Klíčový rozdíl mezi primárními a sekundárními allylovými karbokationty je ten, že primární allylový karbokation je méně stabilní než sekundární allylový karbokation.
Allylový karbokation je rezonančně stabilizovaná uhlíková struktura. Je to iont obsahující kladný náboj. V těchto iontech je kladný iont umístěn na allylovém uhlíkovém atomu (allylový uhlíkový atom je sousední atom k dvojné vazbě). Primární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na primární atom uhlíku, zatímco sekundární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na sekundárním atomu uhlíku.
Co jsou primární allylické karbokationty?
Primární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na primární atom uhlíku. Je pojmenován jako karbokation, protože obsahuje kladný náboj na atomu uhlíku. Allylový karbokation obvykle nese kladný náboj +1. Primární atom uhlíku je atom uhlíku, který je připojen ke dvěma atomům vodíku a dvojné vazbě. Typicky neutrální atom uhlíku tvoří čtyři kovalentní vazby a jedna kovalentní vazba je odstraněna, když tvoří kation. Primární atom uhlíku obsahuje pouze jednu arylovou nebo alkylovou skupinu, zatímco ostatní vazby jsou C-H vazby.
Obrázek 01: Allylic Resonance
Obecně platí, že molekula obsahující dvojné vazby mezi atomy uhlíku může mít rezonančně stabilizované struktury. Rezonance znamená, že elektrony v pí vazbě dvojné vazby jsou distribuovány po celé molekule jako delokalizovaný systém, kde je stabilita vyšší než u normální molekuly. Pokud tedy budeme sloučeninu pojmenovat jako primární allylový karbokation, tato konkrétní sloučenina by měla mít kladný náboj na allylových atomech uhlíku ve všech možných rezonančních strukturách této molekuly.
Co jsou sekundární allylické karbokationty?
Sekundární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na sekundárním atomu uhlíku. Je pojmenován jako karbokation, protože obsahuje kladný náboj na atomu uhlíku. Allylový karbokation obvykle nese kladný náboj +1. Sekundární atom uhlíku je atom uhlíku, který je připojen k jednomu atomu vodíku, dvojné vazbě a alkylové nebo arylové skupině. Typicky neutrální atom uhlíku tvoří čtyři kovalentní vazby, kde jedna kovalentní vazba je odstraněna, když tvoří kationt. Sekundární atom uhlíku obsahuje dvě arylové nebo alkylové skupiny, které jsou k němu připojeny, zatímco druhou vazbou jsou vazby C-H.
Někdy se termín sekundární allylový karbokation používá, když pouze jedna rezonanční struktura konkrétní sloučeniny obsahuje kladný náboj na sekundárním atomu uhlíku. Ještě důležitější je, že sekundární allylové karbokationty jsou stabilnější než primární allylové karbokationty, protože mají dvě arylové nebo alkylové skupiny připojené k atomu uhlíku nesoucímu kladný náboj (arylové nebo alkylové skupiny jsou skupiny přitahující elektrony, takže mohou minimalizovat kladný náboj na uhlíku. atom uhlíku).
Jaký je rozdíl mezi primárními a sekundárními allylickými karbokationty?
Allylové karbokationty jsou chemické struktury, kde kladný náboj je na allylovém uhlíkovém atomu molekuly. Allylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou. Primární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na primární atom uhlíku, zatímco sekundární allylový karbokation je allylový karbokation, kde je kladný náboj umístěn na sekundárním atomu uhlíku. Klíčový rozdíl mezi primárními a sekundárními allylovými karbokationty je ten, že primární allylový karbokation je méně stabilní než sekundární allylový karbokation.
Níže uvedená tabulka shrnuje rozdíly mezi primárními a sekundárními allylovými karbokationty.
Shrnutí – Primární vs. sekundární allylické karbokationty
Allylové karbokationty jsou chemické struktury, kde kladný náboj je na allylovém uhlíkovém atomu molekuly. Allylový atom uhlíku je atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou. Klíčový rozdíl mezi primárními a sekundárními allylovými karbokationty je ten, že primární allylový karbokation je méně stabilní než sekundární allylový karbokation.
