Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující –OH skupinu jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje –OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.
V organické chemii existují alifatické a aromatické sloučeniny, které sdílejí stejné funkční skupiny. Jejich vlastnosti se však mohou navzájem lišit v důsledku aromaticity nebo alifatické povahy. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu –OH skupiny. Fenol je kategorie alkoholů. Zejména obsahuje -OH skupinu připojenou k aromatickému kruhu. Proto má některé odlišné vlastnosti, na rozdíl od většiny ostatních alkoholových sloučenin.
Co jsou alkoholy?
Charakteristikou rodiny alkoholů je přítomnost funkční skupiny –OH (hydroxylové skupiny). Normálně se tato –OH skupina váže na sp3 hybridizovaný uhlík. Nejjednodušším zástupcem této rodiny je metylalkohol, kterému říkáme metanol. Alkoholy můžeme rozdělit do tří skupin na primární, sekundární a terciární. Zde tato klasifikace závisí na stupni substituce uhlíku, ke kterému se hydroxylová skupina přímo váže.
Pokud je k uhlíku připojen pouze jeden další uhlík, pojmenujeme jej jako primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Podobně, pokud se uhlík s hydroxylovou skupinou váže na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy pojmenováváme příponou –ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve musíme vybrat nejdelší souvislý uhlíkový řetězec, ke kterému se hydroxylová skupina přímo váže. Poté musíme změnit název odpovídajícího alkanu vypuštěním posledního písmene e a přidáním přípony ol.
Vlastnosti
Alkoholy mají navíc vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost mezimolekulární interakce mezi těmito molekulami prostřednictvím vodíkových vazeb. Pokud je skupina R malá, jsou alkoholy mísitelné s vodou. Ale jak se skupina R zvětšuje, stává se hydrofobní. Navíc jsou tyto molekuly polární. Tam vazba C-O a vazby O-H přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby O-H činí vodík částečně kladným a vysvětluje kyselost alkoholů.
Obrázek 01: Alkoholické nápoje
Kromě toho jsou to slabé kyseliny a kyselost se blíží vodě. Protože –OH je špatná odcházející skupina, protože OH– je silná báze. Ale protonace alkoholu převede špatnou odcházející skupinu –OH na dobře odcházející skupinu (H2O). Uhlík, který se přímo váže se skupinou –OH, je částečně kladný; proto je náchylný k nukleofilnímu útoku. Dále, elektronové páry na atomu kyslíku jej činí jak základním, tak nukleofilním.
Co jsou fenoly?
Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulárním vzorcem C6H6OH. Je hořlavý a má silný zápach. Molekulová hmotnost této molekuly je 94 g mol-1 Bod tání je 40,5 oC a bod varu je 181 oC. Navíc hustota je 1,07 g cm-3
Obrázek 02: 2D struktura fenolu
V procesu tvorby se tedy atom vodíku v molekule benzenu nahradí skupinou –OH za vzniku fenolu. Proto má podobnou strukturu aromatického kruhu jako benzen. Jeho vlastnosti se však liší díky skupině –OH. Fenol je mírně kyselý (kyselejší než alkoholy). Když ztratí vodík skupiny –OH, vytvoří fenolátový iont a podstoupí rezonanční stabilizaci, což zase dělá z fenolu relativně dobrou kyselinu. Je také mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou. Fenol se však odpařuje pomaleji než voda.
Jaký je rozdíl mezi alkoholy a fenoly?
Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu –OH skupinu. Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Je to také druh alkoholu. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je proto v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující skupinu -OH jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje skupinu -OH a benzenový kruh jako základní složky.
Jako další důležitý rozdíl mezi alkoholy a fenoly se obecně –OH alkoholů váže na sp3 hybridizovaný uhlík, zatímco ve fenolu se váže na sp 2 hybridní uhlík. Kromě toho jsou fenoly mnohem silnější kyseliny než alkoholy.
Níže je infografika o rozdílu mezi alkoholy a fenoly.
Shrnutí – Alkoholy vs fenoly
Alkoholy jsou organické sloučeniny. Fenol je druh alkoholu s některými charakteristickými vlastnostmi. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující skupinu -OH jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje skupinu -OH a benzenový kruh jako základní složky.
