Klíčový rozdíl mezi E a Z izomery je ten, že E izomery mají substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách, zatímco Z izomery mají substituenty s vyšší prioritou na stejné straně.
Nomenklatura E-Z je systém zápisu pro pojmenování různých izomerů se stejným chemickým vzorcem, ale různým prostorovým uspořádáním. Dále, E a Z izomery jsou alkeny. Tyto izomery dostaly svůj název na základě polohy substituentů připojených k dvojné vazbě alkenu.
Co jsou E izomery?
E izomery jsou alkeny, které mají substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách dvojné vazby. Písmeno „E“pochází z němčiny entgegen, což znamená „naproti“. Základem E-Z notace je soubor pravidel známých jako prioritní pravidla. Jsou to pravidla Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Jedná se o soubor pravidel pro pojmenování organických molekul, pro jejich nestejnou specifikaci.
Kroky pojmenování molekuly pomocí pravidel CIP jsou následující;
- Identifikujte chirální centra nebo dvojné vazby přítomné v molekule.
- Určete priority substituentů připojených k chirálnímu centru nebo dvojné vazbě.
- K pojmenování sloučeniny použijte systém R/S nebo E/Z.
Priority náhradníků
- Nejprve zvažte atomy přímo vázané na chirální centrum nebo dvojnou vazbu – čím vyšší atomové číslo, tím vyšší priorita
- Pokud jsou přítomny stejné atomy, pak existuje remíza. Poté zkontrolujte skupiny substituentů a najděte bod rozdílu v atomovém čísle.
- Pokud stále existuje shoda, zvažte atomy vázané ke každému z atomů v hlavním řetězci a zkontrolujte, zda existuje rozdíl.
Obrázek 01: E-Z nomenklatura 3-methylpent-2-enu
Na obrázku výše má E izomer substituenty s vysokou prioritou na opačných stranách dvojné vazby, zatímco Z izomer má tyto substituenty na stejné straně.
Při určování priority substituentů nejprve zvažte atomy přímo vázané na dvojnou vazbu; ve výše uvedeném příkladu jsou tři atomy uhlíku (C) a jeden atom vodíku (H). Existuje tedy remíza, protože jeden ze dvou vinylových uhlíkových atomů (uhlíkové atomy ve dvojné vazbě) má přímo vázané uhlíkové atomy. Poté, aby se určila skupina s vysokou prioritou, zvažte atom, který následuje po těchto přímo vázaných atomech uhlíku. Protože substituční skupina připojená k tomuto vinylovému uhlíku je methylová skupina (-CH3) a ethylová skupina (-CH2CH 3), priorita je dána ethylové skupině. Je to proto, že atom následuje poté, co je přímo vázaný atom uhlíku (přímo vázaný k vinylovému uhlíku) atom vodíku v methylové skupině a uhlík v ethylové skupině.
Co jsou Z izomery?
Z izomery jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na stejné straně dvojné vazby. Písmeno „Z“pochází z němčiny zusammen, což znamená „společně“.
Obrázek 02: E-Z nomenklatura 2-butenu
Na obrázku výše jsou substituenty s vysokou prioritou na stejné straně dvojné vazby v izomeru Z, zatímco izomer E má tyto substituenty na opačných stranách. Kromě toho pravidla CIP určují prioritu těchto substituentů. Ve výše uvedeném příkladu atomy přímo vázané na uhlík vázaný dvojnou vazbou jsou atomy uhlíku (C) methylových skupin a atomy vodíku (H). Protože atom uhlíku (14) má ve srovnání s vodíkem (1) vysoké atomové číslo, má vysokou prioritu methylová skupina (-CH3).
Jaký je rozdíl mezi izomery E a Z?
E izomery vs Z izomery |
|
| E izomery jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách dvojné vazby. | Z izomery jsou alkeny mající substituenty s vyšší prioritou na stejné straně dvojné vazby. |
| Význam nomenklatury | |
| Písmeno „E“pochází z němčiny entgegen, což znamená „naproti“. | Písmeno „Z“pochází z němčiny zusammen, což znamená „společně“. |
| Vztah s jinými nomenklaturami | |
| E izomery alkenů patří do kategorie trans izomerů. | Z izomery alkenů patří do kategorie cis izomerů. |
Shrnutí – E vs Z izomery
E-Z notace nebo nomenklatura se používá k pojmenování izomerů, které mají stejný molekulární vzorec a prostorovou strukturu, což dává každému izomeru jedinečnost. Rozdíl mezi E a Z izomery je ten, že E izomery mají substituenty s vyšší prioritou na opačných stranách, zatímco Z izomery mají substituenty s vyšší prioritou na stejné straně.
