Klíčový rozdíl mezi enantiotopem a diastereotopem je v tom, že termín enantiotopický označuje schopnost tvořit chirální centrum, zatímco termín diastereotopický označuje schopnost tvořit diastereomer.
Topicita v chemii je stereochemický vztah mezi substituenty a mateřskou strukturou, ke které jsou tyto substituenty připojeny. Existují různé typy aktuálnosti v závislosti na vztahu, jako je heterotopický, homotopický, enantiotopický a diastereotopický.
Co je to enantiotopické?
Enantiotopický je termín, který popisuje jev, kdy jsou dva substituenty v molekule nahrazeny některými jinými atomy, čímž vzniká chirální sloučenina. Jedná se tedy o stereochemický termín. Náhrada, která může nastat v tomto typu reaktantů, může tvořit enantiomery. Podívejme se na příklad, abychom pochopili význam tohoto termínu.
Molekula butanu má dva atomy vodíku připojené ke každému z druhého a třetího atomu uhlíku. Pokud vezmeme v úvahu jeden atom uhlíku, řekněme druhý atom uhlíku, jsou k tomuto centru uhlíku připojeny dva atomy vodíku a jeden z těchto atomů vodíku můžeme nahradit nějakým jiným atomem, jako je brom, který může generovat enantiomery, např. (R)-2-brombutan. Podobně nahrazení druhého atomu vodíku bromem poskytne enantiomer (R)-2-brombutanu, kterým je (S)-2-brombutan. Struktury jsou následující:
Obrázek 01: Struktura butanu
Obrázek 02: Struktura (R)-2-brombutanu
Obrázek 03: Struktura (S)-2-brombutanu
Enantiotopické substituční skupiny jsou obvykle totožné a vzájemně nerozlišitelné, s výjimkou chirálních sloučenin. Například atomy vodíku ve středním uhlíku molekuly ethanolu (CH3CH2OH) jsou normálně enantiotopické, ale mohou se stát diastereotopickými, pokud je molekula kombinována s chirálním centrem (např. konverze na ester).
Co je diastereotopické?
Diastereotopický je termín, který popisuje jev, kdy jsou dva substituenty v molekule nahrazeny nějakými jinými atomy za vzniku diastereomerů. Jedná se tedy o stereochemický termín. Diastereotopické substituční skupiny jsou často totožné, ale ne vždy. Kromě toho jsou tyto identické skupiny obvykle připojeny ke stejnému atomu molekuly, který má alespoň jedno chirální centrum. Například ve struktuře pro (S)-2-brombutan výše jsou atomy vodíku ve třetím atomu uhlíku diastereotopické.
Obrázek 04: Struktura (2S, 3R)-2, 3-dibrombutanu
Obrázek 05: Struktura (2S, 3S)-2, 3-dibrombutanu
Výše uvedené diagramy ukazují nahrazení jednoho z těchto atomů vodíku jiným atomem, jako je atom bromu, může vytvořit (2S, 3R)-2,3-dibrombutan a nahrazení druhého atomu vodíku atomem bromu tvoří diastereomer (2S,3R)-2,3-dibrombutanu, kterým je (2S,3S)-2,3-dibrombutan.
Jaký je rozdíl mezi enantiotopií a diastereotopií?
Enantiotopické a diastereotopické jsou dva typy aktuálnosti chemických sloučenin. Tyto dva typy aktuálnosti se od sebe liší podle konečného produktu, který dávají, když jsou atomy nahrazeny některými jinými atomy. Klíčový rozdíl mezi enantiotopem a diastereotopem je v tom, že termín enantiotopický odkazuje na schopnost tvořit chirální centrum, zatímco termín diastereotopický odkazuje na schopnost tvořit diastereomer.
Níže uvedená infografika ukazuje další podrobnosti o rozdílu mezi enantiotopií a diastereotopií.
Shrnutí – Enantiotopické vs diastereotopické
Enantiotopické a diastereotopické jsou dva typy aktuálnosti chemických sloučenin. Klíčový rozdíl mezi enantiotopem a diastereotopem je v tom, že termín enantiotopický odkazuje na schopnost tvořit chirální centrum, zatímco termín diastereotopický odkazuje na schopnost tvořit diastereomer.
