Klíčový rozdíl mezi Wittigovou reakcí a Wittigovým přesmykem je v tom, že Wittigova reakce tvoří alken jako konečný produkt, zatímco Wittigovým přesmykem vzniká alkohol nebo odpovídající keton jako konečný produkt.
Wittigova reakce a Wittigův přesmyk jsou v organické chemii pro syntetické procesy velmi důležité. K přeskupení dochází po reakci za vzniku nejstabilnějšího konečného produktu.
Co je Wittigova reakce?
V organické chemii je Wittigova reakce typem kondenzační reakce, při které aldehydy nebo ketony reagují s fosfonium ylidy za vzniku alkenu. Tuto reakci můžeme nazvat jako Wittigova olefinační reakce, protože tvoří olefin jako konečný produkt. Tato reakce byla navíc pojmenována po vědci Georgu Wittigovi. Hlavním činidlem v této reakci je fosfoniumylid – můžeme jej pojmenovat jako Wittigovo činidlo, protože toto činidlo je specifické pro Wittigovu reakci. Kromě alkenu tato reakce poskytuje další produkt, trifenylfosfinoxid.
Obrázek 01: Wittigova reakce v obecné rovnici
Wittigova reakce je užitečná při výrobě alkenů v procesech organické syntézy. Tuto reakci můžeme klasifikovat jako kopulační reakci, protože zahrnuje kopulaci aldehydů a ketonů na trifenylfosfoniumylidy. Povaha vyrobeného alkenu závisí na stabilitě ylidu.tj. nestabilizované ylidy dávají Z-alkeny a stabilizované ylidy dávají E-alken. Tvorba E-alkenu je však při této reakci vysoce selektivní.
Co je to Wittigovo přeskupení?
Wittigovo přeskupení je typ transformace jedné formy do jiné formy v závislosti na stabilitě. Existují dva hlavní typy Wittigova přeskupení: 1, 2-Wittigovo přeskupení a 2, 3-Wittigovo přeskupení.
1, 2-Wittigův přesmyk je reakce v organické chemii, kdy ether podléhá přesmyku s alkylithiovou sloučeninou. Obecný chemický vzorec pro tuto reakci je následující:
Obrázek 02: Obecný chemický vzorec pro 1, 2-Wittigovo přeskupení
Tato reakce zahrnuje tvorbu alkoxylithné soli jako meziproduktu a konečným produktem reakce je alkohol. Pokud však ether obsahuje dobré kypřící skupiny, jako je kyanidová skupina (jak je znázorněno na obrázku nahoře), která je schopna stáhnout elektrony. Tato skupina je během přeskupování eliminována a tvoří se odpovídající keton.
Během 2, 3-Wittigova přeskupení dochází k transformaci, přeměně allyletheru na homoallylový alkohol. K této transformaci dochází prostřednictvím koordinovaného a pericyklického procesu. Proto tato reakce vykazuje vysoký stupeň stereokontroly, takže ji můžeme použít v raných syntetických cestách ve stereochemii. Obecně tato reakce Wittigova přesmyku vyžaduje silně bazické prostředí. Navíc je to konkurenční proces pro 1, 2-Wittigovo přeskupení.
Jaký je rozdíl mezi Wittigovou reakcí a Wittigovým přeskupením?
Wittigova reakce a Wittigův přesmyk jsou důležité v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi Wittigovou reakcí a Wittigovým přesmykem je v tom, že Wittigova reakce tvoří alken jako konečný produkt, zatímco Wittigovým přesmykem vzniká alkohol nebo odpovídající keton jako konečný produkt.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi Wittigovou reakcí a Wittigovým přeskupením.
Shrnutí – Wittigova reakce vs. Wittigovo přeskupení
Wittigova reakce a Wittigův přesmyk jsou důležité v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi Wittigovou reakcí a Wittigovým přesmykem je v tom, že Wittigova reakce tvoří alken jako konečný produkt, zatímco Wittigovým přesmykem vzniká alkohol nebo odpovídající keton jako konečný produkt.
