Klíčový rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí je v tom, že při nukleofilních adičních reakcích se složka bohatá na elektrony spojí s molekulou, zatímco při elektrofilních adičních reakcích se buď elektronově deficitní druh nebo neutrální sloučenina s prázdnými orbitaly spojuje se s molekulou.
Nukleofil je chemická látka bohatá na elektrony, která může darovat elektronový pár druhu s nedostatkem elektronů. Elektrofil je na druhé straně buď kladně nabitý, nebo neutrální. Pokud je neutrální, pak by měl mít prázdné orbitaly, aby mohl přijímat elektrony od jiného druhu.
Co je to nukleofilní přídavek?
Nukleofilní adice je proces přidání nukleofilu buď k elektronově deficitnímu druhu nebo pí vazbě v molekule (říkáme tomu substrát). Přidaný nukleofil tvoří jednoduchou vazbu (sigma vazbu) se substrátem. Podívejme se na několik příkladů, abychom pochopili proces nukleofilní adice.
Přidání nukleofilů ke karbonylovému uhlíku
Karbonylové skupiny jsou polární, protože mají atom uhlíku navázaný dvojnou vazbou na atom kyslíku. Tato polarita vzniká v důsledku velkého rozdílu mezi hodnotami elektronegativity uhlíku a kyslíku. To znamená, že kyslík má vyšší afinitu k vazebným elektronům než uhlík. Poté atom uhlíku karbonylové skupiny získá částečný kladný náboj. Tento uhlík je lepší pozicí pro nukleofil k útoku na molekulu. Nukleofil daruje své elektrony tomuto uhlíku a vytvoří jednoduchou vazbu s atomem uhlíku. Jedná se tedy o nukleofilní adici. Kromě toho tento typ reakcí běžně probíhá v aldehydech a ketonech.
Obrázek 1: Nukleofilní adice ke karbonylovému uhlíku
Přidání nukleofilů k nitrilům
Nitril je sloučenina obsahující uhlík trojnou vazbou na atom dusíku. Tato vazba je velmi polární, protože elektronegativita dusíku je vyšší než uhlíku. Poté se atom uhlíku částečně kladně nabije. V důsledku toho může tento uhlík podléhat nukleofilní adici. Nukleofil se spojuje s atomem uhlíku. Výsledná molekula má dvojnou vazbu mezi uhlíkem a dusíkem místo trojné vazby.
Přidání nukleofilů k dvojitým vazbám
Dvojná vazba má vazbu pí a vazbu sigma. V alkenech jsou přítomny dvojné vazby. Když alken podstoupí nukleofilní adici, nenasycená molekula se nasytí nukleofilem a spojí se s jedním z vinylových atomů uhlíku (atomy uhlíku s dvojitou vazbou) prostřednictvím kovalentní vazby.
Co je elektrofilní doplněk?
Elektrofilní adice je proces přidání elektrofilu k pí vazbě alkenu. Na konci reakce se tato pí vazba rozpadne a vytvoří dvě nové sigma vazby. Molekula by měla obsahovat dvojnou nebo trojnou vazbu, aby mohla přijmout elektrofil. Probíhá ve dvou krocích. Podívejme se na příklad, abychom pochopili mechanismus elektrofilní adice.
Obrázek 2: Elektrofilní adice
Tady máme kladně nabitý elektrofil. Dále, nenasycená vazba nebo dvojná vazba je bohatá na elektrony. Proto může darovat elektrony elektrofilu s deficitem elektronů. Poté se kladný náboj přenese na vazbu C-C, zatímco mezi atomem uhlíku a elektrofilem se vytvoří sigma vazba. Výsledkem je karbokation. Protože je to nestabilní, kladně nabitý atom uhlíku získává elektrony z aniontu a vytváří další sigma vazbu.
Jaký je rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí?
Nukleofilní vs elektrofilní přidání |
|
| Nukleofilní adice je proces přidání nukleofilu buď k elektronově deficitním druhům nebo pí vazbě v molekule. | Elektrofilní adice je proces přidání elektrofilu k pí vazbě alkenu. |
| Přidávaný druh | |
| Nukleofil se spojuje s molekulou. | Elektrofil se spojuje s molekulou. |
| Substrát | |
| Buď chemická látka s kladným nábojem, nebo pí vazba v molekule. | alken nebo alkyn |
| Proces | |
| Nukleofil tvoří sigma vazbu s atomem uhlíku v substrátu | Elektrofil vytváří sigma vazbu s vinylovým uhlíkovým atomem ve dvojné vazbě. |
Shrnutí – nukleofilní vs elektrofilní přidání
Jak nukleofilní adice, tak elektrofilní adice jsou dvě důležité chemické reakce používané při syntéze nasycených sloučenin z nenasycených sloučenin. Klíčový rozdíl mezi nukleofilní a elektrofilní adicí spočívá v tom, že při nukleofilních adičních reakcích se do molekuly přidá složka bohatá na elektrony, zatímco při elektrofilní adici se do molekuly přidá druh s nedostatkem elektronů.
