Klíčový rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí je ten, že Wittigova reakce využívá fosfonium ylidy, zatímco Wittig Hornerova reakce využívá fosfonáty stabilizované karbanionty.
Wittigova reakce a Wittig Hornerovy reakce jsou důležité syntézní reakce v organické chemii, které produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Tyto reakce se od sebe liší v závislosti na reaktantech, které jsou součástí reakce spolu s aldehydem nebo ketonem.
Co je Wittigova reakce?
Wittigova reakce je typ kondenzační reakce, při které aldehydy nebo ketony reagují s fosfonium ylidy za vzniku alkenu. Dále je tato reakce také nazývána jako Wittigova olefinační reakce, protože tvoří olefin jako konečný produkt. Také tato reakce byla pojmenována po vědci Georgu Wittigovi. Fosfonium ylid je pojmenován jako Wittigovo činidlo, protože tento reaktant je specifický pro Wittigovu reakci. Spolu s alkenem tato reakce poskytuje další produkt, trifenylfosfinoxid. Obecná reakce je následující:
Obrázek 01: Wittigova reakce
Wittigova reakce je důležitá při výrobě alkenů v organické syntéze. Je to typ kondenzační reakce, protože se účastní kondenzace aldehydů a ketonů na trifenylfosfonium ylidy. Povaha vyrobeného alkenu závisí na stabilitě ylidu. tj. nestabilizované ylidy dávají Z-alkeny a stabilizované ylidy dávají E-alken. Tvorba E-alkenu je však při této reakci vysoce selektivní.
Co je Wittig Hornerova reakce?
Wittig Hornerova reakce je typ kondenzační reakce, při které se aldehydy nebo ketony spojují s fosfonáty stabilizovanými karbaniony za vzniku E-alkenů. Tato reakce byla pojmenována po třech vědcích: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. A je to variace Wittigovy reakce. Na rozdíl od Wittigovy reakce však tato Wittigova Hornerova reakce používá fosfonáty stabilizované karbanionty místo fosfonium ylidů. Tyto karbaniony jsou více nukleofilní a méně zásadité. Navíc tato reakce podporuje produkci E-alkenu. Obecná reakce je následující:
Obrázek 02: Reakce Wittig Horner
Můžeme pozorovat vysokou selektivitu pro E-alken za podmínek, jako je zvýšení sterického objemu aldehydu, vysoká reakční teplota, použití rozpouštědel, jako je DME, atd. Toto se nazývá stereoselektivita Reakce Wittiga Hornera.
Jaký je rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí?
Wittigova reakce a Wittigova Hornerova reakce jsou důležité syntézní reakce, které produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Klíčový rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí je ten, že Wittigova reakce využívá fosfoniové ylidy, zatímco Wittigova Hornerova reakce využívá fosfonáty stabilizované karbanionty. Proto jsou reaktanty Wittigovy reakce aldehyd nebo keton a fosfoniové ylidy, zatímco reaktanty Wittigovy Hornerovy reakce jsou aldehydy nebo ketony s fosfonáty stabilizovanými karbanionty.
Wittigova reakce byla pojmenována po vědci Georgu Wittigovi, zatímco reakce Wittiga Hornera byla pojmenována po třech vědcích: Leopold Horner, William S. Wadsworth a William D. Emmons. Kromě toho Wittigova reakce poskytuje buď E-alken nebo Z-alken v závislosti na povaze ylidu, tj. nestabilizované ylidy poskytují Z-alken a stabilizované ylidy dávají E-alkeny. Nicméně Wittig Hornerova reakce poskytuje pouze E-alken. To je tedy další rozdíl mezi reakcí Wittig a Wittig Horner.
Shrnutí – reakce Wittig vs Wittig Horner
Wittigova reakce a Wittigova Hornerova reakce jsou důležité syntézní reakce v organické chemii a produkují alkeny z aldehydů nebo ketonů. Klíčový rozdíl mezi Wittigovou a Wittig Hornerovou reakcí je ten, že Wittigova reakce využívá fosfoniové ylidy, zatímco Wittigova Hornerova reakce využívá fosfonáty stabilizované karbanionty.
