzorci je R buď alkylová nebo arylová skupina. Toto činidlo je velmi užitečné, protože na rozdíl od některých jiných kovových činidel může Gilmanovo činidlo reagovat s organickými halogenidy a nahradit halogenidovou skupinu skupinou R. Tyto typy reakcí se nazývají Corey-Houseovy reakce. Tyto náhradní reakce jsou důležité při syntéze komplexních produktů z jednoduchých stavebních bloků.
Obrázek 01: Obecná struktura Gilmanova činidla
Toto činidlo objevil vědec Henry Gilman a jeho spolupracovníci. Běžným Gilmanovým činidlem je lithium dimethylměď s chemickým vzorcem (CH3)2CuLi. Toto činidlo můžeme připravit přidáním jodidu měďného k methyllithiu v přítomnosti tetrahydrofuranu při velmi nízkých teplotách. Produkt této reakce existuje jako dimer v diethyletheru, který tvoří osmičlennou kruhovou strukturu.
Co je Grignardovo činidlo?
Grignardovo činidlo je činidlo obsahující kovový hořčík. Obecný chemický vzorec této látky je R-Mg-X. V tomto vzorci R znamená organickou chemickou skupinu, Mg znamená hořčík a X znamená halogen. Obecně je R skupina v tomto činidle buď alkylová nebo arylová skupina. Existují dva typické příklady Grignardova činidla; methylmagnesiumchlorid a fenylmagnesiumbromid.
V reakcích organické syntézy jsou Grignardova činidla oblíbenými látkami. Tato činidla jsou užitečná při vytváření nových vazeb uhlík-uhlík. Např. Při reakci mezi halogenovanou sloučeninou R'-X' a Grignardovým činidlem v přítomnosti vhodného katalyzátoru je konečným produktem R-R' a vedlejším produktem reakce je MgXX'.
Obrázek 02: Reakce mezi Grignardovým činidlem a karbonylovými sloučeninami
Čistá Grignardova činidla jsou navíc extrémně reaktivní pevné látky. Proto musíme s těmito látkami zacházet jako s roztoky v rozpouštědlech, jako je diethylether nebo THF. Tato činidla jsou stabilní po určitou dobu, pokud je z roztoku vyloučena voda.
Jaký je rozdíl mezi Gilmanovým a Grignardovým činidlem?
Klíčový rozdíl mezi Gilmanovým a Grignardovým činidlem je ten, že Gilmanovo činidlo je činidlem mědi a lithia, zatímco Grignardovo činidlo je činidlem hořčíku. Kromě toho se Gilmanova činidla vyskytují v kapalném stavu, zatímco Grignardova činidla, pokud jsou čistá, se vyskytují v pevném stavu.
Následující infografika shrnuje rozdíl mezi Gilmanovým a Grignardovým činidlem.
Shrnutí – Gilman vs Grignardovo činidlo
Činidlo je látka, kterou můžeme přidat do reakční směsi, abychom vyvolali chemickou reakci nebo otestovali, zda k chemické reakci dochází v určitém systému. Klíčový rozdíl mezi Gilmanovým a Grignardovým činidlem je ten, že Gilmanovo činidlo je činidlem mědi a lithia, zatímco Grignardovo činidlo je činidlem hořčíku.
