Izomery vs rezonance | Rezonanční struktury vs izomery | Konstituční izomery, stereoizomery, enantiomery, diastereomery
Molekula nebo iont se stejným molekulárním vzorcem může existovat různými způsoby v závislosti na pořadí vazeb, rozdílech v distribuci náboje, způsobu, jakým se uspořádají v prostoru atd.
Izomery
Izomery jsou různé sloučeniny se stejným molekulovým vzorcem. Existují různé typy izomerů. Izomery lze hlavně rozdělit do dvou skupin jako konstituční isomery a stereoisomery. Konstituční izomery jsou izomery, kde se konektivita atomů liší v molekulách. Butan je nejjednodušší alkan vykazující konstituční izomerii. Butan má dva konstituční izomery, samotný butan a izobuten.
CH3CH2CH2CH3
Butan Isobutan/ 2-methylpropan
Ve stereoizomerech jsou atomy na rozdíl od konstitučních izomerů spojeny ve stejné sekvenci. Stereoizomery se liší pouze uspořádáním svých atomů v prostoru. Stereoisomery mohou být dvou typů, enantiomery a diastereomery. Diastereomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Cis trans izomery 1,2-dichlorethenu jsou diastereomery. Enantiomery jsou stereoizomery, jejichž molekuly jsou vzájemně nepřekrývající se zrcadlové obrazy. Enantiomery se vyskytují pouze u chirálních molekul. Chirální molekula je definována jako molekula, která není totožná se svým zrcadlovým obrazem. Proto jsou chirální molekula a její zrcadlový obraz navzájem enantiomery. Například molekula 2-butanolu je chirální a ona a její zrcadlové obrazy jsou enantiomery.
Resonance
Při psaní Lewisových struktur zobrazujeme pouze valenční elektrony. Tím, že atomy sdílejí nebo přenášejí elektrony, se snažíme dát každému atomu elektronickou konfiguraci vzácných plynů. Při tomto pokusu však můžeme elektronům vnutit umělé umístění. V důsledku toho lze pro mnoho molekul a iontů zapsat více než jednu ekvivalentní Lewisovu strukturu. Struktury napsané změnou polohy elektronů jsou známé jako rezonanční struktury. Jsou to struktury, které existují pouze teoreticky. Rezonanční struktura uvádí dvě skutečnosti o rezonančních strukturách.
- Žádná z rezonančních struktur nebude správnou reprezentací skutečné molekuly; žádná nebude zcela připomínat chemické a fyzikální vlastnosti skutečné molekuly.
- Skutečnou molekulu nebo iont bude nejlépe reprezentovat hybrid všech rezonančních struktur.
Rezonanční struktury jsou znázorněny šipkou ↔. Následují rezonanční struktury uhličitanového iontu (CO32-).
Rentgenové studie ukázaly, že skutečná molekula je mezi těmito rezonancemi. Podle studií jsou všechny vazby uhlík-kyslík v uhličitanovém iontu stejně dlouhé. Podle výše uvedených struktur však vidíme, že jedna je dvojná vazba a dvě jsou jednoduché. Pokud se tedy tyto rezonanční struktury vyskytují odděleně, v ideálním případě by měly být v iontu různé délky vazeb. Stejné délky vazeb naznačují, že žádná z těchto struktur se v přírodě skutečně nevyskytuje, spíše existuje jejich hybrid.
Jaký je rozdíl mezi izomery a rezonancí?
• U izomerů se atomové uspořádání nebo prostorové uspořádání molekuly může lišit. Ale v rezonančních strukturách se tyto faktory nemění. Spíše mají pouze změnu polohy elektronu.
• Izomery jsou přirozeně přítomné, ale rezonanční struktury ve skutečnosti neexistují. Jsou to hypotetické struktury, které se omezují pouze na teorii.
