Klíčový rozdíl mezi vinylovými halogenidy a arylhalogenidy je v tom, že vinylové halogenidy jsou pojmenovány podle atomu uhlíku, ke kterému je atom halogenidu vázán, zatímco arylhalogenidy jsou pojmenovány v závislosti na přítomnosti cyklické struktury, na kterou je atom halogenu je připojen.
Vinylové halogenidy a arylhalogenidy jsou organické chemické sloučeniny, ve kterých jsou halogenidové atomy (chemické prvky skupiny 7) vázány přímo na atomy uhlíku. Tyto sloučeniny můžeme kategorizovat v závislosti na atomu uhlíku, ke kterému je atom halogenu připojen.
Co jsou vinylové halogenidy?
Vinylové halogenidy jsou organické sloučeniny s atomem halogenu navázaným na jeden ze dvou atomů uhlíku v dvojné vazbě přítomné v této molekule. Jedná se tedy o alkeny obsahující na dvojné vazbě atom chloru. Jinými slovy, atom uhlíku obsahující atom halogenu má hybridizaci sp2 a jeho geometrie kolem atomu uhlíku je trigonální rovina. Tyto atomy uhlíku v dvojné vazbě se nazývají vinylové uhlíky. Elektronová hustota kolem těchto uhlíkových center je vyšší; nicméně atom uhlíku obsahující atom halogenu má větší elektronovou hustotu než druhý atom uhlíku, protože atom chloru je druh bohatý na elektrony.
Obrázek 01: Struktura vinylchloridu
Vinylchlorid je běžnou sloučeninou v této třídě organických sloučenin. Tato sloučenina existuje jako bezbarvý plyn při pokojové teplotě a má také příjemnou vůni. Dále je důležitý jako monomer pro výrobu polymeru polyvinylchloridu. Proto je vinylchlorid spíše chemickým meziproduktem než konečným produktem. Polymerní produkt vinylchloridu (polyvinylchlorid) je stabilní, skladovatelný a netoxický.
Co jsou arylhalogenidy?
Arylhalogenid je organická sloučenina s atomem halogenu připojeným přímo k sp2 hybridizovanému uhlíku v aromatickém kruhu. Proto můžeme tuto sloučeninu pojmenovat jako nenasycenou strukturu díky přítomnosti dvojných vazeb v aromatickém kruhu. Arylhalogenidy také vykazují dipól-dipólové interakce. Vazba uhlík-halogen je silnější než u alkylhalogenidů díky přítomnosti kruhových elektronů. To se děje proto, že aromatický kruh dává elektrony atomu uhlíku, čímž se snižuje kladný náboj. Arylhalogenidy mohou podstoupit elektrofilní substituci a mohou získat alkylové skupiny připojené k ortho, para nebo meta pozicím aromatického kruhu. K aromatickému kruhu se také může připojit jeden nebo dva halogeny. To je také v poloze ortho, para nebo meta.
Obrázek 02: Tvorba benzylchloridu
Alkylhalogenidy jsou další hlavní skupinou halogenidových sloučenin. K rozlišení arylhalogenidů a alkylhalogenidů můžeme použít jednoduchý chemický test. Zde můžeme použít chemický test. Nejprve je třeba přidat NaOH a poté zahřát. Poté se směs ochladí a přidá se HN03 id a následně AgN03. Alkylhalogenid poskytne bílou sraženinu, zatímco arylhalogenid ne. Je to proto, že arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci, na rozdíl od alkylhalogenidů. Důvodem neprovedení nukleofilní substituce je to, že elektronový mrak aromatického kruhu způsobuje odpuzování nukleofilu.
Jaký je rozdíl mezi vinylhalogenidy a arylhalogenidy?
Můžeme kategorizovat halogenid-organické sloučeniny v závislosti na atomu uhlíku, ke kterému je atom halogenu připojen. Klíčový rozdíl mezi vinylovými halogenidy a arylhalogenidy je v tom, že vinylové halogenidy jsou pojmenovány podle atomu uhlíku, ke kterému je atom halogenu vázán, zatímco arylhalogenidy jsou pojmenovány v závislosti na přítomnosti cyklické struktury, ke které je atom halogenu připojen.
Níže uvedená infografika uvádí další rozdíly mezi vinylovými halogenidy a arylhalogenidy.
Shrnutí – Vinylové halogenidy vs Arylhalogenidy
organické sloučeniny obsahující halogenidy lze klasifikovat hlavně do dvou skupin jako alkyl a arylhalogenidy. Vinylové halogenidy spadají do skupiny alkylhalogenidů. Vinylové halogenidy jsou organické sloučeniny obsahující jejich halogenidový atom vázaný k jednomu ze dvou atomů uhlíku v dvojné vazbě přítomné v této molekule, zatímco arylhalogenidy jsou organické sloučeniny, které mají atom halogenu připojený přímo k sp2 hybridizovanému uhlíku v aromatickém kruhu. Toto je klíčový rozdíl mezi vinylovými halogenidy a arylhalogenidy.
