Klíčový rozdíl – homocyklické vs heterocyklické sloučeniny
Organické sloučeniny jsou široce klasifikovány do dvou sekcí na základě jejich uhlíkové struktury, konkrétně sloučeniny s otevřeným řetězcem a sloučeniny s uzavřeným řetězcem nebo cyklické sloučeniny. Sloučeniny s otevřeným řetězcem jsou opět rozděleny do dvou skupin; sloučeniny s nerozvětveným řetězcem a s rozvětveným řetězcem. Sloučeniny s uzavřeným řetězcem nebo cyklické sloučeniny jsou také rozděleny do dvou skupin; homocyklické a heterocyklické sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi homocyklickými sloučeninami a heterocyklickými sloučeninami je v tom, že v homocyklických sloučeninách je kruh homocyklických sloučenin tvořen pouze atomy uhlíku, zatímco kruh heterocyklických sloučenin je tvořen více než jedním druhem atomů. Tento článek podrobněji rozvádí rozdíl mezi homocyklickými a heterocyklickými sloučeninami.
Co jsou homocyklické sloučeniny?
Homocyklické sloučeniny jsou také známé jako karbocyklické sloučeniny nebo isocyklické sloučeniny, protože jejich kruhy jsou tvořeny pouze jedním typem atomů, zejména uhlíkem. Homocyklické sloučeniny lze dále rozdělit na alicyklické sloučeniny a arény nebo aromatické sloučeniny. Alicyklické sloučeniny jsou sloučeniny, které se chovají spíše jako alifatické sloučeniny, odtud název alicyklické. Alicyklické sloučeniny mohou být nasycené nebo nenasycené. Příklady alicyklických sloučenin zahrnují cyklopropan a cyklohexan.
Obrázek 01: Cyklopropenyliden
Aromatické sloučeniny se skládají z cyklické struktury s dvojnými a jednoduchými vazbami uspořádanými střídavě. Benzen je nejjednodušší aromatická sloučenina se vzorcem C6H6 a má tři jednoduché a dvojné vazby. Vzhledem k přítomnosti dvojných vazeb jsou aromatické sloučeniny považovány za nenasycené uhlovodíky, i když tyto sloučeniny nepodléhají adičním reakcím, na rozdíl od typických nenasycených lineárních uhlovodíků. Těmto sloučeninám byl přiřazen název aromatický, protože většina těchto sloučenin má příjemnou vůni (aroma je řecké slovo pro příjemnou vůni). Některé příklady aromatických sloučenin zahrnují fenol, toluen, naftalen a antracen.
Co jsou heterocyklické sloučeniny?
Heterocyklické sloučeniny jsou cyklické sloučeniny, ve kterých kruhy obsahují alespoň dva různé typy atomů (včetně atomu uhlíku). Atomy jiné než atomy uhlíku přítomné v kruhu jsou známé jako heteroatomy. Obvykle se kruhy těchto sloučenin skládají z větší části uhlíku. Mezi nejběžnější heteroatomy přítomné v heterocyklických sloučeninách patří dusík, síra a kyslík.
Heterocyklické sloučeniny mohou být aromatické nebo alifatické. Kruhy heterocyklických sloučenin mohou být kondenzované nebo přemostěné s jiným heterocyklickým kruhem nebo homocyklickým kruhem. Velké množství přírodních látek a léčiv se skládá z heterocyklických sloučenin, jmenovitě vitamínů skupiny B (thiamin, riboflavin aj.), antibiotik (penicilin, griseofulvin aj.), steroidů (srdeční glykosidy), aminokyselin (tryptofan, histidin aj.).) a alkaloidy (reserpin, pilokarpin atd.).
Obrázek 2: Heterocyklické sloučeniny – Thiamin
Heterocyklická sloučenina může být alifatické nebo aromatické povahy. Na základě toho jsou heterocyklické sloučeniny klasifikovány do dvou skupin; (a) alicyklické heterocyklické sloučeniny, které se podobají vlastnostem typických alifatických sloučenin, a (b) aromatické heterocyklické sloučeniny, které se podobají vlastnostem většiny aromatických sloučenin včetně benzenu. Příklady alicyklických heterocyklických sloučenin jsou tetrahydrofuran a piperidin. Příklady aromatických heterocyklických sloučenin zahrnují pyridin, furan a pyrrol.
Jaký je rozdíl mezi homocyklickými a heterocyklickými sloučeninami?
Homocyklické vs heterocyklické sloučeniny |
|
| Homocyklický složený kruh obsahuje pouze jeden typ atomu. | Kruh heterocyklické sloučeniny obsahuje alespoň dva různé typy atomů včetně uhlíku. |
| Atomové složení prstence | |
| Homocyklické sloučeniny mají ve svém kruhu 100 % atomů uhlíku. | Heterocyklické sloučeniny mají převážně uhlík a kromě toho se v jejich kruhu nacházejí heteroatomy, jako je dusík, kyslík a síra. |
| Pododdíly | |
| Alicyklický homocyklický a aromatický homocyklický | Alicyklické heterocyklické a aromatické heterocyklické |
| Příklady | |
| Fenol, toluen, naftalen a antracen | Tetrahydrofuran, Piperidin, Pyridin, Furan a Pyrrol |
Shrnutí – Homocyklické vs. Heterocyklické sloučeniny
Na základě povahy kruhové struktury jsou cyklické organické sloučeniny klasifikovány jako homocyklické sloučeniny, ve kterých se kruh skládá pouze z jednoho typu atomu, a heterocyklické sloučeniny, ve kterých se kruh skládá alespoň ze dvou různých typů atomů včetně uhlíku. V heterocyklických sloučeninách tvoří atomy uhlíku hlavní část kruhu, zatímco zbytek tvoří heteroatomy, které často zahrnují dusík, kyslík a síru. Toto je rozdíl mezi homocyklickými sloučeninami a heterocyklickými sloučeninami.
Stáhněte si PDF verzi homocyklických vs heterocyklických sloučenin
Můžete si stáhnout PDF verzi tohoto článku a použít ji pro offline účely podle citace. Stáhněte si PDF verzi zde Rozdíl mezi homocyklickými a heterocyklickými sloučeninami
