Klíčový rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem je v tom, že stereocentrum je jakýkoli bod molekuly, který může poskytnout stereoizomer, když se v tomto bodě vymění dvě skupiny, zatímco chirální centrum je atom v molekule, který může poskytnout enantiomer, když jsou dvě skupiny v tomto centru zaměněny.
Dva termíny stereocentrum a chirální centrum se často používají zaměnitelně, protože všechna chirální centra jsou stereocentra; všechna stereocentra však nejsou chirálními centry.
Co je to stereocentrum?
Stereocentrum je bod v molekule, který může vést ke vzniku stereoizomerů. Nemusí to však být nutně atom. Pokud jsou dvě skupiny atomů vázané k tomuto bodu zaměněny, poskytuje stereoizomer. Stereoizomery jsou molekuly, které mají stejný molekulární vzorec a atomovou konstituci, ale různé prostorové uspořádání.
Stereocentra jsou také známá jako stereogenní centra. Pokud je stereocentrem atom uhlíku, může být buď sp2 hybridizovaný nebo sp3 hybridizovaný. To znamená, že stereocentrum může mít buď dvojné vazby, nebo jednoduché vazby. Některé achirální molekuly mají také stereocentra. Například cis-trans izomery mají stereocentra, ale většina z nich nemá žádná chirální centra.
Obrázek 1: Cis-trans izomery dichlorethenu (I-cis izomer, II-trans izomer)
Výše uvedené molekuly nemají žádná chirální centra. Ale mají stereocentra. Oba vinylové uhlíkové atomy jsou stereocentry (dvojně vázané uhlíkové atomy). Je to proto, že když se skupiny připojené k těmto atomům uhlíku vymění, dají vzniknout izomerům.
Co je chirální centrum?
Chirální centrum je atom uhlíku, ke kterému jsou vázány čtyři různé atomy nebo skupiny atomů. Chirální sloučeniny jsou sloučeniny obsahující chirální atomy uhlíku. Je důležité poznamenat, že vlastnost mít chirální centra je známá jako chiralita. Chirální centrum je v podstatě sp3 hybridizované, protože musí nést čtyři různé skupiny atomů, které tvoří čtyři jednoduché kovalentní vazby.
Obrázek 2: Enantiomery stoupají v důsledku přítomnosti chirálních center.
Chirální centra způsobují optickou izomerii sloučenin. Jinými slovy, sloučeniny s chirálními centry se nepřekrývají se svým zrcadlovým obrazem. Proto sloučenina s chirálním centrem a molekula, která se podobá jejímu zrcadlovému obrazu, jsou dvě různé sloučeniny. Tyto dvě molekuly společně jsou známé jako enantiomery.
Jaké jsou podobnosti mezi stereocentrem a chirálním centrem?
- Jak stereocentra, tak chirální centra dávají vznik stereoizomerům.
- Všechna chirální centra jsou stereocentra, ale všechna stereocentra nejsou chirálními centry.
Jaký je rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem?
Stereocentrum vs chirální centrum |
|
| Stereocentrum je bod v molekule, který může vést ke vzniku stereoizomerů. | Chirální centrum je atom uhlíku, ke kterému jsou vázány čtyři různé atomy nebo skupiny atomů. |
| Příroda | |
| Steorecentrum je bod v molekule, ne nutně atom. | Chirální centrum je atom uhlíku. |
| Hybridizace uhlíku | |
| Pokud je stereocentrum atom uhlíku, může být buď sp2 hybridizovaný, nebo sp3 hybridizovaný. | Chirální centra jsou v podstatě sp3 hybridizovaná. |
| Skupiny atomů | |
| Stereocentra mohou mít tři nebo čtyři skupiny. | Chirální centra mají v podstatě čtyři skupiny. |
| Chemická pojiva | |
| Stereocentrum může mít kolem sebe jednoduché nebo dvojné vazby. | Chirální centra mají kolem sebe pouze jednoduché vazby. |
| Výsledky výměny skupin | |
| Výměna skupin ve stereocentru tvoří stereoizomery. | Výměna skupin na chirálním centru tvoří enantiomery. |
Shrnutí – Stereocentrum vs chirální centrum
Všechna chirální centra jsou stereocentry, ale všechna stereocentra nejsou chirálními centry. Stereocentrum je jakýkoli bod molekuly, který může poskytnout stereoisomer, když jsou dvě skupiny v tomto bodě zaměněny, zatímco chirální centrum je atom v molekule, který může poskytnout enantiomer, když jsou dvě skupiny v tomto centru zaměněny. Toto je klíčový rozdíl mezi stereocentrem a chirálním centrem.
S laskavým svolením k obrázku:
1. „Dichlorethene“od V8rik – en:Image:Dichlorethene-p.webp
2. „Thalidomid-enantiomery“od Klause Hoffmeiera – vlastní práce (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
