Klíčový rozdíl mezi rezonancí a mezomerním efektem je v tom, že rezonance je výsledkem interakce mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry, zatímco mezomerní efekt vzniká v důsledku přítomnosti substitučních skupin nebo funkčních skupin.
Dva chemické koncepty rezonance a mezomerního efektu určují přesnou chemickou strukturu organické molekuly. Rezonance vzniká v molekulách, které mají osamocené elektronové páry na kterémkoli z atomů v molekule. Mezomerní efekt vzniká, pokud má molekula substituenty nebo funkční skupiny. Oba tyto jevy jsou běžné v organických molekulách.
Co je rezonance?
Rezonance je teorie v chemii, která popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry molekuly. To určuje skutečnou strukturu této molekuly. Tento efekt můžeme pozorovat u molekul, které mají osamocené elektronové páry a dvojné vazby; molekula by měla mít oba tyto požadavky, aby vykazovala rezonanci. Navíc tento efekt způsobuje polaritu molekuly.
Mezi osamocenými elektronovými páry a pí vazbami (dvojnými vazbami) vedle sebe mohou docházet k interakcím. Proto počet rezonančních struktur, které může molekula mít, závisí na počtu osamocených elektronových párů a pí vazeb. Pak můžeme určit skutečnou strukturu molekuly pohledem na rezonanční struktury; je to hybridní struktura všech rezonančních struktur. Tato hybridní struktura má nižší energii než všechny ostatní rezonanční struktury. Proto je to nejstabilnější struktura.
Obrázek 01: Rezonanční struktury fenolu
Existují dvě formy rezonance jako pozitivní rezonanční efekt a negativní rezonanční efekt. Popisují delokalizaci elektronů v kladně nabitých molekulách a v záporně nabitých molekulách. Výsledkem je, že tyto dvě formy stabilizují elektrický náboj molekuly.
Co je mezomerický efekt?
Mezomerní efekt je teorie v chemii, která popisuje stabilizaci molekul s různými skupinami substituentů a funkčními skupinami. K tomu dochází hlavně proto, že některé substituční skupiny působí jako donory elektronů, zatímco některé z nich působí jako přitahovače elektronů. Rozdíly mezi hodnotami elektronegativity atomů ve skupině substituentu z něj dělají buď donor elektronu, nebo odtahovač.
Některé příklady pro tyto skupiny jsou následující;
- Substituenty donoru elektronů; –O, -NH2, -F, -Br atd.
- Substituenty odebírající elektrony; –NO2, -CN, -C=O atd.
Obrázek 02: Negativní mezomerický efekt
Kromě toho, substituenty poskytující elektrony způsobují negativní mezomerní efekt, zatímco substituenty přijímající elektrony způsobují pozitivní mezomerní efekt. Kromě toho se v konjugovaných systémech mezomerický efekt pohybuje podél systému. Zahrnuje delokalizaci pí vazebných elektronových párů. Tím se molekula stabilizuje.
Jaký je rozdíl mezi rezonancí a mezomerickým efektem?
Rezonance je teorie v chemii, která popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a páry vazebných elektronů molekuly, zatímco mezomerní efekt je teorie v chemii, která popisuje stabilizaci molekul s různými skupinami substituentů a funkčními skupinami. To je základní rozdíl mezi rezonancí a mezomerním efektem. Kromě toho, ačkoli rezonance má přímý vliv na polaritu molekuly, mezomerní efekt nemá žádný významný účinek. Kromě toho existuje také rozdíl mezi rezonancí a mezomerním efektem v jejich příčině výskytu. K rezonanci dochází v důsledku přítomnosti dvojných vazeb sousedících s osamělými elektronovými páry, zatímco mezomerní efekt nastává v důsledku přítomnosti substitučních skupin, které poskytují nebo odebírají elektrony.
Shrnutí – Rezonance vs mezomerický efekt
Rezonance a mezomerní efekt jsou běžné u komplexních organických molekul. Klíčový rozdíl mezi rezonancí a mezomerním efektem je v tom, že rezonance je výsledkem interakce mezi osamělými elektronovými páry a páry vazebných elektronů, zatímco mezomerní efekt je výsledkem přítomnosti substitučních skupin nebo funkčních skupin.
