Klíčovým rozdílem mezi primárními sekundárními a terciárními halogenalkany je poloha atomu uhlíku, který nese atom halogenu. V primárních halogenalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, připojen pouze k jedné alkylové skupině. Ale v sekundárních halogenalkanech je tento atom uhlíku připojen ke dvěma alkylovým skupinám. Zatímco v terciárních halogenalkanech je tento atom uhlíku připojen ke třem alkylovým skupinám.
Halogenalkany nebo halogenalkany jsou alkany obsahující halogeny. Halogeny jsou chemické prvky skupiny 17 periodické tabulky. Zahrnuje fluor (F), chlor (Cl), brom (Br), jód (I) a astat (At). Ve stejném halogenalkanu může být jeden nebo více halogenů. Existuje mnoho důležitých aplikací halogenalkanů jako zpomalovačů hoření, hasicích přístrojů, chladiv, pohonných látek atd. Mnoho halogenalkanů je však považováno za toxické sloučeniny a znečišťující látky.
Co jsou primární halogenalkany?
Primární halogenalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku připojený k jedné alkylové skupině a jednomu atomu halogenu. Obecná struktura primárních halogenalkanů je tedy R-CH2-X; R je alkylová skupina, zatímco X je halogen. Můžeme je označit jako 10 haloalkany. Běžným příkladem je halothan, který obsahuje ethylovou skupinu jako skupinu R a atom chloru jako skupinu X nebo halogen. Avšak methylhalogenidy jsou pro tyto primární halogenalkanové struktury výjimkou, protože mají tři atomy vodíku připojené k atomu uhlíku, který nese atom halogenu. To znamená, že k těmto sloučeninám nejsou připojeny žádné alkylové skupiny. Ale jsou považovány za primární haloalkany.
Pokud navíc vezmeme v úvahu reaktivitu primárních halogenalkanů, atom uhlíku, který je připojen k atomu halogenu, je reaktivním centrem, protože halogen je elektronegativnější než uhlík; tak dává částečný kladný náboj atomu uhlíku přitahováním elektronů vazby k sobě. Dále mohou být tyto sloučeniny atakovány nukleofilními činidly, která hledají kladné náboje. To vede k nukleofilní substituční reakci. A tato reakce má vysokou bariéru aktivační energie. Je to reakce typu SN2 a nazýváme ji jako bimolekulární reakce.
Co jsou sekundární halogenalkany?
Sekundární halogenalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku připojený ke dvěma alkylovým skupinám a atom halogenu. Obecná struktura sekundárních halogenalkanů je R2-C(-H)-X. Zde mohou být dvě alkylové skupiny (R skupina) podobné nebo různé skupiny. Tyto sloučeniny můžeme označit jako 20 halogenalkany. Kromě toho sekundární halogenalkany podléhají nukleofilním substitučním reakcím SN2. Jedná se tedy o bimolekulární reakce.
Obrázek 02: 2-Brompropan
Reaktivita sekundárního halogenalkanu je mezi reaktivitou primárních a terciárních halogenalkanů, protože přítomnost dvou alkylových skupin snižuje kladný náboj na atomu uhlíku, protože alkylové skupiny jsou druhy přitahující elektrony.
Co jsou terciární halogenalkany?
Terciární halogenalkany jsou organické sloučeniny, které mají atom uhlíku připojený ke třem alkylovým skupinám (žádné atomy vodíku připojené přímo k tomuto uhlíku) a atom halogenu. Obecná struktura terciárního halogenalkanu je R3-C-X, kde tři skupiny R (alkylové skupiny) mohou být stejné nebo různé skupiny. Tyto sloučeniny můžeme označit jako 30 halogenalkany. Navíc tyto sloučeniny podléhají nukleofilním substitučním reakcím SN1. Tento mechanismus se však liší od nukleofilních substitučních reakcí primárních a sekundárních halogenalkanů.
Atom uhlíku, který nese atom halogenu, má velmi nízký kladný náboj, protože k tomuto atomu uhlíku jsou připojeny tři skupiny přitahující elektrony. Nevyžaduje tedy tvorbu vysokoenergetických meziproduktů a nukleofil může přímo napadat karboniový ion, jakmile se vytvoří. Takže to je důvod, proč tomu říkáme nemolekulární reakce.
Jaký je rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenalkany?
Halogenalkany mají tři typy v závislosti na struktuře; primární, sekundární a terciární halogenalkany. V primárních halogenalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, připojen pouze k jedné alkylové skupině a v sekundárních halogenalkanech je tento atom uhlíku připojen ke dvěma alkylovým skupinám, zatímco v terciárních halogenalkanech je tento atom uhlíku připojen ke třem alkylovým skupinám. Toto je klíčový rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenalkany.
Následující infografika shrnuje rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenalkany.
Shrnutí – Primární sekundární vs. terciární halogenalkany
Existují tři typy halogenalkanů v závislosti na struktuře; primární, sekundární a terciární halogenalkany. Klíčový rozdíl mezi primárními sekundárními a terciárními halogenalkany je v tom, že v primárních halogenalkanech je atom uhlíku, který nese atom halogenu, připojen pouze k jedné alkylové skupině. A v sekundárních halogenalkanech je tento atom uhlíku připojen ke dvěma alkylovým skupinám. Mezitím je v terciárních halogenalkanech tento atom uhlíku připojen ke třem alkylovým skupinám.
