Klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem je v tom, že benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina.
Vědec Kekule našel strukturu benzenu v roce 1872. Díky aromatickosti se benzen liší od ostatních alifatických sloučenin. Jedná se tedy o samostatný studijní obor organické chemie. Na druhou stranu, i když má cyklohexan podobný tvar jako benzen, není aromatický. Cyklohexan je nasycený alkan, který má jiné vlastnosti než benzen.
Co je benzen?
Benzen má pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádané do rovinné struktury. Má molekulární vzorec C6H6. Jeho struktura a některé důležité vlastnosti jsou následující.
- Benzen je bezbarvá kapalina se sladkou vůní.
- Je hořlavý a při vystavení se rychle odpařuje.
- Užitečné jako rozpouštědlo, protože dokáže rozpustit mnoho nepolárních sloučenin.
- Je mírně rozpustný ve vodě.
- Delokalizace pí elektronů.
Struktura benzenu
Struktura benzenu je jedinečná ve srovnání s jinými alifatickými uhlovodíky. Proto má benzen jedinečné vlastnosti. Všechny uhlíky v benzenu mají tři sp2 hybridizované orbitaly. Dva sp2 hybridizované orbitaly uhlíku se překrývají s sp2 hybridizované orbitaly sousedních uhlíků na obou stranách. Ostatní sp2 hybridizovaný orbital se překrývá s orbitalem s vodíku za vzniku vazby σ.
Také se elektrony v orbitalech p uhlíku překrývají s elektrony p uhlíkových atomů na obou stranách tvořících vazby pí. Toto překrytí elektronů se děje ve všech šesti atomech uhlíku, a proto vytváří systém pí vazeb, které se šíří po celém uhlíkovém kruhu. Říkáme tedy, že tyto elektrony se delokalizují. Delokalizace elektronů znamená, že neexistují střídavé dvojné a jednoduché vazby. Proto jsou všechny délky vazeb C-C stejné a délka je mezi délkami jednoduché a dvojné vazby. V důsledku delokalizace je benzenový kruh stabilní, a proto se na rozdíl od jiných alkenů zdráhá podstupovat adiční reakce.
Obrázek 01: Model tyče a míčku pro benzen
Zdroje benzenu zahrnují přírodní produkty nebo různé syntetizované chemikálie. Přirozeně se vyskytuje v petrochemii, jako je ropa nebo benzín. Pokud jde o syntetické produkty, benzen je přítomen v některých plastech, mazivech, barvivech, syntetickém kaučuku, detergentech, drogách, cigaretovém kouři a pesticidech. Při hoření výše uvedených materiálů se uvolňuje benzen. Proto také výfukové plyny automobilů a tovární emise obsahují benzen. Především je karcinogenní, takže vystavení vysokým hladinám benzenu může způsobit rakovinu.
Co je cyklohexan?
Cyklohexan je cyklická molekula se vzorcem C6H12 Ačkoli má podobný počet uhlíků jako benzen, cyklohexan je nasycená molekula. Mezi uhlíky tedy nejsou žádné dvojné vazby jako v benzenu. Je to také bezbarvá kapalina s mírným sladkým zápachem.
Obrázek 02: Model míče a tyče pro cyklohexan
Navíc tuto sloučeninu můžeme vyrobit reakcí mezi benzenem a vodíkem. Protože se jedná o cykloalkan, je poněkud nereaktivní. Navíc je nepolární a hydrofobní. Proto je to užitečné jako nepolární rozpouštědlo v laboratorních aplikacích. Kromě toho je cyklohexan jedním z nejstabilnějších cykloalkanů, protože jeho celkové napětí kruhu je minimální. Při spalování tedy produkuje nejmenší množství tepla ve srovnání s jinými cykloalkany.
Jaký je rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem?
Benzen je organická sloučenina, která má chemický vzorec C6H6 a rovinnou strukturu, zatímco cyklohexan je cyklická molekula se vzorcem of C6H12 Klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem je v tom, že benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina. Je to proto, že mezi atomy uhlíku v cyklohexanovém kruhu nejsou žádné dvojné vazby. Dalším důležitým rozdílem mezi benzenem a cyklohexanem je to, že benzen je nenasycená molekula, zatímco cyklohexan je nasycená molekula. Je to proto, že benzen má atomy uhlíku v kruhu s hybridizací sp2, zatímco cyklohexan má atomy uhlíku v kruhu s hybridizací sp3.
Níže uvedená infografika rozdílu mezi benzenem a cyklohexanem ukazuje další rozdíly mezi těmito dvěma.
Shrnutí – benzen vs cyklohexan
Benzen a cyklohexan jsou obě šestičlenné kruhové struktury. Ale liší se od sebe podle chemické vazby mezi atomy uhlíku; tedy geometrie molekul. Protože vazba mezi atomy uhlíku určuje aromaticitu molekul, můžeme zdůraznit, že klíčový rozdíl mezi benzenem a cyklohexanem jako; benzen je aromatická sloučenina, zatímco cyklohexan je nearomatická sloučenina.
