Rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-17 13:34

Klíčový rozdíl – eliminace versus substituční reakce

Eliminační a substituční reakce jsou dva typy chemických reakcí, které se vyskytují hlavně v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí lze nejlépe vysvětlit pomocí jejich mechanismu. Při eliminační reakci dochází po reakci k přeskupení předchozích vazeb, zatímco substituční reakce nahrazuje odstupující skupinu nukleofilem. Tyto dvě reakce spolu soutěží a jsou ovlivněny několika dalšími faktory. Tyto podmínky se liší od jedné reakce k druhé.

Co je to eliminační reakce?

Eliminační reakce se vyskytují v organické chemii a mechanismus zahrnuje odstranění dvou substituentů z organické molekuly buď v jednom kroku, nebo ve dvou krocích. Když reakce probíhá v jednokrokovém mechanismu, je známá jako reakce E2 (bimolekulární reakce), a když má dvoukrokový mechanismus, je známá jako reakce E1 (unimolekulární reakce). Obecně většina eliminačních reakcí zahrnuje ztrátu alespoň jednoho atomu vodíku za vzniku dvojné vazby. To zvyšuje nenasycenost molekuly.

E1 reakce

Co je substituční reakce?

Substituční reakce jsou typem chemických reakcí, které zahrnují nahrazení jedné funkční skupiny v chemické sloučenině jinou funkční skupinou. Substituční reakce jsou také známé jako „reakce s jedním vytěsněním“nebo „reakce s jedním nahrazením.“Tyto reakce jsou velmi důležité v organické chemii a dělí se hlavně do dvou skupin na základě činidel účastnících se reakce: elektrofilní substituční reakce a nukleofilní reakce. substituční reakce. Tyto dva typy substitučních reakcí existují jako reakce S_N1 a reakce S_N2.

Substituční reakce -chlorace metanu

Jaký je rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí?

Mechanismus:

Eliminační reakce: Eliminační reakce lze rozdělit do dvou kategorií; E1 reakce a E2 reakce. E1 reakce mají dva kroky v reakci a E1 reakce mají jednokrokový mechanismus.

Substituční reakce: Substituční reakce jsou rozděleny do dvou kategorií na základě jejich reakčního mechanismu: S_N1 reakce a S_{N2 reakce.}

Vlastnosti:

Eliminační reakce:

E1 reakce: Tyto reakce jsou nestereospecifické a řídí se Zaitsevovým (Saytseffovým) pravidlem. Při reakci se tvoří karbokationtový meziprodukt, takže tyto reakce jsou nesourodé reakce. Jsou to nemolekulární reakce, protože reakční rychlost závisí pouze na koncentraci. Tyto reakce neprobíhají s primárními alkylhalogenidy (odstupujícími skupinami). Silné kyseliny jsou schopny podporovat ztrátu OH jako H_{2O nebo OR jako HOR, pokud se jako meziprodukt může vytvořit terciární nebo konjugovaný karbokation.}

E2 reakce: Tyto reakce jsou stereospecifické; je preferována antiperiplanární geometrie, ale je také možná synperiplanární geometrie. Jsou sladěny a považovány za bimolekulární reakce, protože reakční rychlost závisí na koncentraci báze a substrátu. Tyto reakce jsou podporovány silnými bázemi.

Substituční reakce:

S_{N1 reakce: Tyto reakce jsou považovány za nestereospecifické, protože nukleofil může napadnout molekulu z obou stran. Při reakci vzniká stabilní karbokation, a proto jsou tyto reakce nesouvisející reakce. Rychlost reakce závisí pouze na koncentraci substrátu a říká se jim unimolekulární reakce.}

S_{N2 reakce: Tyto reakce jsou stereospecifické a sladěné. Rychlost reakce závisí na koncentraci jak nukleofilu, tak substrátu. K těmto reakcím dochází, když je nukleofil reaktivnější (více aniontový nebo zásaditý).}

Definice:

Stereospecifické:

Při chemické reakci produkce konkrétní stereomerní formy produktu, bez ohledu na konfiguraci reaktantu.

Souhlasné reakce:

Soustředěná reakce je chemická reakce, při které se všechny vazby přeruší a vytvoří v jediném kroku.