Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující -OH skupinu jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje -OH skupinu a benzenový kruh jako základní složky.
V organické chemii existují alifatické a aromatické sloučeniny, které sdílejí stejné funkční skupiny. Jejich vlastnosti se však mohou navzájem lišit v důsledku aromaticity nebo alifatické povahy. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu -OH skupiny. Fenol je kategorie alkoholů. Zejména obsahuje -OH skupinu připojenou k aromatickému kruhu. Proto má některé odlišné vlastnosti, na rozdíl od většiny ostatních alkoholových sloučenin.
Co jsou alkoholy?
Charakteristikou rodiny alkoholů je přítomnost funkční skupiny -OH (hydroxylové skupiny). Normálně se tato -OH skupina váže na sp3 hybridizovaný uhlík. Nejjednodušším zástupcem této rodiny je metylalkohol, kterému říkáme metanol. Alkoholy můžeme rozdělit do tří skupin na primární, sekundární a terciární. Zde tato klasifikace závisí na stupni substituce uhlíku, ke kterému se hydroxylová skupina přímo váže.
Pokud je k uhlíku připojen pouze jeden další uhlík, pojmenujeme jej jako primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Podobně, pokud se uhlík s hydroxylovou skupinou váže na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol a tak dále. Alkoholy pojmenováváme příponou -ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve musíme vybrat nejdelší souvislý uhlíkový řetězec, ke kterému se hydroxylová skupina přímo váže. Poté musíme změnit název odpovídajícího alkanu vypuštěním posledního písmene e a přidáním přípony ol.
Vlastnosti
Alkoholy mají navíc vyšší bod varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost mezimolekulární interakce mezi těmito molekulami prostřednictvím vodíkových vazeb. Pokud je skupina R malá, jsou alkoholy mísitelné s vodou. Ale jak se skupina R zvětšuje, stává se hydrofobní. Navíc jsou tyto molekuly polární. Tam vazba C-O a vazby O-H přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby O-H činí vodík částečně kladným a vysvětluje kyselost alkoholů.
Obrázek 01: Alkoholické nápoje
Kromě toho jsou to slabé kyseliny a kyselost se blíží vodě. Protože -OH je špatná odcházející skupina, protože OH- je silná báze. Ale protonace alkoholu převede špatnou odcházející skupinu -OH na dobře odcházející skupinu (H2O). Uhlík, který se přímo váže se skupinou -OH, je částečně kladný; proto je náchylný k nukleofilnímu útoku. Dále, elektronové páry na atomu kyslíku jej činí jak základním, tak nukleofilním.
Co jsou fenoly?
Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulárním vzorcem C6H6OH. Je hořlavý a má silný zápach. Molekulová hmotnost této molekuly je 94 g mol-1 Bod tání je 40,5 oC a bod varu je 181 oC. Navíc hustota je 1,07 g cm-3
Obrázek 02: 2D struktura fenolu
V procesu tvorby se tedy atom vodíku v molekule benzenu nahradí skupinou -OH za vzniku fenolu. Proto má podobnou strukturu aromatického kruhu jako benzen. Jeho vlastnosti se však liší díky skupině -OH. Fenol je mírně kyselý (kyselejší než alkoholy). Když ztratí vodík skupiny -OH, vytvoří fenolátový iont a podstoupí rezonanční stabilizaci, což zase dělá z fenolu relativně dobrou kyselinu. Je také mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou. Fenol se však odpařuje pomaleji než voda.
Jaký je rozdíl mezi alkoholy a fenoly?
Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující jako funkční skupinu -OH skupinu. Fenol je aromatický uhlovodík a derivát benzenu. Je to také druh alkoholu. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je proto v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující skupinu -OH jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje skupinu -OH a benzenový kruh jako základní složky.
Jako další důležitý rozdíl mezi alkoholy a fenoly se obecně -OH alkoholů váže na sp3 hybridizovaný uhlík, zatímco ve fenolu se váže na sp 2 hybridní uhlík. Kromě toho jsou fenoly mnohem silnější kyseliny než alkoholy.
Níže je infografika o rozdílu mezi alkoholy a fenoly.
Shrnutí - Alkoholy vs fenoly
Alkoholy jsou organické sloučeniny. Fenol je druh alkoholu s některými charakteristickými vlastnostmi. Klíčový rozdíl mezi alkoholy a fenoly je v tom, že alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující skupinu -OH jako základní složku, zatímco fenoly jsou skupinou alkoholů, která obsahuje skupinu -OH a benzenový kruh jako základní složky.
