Klíčový rozdíl – izomerismus pozice vs metamerismus
Izomerismus lze definovat jako existenci chemických sloučenin, které mají stejný strukturní vzorec, ale různé prostorové uspořádání. To znamená, že izomery mají stejný počet atomů v každém prvku, ale jejich uspořádání je odlišné. Izomery jsou hlavně rozděleny do dvou skupin pojmenovaných strukturní isomery a stereoisomery. Strukturní izomery jsou opět rozděleny do tří skupin jako řetězové izomery, polohové izomery a izomery funkčních skupin. Metamery jsou také typem strukturních izomerů, ale běžně se nevyskytují. Hlavní rozdíl mezi polohovou izomerií a metamerií je v tom, že u polohové izomerie je funkční skupina připojena k různým pozicím, zatímco u metamerie jsou různé alkylové skupiny připojeny ke stejné funkční skupině.
Co je poziční izomerismus?
Polohovou izomerii lze definovat jako „pohyb“funkční skupiny v molekule. To znamená, že u tohoto typu izomerie se mění pouze poloha funkční skupiny. Počet atomů uhlíku, molekulový vzorec, struktura uhlíkového hlavního řetězce a počet funkčních skupin jsou stejné pro izomery v polohové izomerii. Tento typ izomerie však chybí ve sloučeninách s koncovými skupinami, jako jsou karboxylové kyseliny, aldehydy atd., protože tyto skupiny nemohou být umístěny uprostřed uhlíkového řetězce.
Například propylbromid a isopropylbromid jsou polohové izomery. V propylbromidu je funkční skupina -Br a je připojena ke konci uhlíkového řetězce, zatímco v isopropylbromidu je skupina -Br připojena ke střednímu atomu uhlíku uhlíkového řetězce.
Obrázek 01: Polohová izomerie v o-dichlorbenzenu a p-dichlorbenzenu
Co je metamerie?
V případě metamerie se typy alkylových skupin na stranách funkčních skupin budou navzájem lišit. Jde o nerovnoměrné rozložení atomů uhlíku. Metamerie patří do stejné homologní řady, což znamená, že počet atomů uhlíku lze postupně zvyšovat a získat tak různé izomery. Proto se struktury liší pouze počtem skupin CH2 v hlavním uhlíkovém řetězci.
Alkylové skupiny jsou vždy připojeny ke stranám dvojvazného atomu, jako je kyslík nebo sulfid, nebo alkylové skupiny mohou být připojeny k dvojvazné skupině, jako je -NH-. Metamerismus je kvůli těmto omezením nalezen jen zřídka. Proto většina sloučenin nalezených v metamerii jsou ethery a aminy.
Například diethylether a methylpropylether jsou metamery. Zde je funkční skupina ether a dvojvazný atom je atom kyslíku. Diethylether má dvě ethylové skupiny, zatímco methylpropylether má methylovou a propylovou skupinu na stranách atomu kyslíku.
Obrázek 02: Metamerismus v methylpropyletheru a diethyletheru
Jaký je rozdíl mezi polohovým izomerismem a metamerismem?
Poziční izomerismus vs metamerismus |
|
| U polohové izomerie se pozice funkční skupiny liší. | V metamerii se liší typ alkylové skupiny, která je připojena k funkční skupině. |
| Počet izomerů | |
| Poziční izomerie ukazuje řadu izomerů, které se liší pouze polohou funkční skupiny | Metamerismus má omezený počet izomerů kvůli svým omezením, jako jsou alkylové skupiny připojené pouze k dvojvazným atomům nebo skupinám. |
| Specifické funkční skupiny | |
| Polohovou izomerii nelze pozorovat u sloučenin, které mají pouze aldehydové koncové skupiny podobné karboxylům. | Metamerismus lze vidět pouze v etherech nebo jiných sloučeninách obsahujících dvojmocné atomy. |
| Alkylové skupiny | |
| Stejné alkylové skupiny jsou připojeny k funkčním skupinám v izomerech polohové izomerie. | K funkční skupině jsou v metamerii připojeny různé alkylové skupiny. |
| Série | |
| Toto patří do nehomologické řady. | Toto patří do homologní řady |
Shrnutí – poziční izomerismus vs metamerismus
Hlavní rozdíl mezi polohovou izomerií a metamerií spočívá v tom, že u polohové izomerie se umístění funkční skupiny mění, zatímco u metamerie se mění typ alkylových skupin na stranách funkční skupiny.
