Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4

Obsah:

Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4
Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4

Video: Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4

Video: Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4
Video: LiAlH4 vs NaBH4 Carbonyl Reactions and Selective Reduction 2024, Červenec
Anonim

Klíčový rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4 je v tom, že NaBH4 je slabé redukční činidlo, zatímco LiAlH4 je silné redukční činidlo.

NaBH4 i LiAlH4 jsou redukční činidla. Toto jsou nejběžnější zdroje hydridových nukleofilů, které používáme v reakcích organické syntézy. Název NaBH4 je borohydrid sodný, zatímco název LiAlH4 je lithiumaluminiumhydrid.

Co je reakce NaBH4?

Reakce NaBH4 je typ redoxní reakce, kde je redukčním činidlem NaBH4. Chemický vzorec NaBH4 znamená borohydrid sodný. Je to jeden z nejběžnějších zdrojů hydridových nukleofilů. Tato sloučenina má polární vazbu kov-vodík. Proto během redoxní reakce nemůžeme najít hydridový aniont; toto činidlo tedy slouží jako zdroj hydridu díky přítomnosti této vazby kov-vodík. Když však porovnáme NaBH4 s LiAlH4, vazba kov-vodík LiAlH4 je polárnější; je tedy silnějším redukčním činidlem než NaBH4. Je to hlavně proto, že hliník v LiAlH4 je elektronegativnější než bor v NaBH4.

Borohydrid sodný může redukovat mnoho organických karbonylových sloučenin. Obvykle se tato látka používá v laboratoři k přeměně ketonu nebo aldehydu na alkohol. Kromě toho mohou reakce NaBH4 účinně redukovat acylchloridy, anhydridy, thioestery a iminy při teplotě místnosti. Kromě toho NaBH4 reaguje s vodou a alkoholy za vzniku plynného vodíku a boritanové soli.

Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4
Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4

Obrázek 01: Chemická struktura NaBH4

V reakcích NaBH4 se dále používá alkohol (jako je methanol nebo ethanol) jako rozpouštědlo pro redukci ketonů nebo aldehydů. Reaktivita NaBH4 však může být zvýšena nebo zvýšena různými sloučeninami, jako je methanol.

Co je reakce LiAlH4?

LiAlH4 je typ redoxní reakce, kde LiALH4 je redukční činidlo. Chemický vzorec LiAlH4 znamená lithiumaluminiumhydrid. Má čtyři vazby kov-vodík, které jsou vysoce polární kvůli rozdílu v elektronegativitě mezi atomy lithia a vodíku. Díky tomu je sloučenina silným redukčním činidlem. Navíc tato sloučenina existuje jako pevná látka při pokojové teplotě, kde je extrémně reaktivní vůči vodě a při reakci s vodou uvolňuje plynný vodík. Tato reakce je velmi nebezpečná kvůli vysoké reaktivitě reakční směsi.

Klíčový rozdíl - reakce NaBH4 vs LiAlH4
Klíčový rozdíl - reakce NaBH4 vs LiAlH4

Obrázek 02: Chemická struktura LiAlH4

LiAlH4 dokáže převést estery, karboxylové kyseliny, acylchloridy, aldehydy a ketony na jejich odpovídající alkoholy. Navíc dokáže převádět amidy, nitrilové sloučeniny, azidy a nitrosloučeniny na odpovídající aminy.

Jaký je rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4?

NaBH4 a LiAlH4 jsou nejběžnější redukční činidla v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi NaBH4 a LiAlH4 je v tom, že NaBH4 je slabé redukční činidlo, zatímco LiAlH4 je silné redukční činidlo. Při srovnání NaBH4 s LiAlH4 je vazba kov-vodík LiAlH4 polárnější; je tedy silnějším redukčním činidlem než NaBH4. Je to hlavně proto, že hliník v LiAlH4 je elektronegativnější než bor v NaBH4.

Níže uvedená infografika poskytuje podrobné srovnání související s rozdílem mezi NaBH4 a LiAlH4.

Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4 v tabulkové formě
Rozdíl mezi reakcí NaBH4 a LiAlH4 v tabulkové formě

Shrnutí – reakce NaBH4 vs LiAlH4

Redukční činidlo je chemická látka, která může redukovat jinou látku, zatímco sama oxiduje. NaBH4 a LiAlH4 jsou nejběžnější redukční činidla v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi NaBH4 a LiAlH4 je ten, že NaBH4 je slabé redukční činidlo, zatímco LiAlH4 je silné redukční činidlo.

Doporučuje: