Klíčový rozdíl mezi kyselinou maleinovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer.
Kyselina maleinová a kyselina fumarová jsou karboxylové kyseliny. Jsou to navzájem cis-trans izomery. Obě tyto sloučeniny mají dvě skupiny karboxylové kyseliny na molekulu.
Co je kyselina maleinová?
Kyselina maleinová je karboxylová kyselina, která má chemický vzorec HO2CCH=CHCO2H. Je to dikarboxylová kyselina, protože má dvě karboxylové skupiny na molekulu. Je to izomer kyseliny fumarové. Molární hmotnost kyseliny maleinové je 116.072 g/mol. Tento materiál se jeví jako bílá pevná látka a je méně stabilní ve srovnání s kyselinou fumarovou, ale je více rozpustný ve vodě. Jeho bod tání je 135 °C a je to mnohem nižší hodnota ve srovnání s bodem tání kyseliny fumarové. Nad touto teplotou se sloučenina rozkládá. Tyto vlastnosti jsou způsobeny intramolekulárními vodíkovými vazbami molekul kyseliny maleinové.
Obrázek 01: Struktura kyseliny maleinové
V průmyslovém měřítku vyrábíme kyselinu maleinovou hydrolýzou anhydridu kyseliny maleinové. Můžeme ho také vyrobit oxidací benzenu nebo butanu.
Co je kyselina fumarová?
Kyselina fumarová je karboxylová kyselina, která má chemický vzorec HO2CCH=CHCO2H. Dále má tato sloučenina ovocnou chuť; můžeme jej tedy použít jako potravinářskou přísadu. Molární hmotnost sloučeniny je 116,072 g/mol. Je rovna molární hmotnosti kyseliny maleinové, protože obě mají stejný chemický vzorec.
Obrázek 02: Struktura kyseliny fumarové
Navíc tato sloučenina vypadá jako bílá pevná látka. Teplota tání je 287 °C a při dalším zahřívání se sloučenina rozkládá. Kromě toho můžeme vyrobit kyselinu fumarovou katalytickou izomerací kyseliny maleinové při nízkém pH. Také se to provádí ve vodném roztoku.
Jaký je rozdíl mezi kyselinou maleinovou a kyselinou fumarovou?
Klíčový rozdíl mezi kyselinou maleinovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer. Kyselina maleinová navíc tvoří slabé intramolekulární vodíkové vazby a má mnohem nižší bod tání než kyselina fumarová. Je to proto, že intramolekulární vodíkové vazby v kyselině fumarové jsou mnohem silnější díky trans geometrii.
Níže uvedená infografika poskytuje další podrobnosti o rozdílu mezi kyselinou maleinovou a kyselinou fumarovou.
Shrnutí – kyselina maleinová vs kyselina fumarová
Jak kyselina maleinová, tak kyselina fumarová jsou karboxylové kyseliny. Navíc jsou navzájem cis-trans izomery. Klíčový rozdíl mezi kyselinou maleinovou a kyselinou fumarovou je v tom, že kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer.
