Klíčový rozdíl mezi kyselinou malonovou a kyselinou jantarovou je v tom, že struktura kyseliny malonové má jeden atom uhlíku mezi dvěma funkčními skupinami karboxylové kyseliny, zatímco kyselina jantarová má mezi dvěma skupinami karboxylové kyseliny dva atomy uhlíku.
Kyselina malonová i kyselina jantarová jsou dikarboxylové kyseliny. To znamená, že tyto sloučeniny obsahují dvě funkční skupiny karboxylových kyselin na jednu molekulu.
Co je kyselina malonová?
Kyselina malonová je organická sloučenina a je to jednoduchá dikarboxylová kyselina. Název této sloučeniny podle IUPAC je kyselina propandiová. Chemický vzorec této sloučeniny je CH2(COOH)2. Molární hmotnost této látky je 104,06 g/mol. Existují ionizované formy kyseliny malonové, stejně jako estery a soli, které se souhrnně nazývají malonáty.
Obrázek 01: Chemická struktura kyseliny malonové
Tato kyselá látka se přirozeně vyskytuje v mnoha potravinách, jako je ovoce a zelenina. Citrusové plody pěstované na farmách obvykle obsahují vyšší hladiny kyseliny malonové než ty, které se pěstují v konvenčním zemědělství. Tuto kyselinu poprvé objevil francouzský chemik Victor Dessaignes v roce 1858 oxidací kyseliny jablečné. Strukturu kyseliny malonové můžeme snadno určit pomocí rentgenové krystalografie.
Obrázek 02: Proces přípravy kyseliny malonové
Klasicky můžeme kyselinu malonovou připravit pomocí kyseliny chloroctové jako startéru. Jako reaktanty potřebujeme uhličitan sodný a kyanid sodný. Nejprve uhličitan sodný vytváří sodnou sůl kyseliny chloroctové, která pak reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové. Tato reakce probíhá prostřednictvím nukleofilní substituce. Poté nitrilová skupina podléhá hydrolýze spolu s hydroxidem sodným za vzniku malonátu sodného. Kyselinu malonovou můžeme z této výsledné látky získat okyselením.
Co je kyselina jantarová?
Kyselina jantarová je sloučenina dikarboxylové kyseliny s chemickým vzorcem (CH2)2(COOH)2. Tato sloučenina má dva atomy uhlíku oddělující funkční skupiny karboxylové kyseliny. Název této sloučeniny pochází z latinského názvu succinum, který odkazuje na „jantar“. Obecně se tato látka vyskytuje ve své aniontové formě, když je v živých organismech. Tento aniontový stav se nazývá sukcinát. Tento anion má mnoho biologických aplikací jako metabolický meziprodukt, který má tendenci přecházet na fumarát prostřednictvím aktivity enzymu sukcinátdehydrogenázy během řetězce transportu elektronů. Tento proces se podílí na výrobě ATP.
Obrázek 03: Chemická struktura kyseliny jantarové
Kyselina jantarová se jeví jako bílá pevná látka bez zápachu s vysoce kyselou chutí. Když je ve vodném roztoku, má kyselina jantarová sklon k ionizaci, čímž vzniká její konjugovaná báze, sukcinátový ion. Toto je diprotická kyselina, která dává roztoku dva protony.
Při zvažování výroby kyseliny jantarové v komerčním měřítku běžné cesty zahrnují hydrogenaci kyseliny maleinové, oxidaci 1,4-butandiolu a karbonylaci ethylenglykolu. Můžeme však také vyrobit sukcinát pomocí butanu a anhydridu kyseliny maleinové. Historicky lidé získávají tuto kyselou látku z jantaru destilací, aby získali jantarový duch.
Jaký je rozdíl mezi kyselinou malonovou a kyselinou jantarovou?
Kyselina malonová i kyselina jantarová jsou dikarboxylové kyseliny. To znamená, že obě tyto sloučeniny obsahují dvě funkční skupiny karboxylové kyseliny na jednu molekulu. Klíčový rozdíl mezi kyselinou malonovou a kyselinou jantarovou je v tom, že struktura kyseliny malonové má jeden atom uhlíku mezi dvěma funkčními skupinami karboxylové kyseliny, zatímco kyselina jantarová má mezi dvěma skupinami karboxylové kyseliny dva atomy uhlíku.
Následující infografika představuje rozdíl mezi kyselinou malonovou a kyselinou jantarovou ve formě tabulky.
Shrnutí – kyselina malonová vs kyselina jantarová
Kyselina malonová a kyselina jantarová jsou dikarboxylové kyseliny. To znamená, že obě tyto sloučeniny obsahují dvě funkční skupiny karboxylové kyseliny na jednu molekulu. Klíčový rozdíl mezi kyselinou malonovou a kyselinou jantarovou je v tom, že struktura kyseliny malonové má jeden atom uhlíku mezi dvěma funkčními skupinami karboxylové kyseliny, zatímco kyselina jantarová má mezi dvěma skupinami karboxylové kyseliny dva atomy uhlíku.
