Klíčový rozdíl mezi anomerním uhlíkem a chirálním uhlíkem je v tom, že anomerní uhlíkový atom v podstatě obsahuje hydroxylovou skupinu, která je buď cis nebo trans k exocyklickému atomu kyslíku, zatímco chirální atom uhlíku v podstatě obsahuje čtyři různé funkční skupiny připojené k to s jednoduchými kovalentními vazbami.
Anomerní uhlík je uhlík pocházející z karbonylové uhlíkové sloučeniny ve formě molekuly sacharidu s otevřeným řetězcem. Chirální atomy uhlíku jsou atomy uhlíku skládající se ze čtyř jednoduchých vazeb na čtyři různé funkční skupiny.
Co je to Anomerický uhlík?
Anomerní uhlík je uhlík odvozený od karbonylové uhlíkové sloučeniny ve formě molekuly sacharidu s otevřeným řetězcem. Podle chemické struktury anomerních sloučenin obsahujících uhlík existují dva typy jako alfa anomery a beta anomery.
Alfa anomer je konfigurace uhlohydrátu, ve kterém je hydroxylová skupina cis vůči exocyklickému kyslíku v anomerním centru. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atom kyslíku jsou na stejné straně molekulární projekce. Když nakreslíme Haworthův vzorec, hydroxylová skupina je v sestupném směru, pokud se jedná o alfa anomer. Následující příklad ukazuje alfa anomer D-glukopyranózy.
Obrázek 01: Alfa a beta anomery
Beta anomer je konfigurace uhlohydrátu, ve kterém je hydroxylová skupina trans k exocyklickému kyslíku v anomerním centru. To znamená, že hydroxylová skupina a exocyklický atom kyslíku jsou na opačných stranách molekulární projekce.
Co je chirální uhlík?
Chirální atomy uhlíku jsou atomy uhlíku sestávající ze čtyř jednoduchých vazeb ke čtyřem různým funkčním skupinám. Koncept přítomnosti chirálního uhlíku nejlépe vystihuje chiralita. Chiralita se týká vlastnosti mít překrývající se zrcadlový obraz. Tento termín se většinou používá u organických sloučenin. Bod, který určuje přítomnost nebo nepřítomnost chirality v molekule, je chirální centrum této molekuly. Chirální centrum je atom uhlíku organické sloučeniny, ke kterému jsou připojeny čtyři různé substituenty. Chirální sloučeniny jsou sloučeniny obsahující chirální atomy uhlíku. Chiralita je vlastně vlastnost mít chirální centra. Chirální centrum je v podstatě sp3 hybridizované, protože musí nést čtyři různé skupiny atomů, které tvoří čtyři jednoduché kovalentní vazby.
Obrázek 02: Chirální atomy uhlíku jsou znázorněny modrými hvězdičkami
Chirální centra způsobují optickou izomerii sloučenin. Jinými slovy, sloučeniny s chirálními centry se nepřekrývají se svým zrcadlovým obrazem. Sloučeniny s chirálním centrem a molekulou, která se podobá jeho zrcadlovému obrazu, jsou tedy dvě různé sloučeniny. Společně jsou tyto dvě molekuly známé jako enantiomery.
Na druhé straně termín achirální znamená, že nejsou přítomna žádná chirální centra. Proto chirální sloučenina nemá symetrii. Má však nepřeložitelný zrcadlový obraz. Protože v achirálních sloučeninách nejsou žádná chirální centra, achirální sloučenina má překrývající se zrcadlové obrazy.
Jaký je rozdíl mezi anomerickým uhlíkem a chirálním uhlíkem?
Anomerní sloučeniny a chirální sloučeniny jsou dvě různé formy organických sloučenin, které mají specifické typy atomů uhlíku. Klíčový rozdíl mezi anomerním uhlíkem a chirálním uhlíkem je v tom, že anomerní atom uhlíku v podstatě obsahuje hydroxylovou skupinu, která je buď cis nebo trans k exocyklickému atomu kyslíku, zatímco chirální atom uhlíku v podstatě obsahuje čtyři různé funkční skupiny připojené k němu jednoduchými kovalentními vazbami..
Níže uvedená infografika představuje rozdíly mezi anomerním uhlíkem a chirálním uhlíkem v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Anomerický uhlík vs chirální uhlík
Anomerní sloučeniny a chirální sloučeniny jsou dvě různé formy organických sloučenin, které mají specifické typy atomů uhlíku. Klíčový rozdíl mezi anomerním uhlíkem a chirálním uhlíkem je v tom, že anomerní atom uhlíku v podstatě obsahuje hydroxylovou skupinu, která je buď cis nebo trans k exocyklickému atomu kyslíku, zatímco chirální atom uhlíku v podstatě obsahuje čtyři různé funkční skupiny připojené k němu jednoduchými kovalentními vazbami..
