Klíčový rozdíl – indukční efekt vs. mezomerický efekt
Indukční efekt a mezomerní efekt jsou dva typy elektronických efektů v polyatomových molekulách. Indukční efekt a mezomerický efekt však vznikají v důsledku dvou různých faktorů. Například indukční účinek je výsledkem polarizace vazeb σ a mezomerní účinek je výsledkem substituentů nebo funkčních skupin v chemické sloučenině. V některých komplexních molekulách může existovat mezomerní i indukční efekt.
Co je indukční efekt?
Indukční efekt je elektronický efekt v polárních molekulách nebo iontech v důsledku polarizace σ vazeb. Hlavní příčinou indukčního efektu je rozdíl elektronegativity mezi atomy na obou koncích vazby. To vytváří určitou polaritu vazby mezi dvěma atomy. Většina elektronegativních atomů přitahuje elektrony ve vazbě k sobě, což má za následek polarizaci vazby. Některé příklady jsou vazby O-H a C-Cl.
Vodní dipól
Co je mezomerický efekt?
Mezomerní efekt vzniká díky substituentům nebo funkčním skupinám v chemické sloučenině a je reprezentován písmenem M. Tento efekt je kvalitativní metoda popisu vlastností substituentů přitahujících nebo uvolňujících elektrony, založená na příslušné rezonanční struktury. Jde o trvalý účinek u chemických sloučenin tvořených alespoň jednou dvojnou vazbou a další dvojnou vazbou nebo osamoceným párem odděleným jednoduchou vazbou. Mezomerní účinek lze kategorizovat jako „negativní“a „pozitivní“na základě vlastností substituentu. Účinek je pozitivní (+M), když je substituentem skupina uvolňující elektrony, a účinek je negativní (-M), když je substituentem skupina přitahující elektrony.
Jaký je rozdíl mezi indukčním efektem a mezomerickým efektem?
Vlastnosti:
Indukční efekt: Indukční efekt je trvalý stav polarizace. Když existuje sigma vazba mezi dvěma různými atomy (když elektronegativní hodnoty dvou atomů nejsou podobné), hustota elektronů mezi těmito dvěma atomy není jednotná. Elektronová hustota je hustší směrem k elektronegativnějšímu atomu. I když se jedná o permanentní efekt, je poměrně slabý, a proto jej lze snadno překonat jinými silnými elektronickými efekty.
Mezomerní efekt: Mezomerní efekt je způsoben delokalizací elektronů. Může být přenášen podél libovolného počtu atomů uhlíku v konjugovaném systému. Lze ji považovat za trvalou polarizaci, většinou se nachází v nenasycených řetězcích.
Ovlivňující faktory:
Indukční efekt: Rozdíl elektronegativity mezi dvěma atomy ve vazbě přímo ovlivňuje indukční efekt. Navíc jde o jev závislý na vzdálenosti; proto je délka vazby také dalším ovlivňujícím faktorem; čím větší vzdálenost, tím slabší efekt.
Mezomerní efekt: Mezomerní efekt je trvalý efekt, který závisí na substituentech nebo funkčních skupinách v chemické sloučenině. Nachází se v chemických sloučeninách obsahujících alespoň jednu dvojnou vazbu a další dvojnou vazbu nebo osamocený pár oddělený jednoduchou vazbou.
Kategorie:
Indukční efekt: Indukční efekt je rozdělen do dvou kategorií na základě jejich účinku přitahování nebo uvolňování elektronů s ohledem na vodík.
Negativní indukční efekt (-I):
Skupiny nebo atomy s vlastnostmi přitahujícími elektrony způsobují negativní indukční efekt. Některé příklady jsou uvedeny níže podle sestupného pořadí –I efektu.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3broH > CHO > CO > COOH > COCL > CONH6432645264326432 OH 64326432> C6H5 > H
Pozitivní indukční efekt (-I):
Skupiny nebo atomy mající vlastnosti uvolňující elektrony způsobují pozitivní indukční efekt. Některé příklady jsou uvedeny níže v sestupném pořadí podle efektu +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerický efekt:
Pozitivní mezomerický efekt (+M):
Když lze substituent považovat za skupinu uvolňující elektrony na základě rezonančních struktur, účinek je pozitivní (+M).
+M substituenty: alkohol, amin, benzen
Negativní mezomerický efekt (- M):
Když je substituentem skupina přitahující elektrony, mezomerní efekt je negativní (-M)
–M substituenty: acetyl (etanoyl), nitril, nitro
