Klíčový rozdíl mezi redukcí MPV a Oppenauerovou oxidací je ten, že redukce MPV zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydu na odpovídající alkohol, zatímco Oppenauerova oxidace zahrnuje konverzi sekundárních alkoholů na ketony.
Snížení MPV se týká snížení Meerwein-Ponndorf-Verley. Oppenauerova oxidace se týká typu oxidační reakce pojmenované po Rupertu Viktoru Oppenauerovi. To jsou dvě protichůdné reakce.
Co je snížení MPV?
Snížení MPV se týká snížení Meerwein-Ponndorf-Verley. Je to typ redukční reakce, která zahrnuje redukci ketonů a aldehydů za vzniku jejich odpovídajících alkoholů za použití alkoxidu hlinitého jako katalyzátoru v přítomnosti obětovaného alkoholu. Tento redukční mechanismus je výhodný díky své vysoké chemoselektivitě. Pro tuto redukční techniku můžeme použít levný, ekologický kovový katalyzátor.
Redukční reakce byla pojmenována po Hansi Meerweinovi, Wolfgangu Ponndorfovi a Albertu Verleym. Můžeme ji kategorizovat jako organickou redoxní reakci. Její zakladatelé zjistili, že směs ethoxidu hlinitého a etanolu může redukovat aldehydy nebo ketony na odpovídající alkohol.
Obrázek 01: Cyklus reakce snížení MPV
Mechanismus této reakce má několik kroků:
- Koordinace karbonylového atomu kyslíku na alkoxid hlinitý za vzniku tetra-koordinovaného hliníkového meziproduktu.
- Tvorba meziproduktů, přenos hydridu na karbonyl z alkoxyligandu pomocí pericyklického mechanismu.
- Tvorba alkoholu z roztoku vytěsněním nově redukovaného karbonylu regenerací katalyzátoru
Co je to Oppenauerova oxidace?
Oppenauerova oxidace je typ oxidační reakce, která zahrnuje konverzi sekundárních alkoholů na ketony selektivní oxidací. Tato oxidační reakce byla pojmenována po Rupertu Viktoru Oppenauerovi. Je to jemná technika, která zahrnuje selektivní oxidaci. Můžeme to také popsat jako typ organické redoxní reakce.
Obrázek 02: Příklad Oppenauerovy oxidace
Toto je opačná reakce na snížení MPV. Při této reakci alkohol podléhá oxidaci isopropoxidem hlinitým v přítomnosti přebytku acetonu, což způsobí posunutí rovnováhy směrem k produktu.
Oppenauerova oxidační reakce je vysoce selektivní vůči sekundárním alkoholům a neoxiduje jiné citlivé funkční skupiny, včetně aminů a sulfidů. Primární alkoholy však můžeme oxidovat tímto oxidačním procesem. Ale dělá se to zřídka kvůli konkurenční aldolové kondenzaci aldehydových produktů. Oppenauerova oxidační reakce se stále používá pro oxidaci kysele labilních substrátů. Kromě toho byla tato technika z velké části nahrazena oxidačními metodami závislými na chromátech nebo dimethylsulfoxidu kvůli použití relativně středních a netoxických činidel.
Jaký je rozdíl mezi redukcí MPV a Oppenauerovou oxidací?
Snížení MPV a Oppenauerova oxidace jsou důležité organické chemické reakční mechanismy. Klíčový rozdíl mezi redukcí MPV a Oppenauerovou oxidací je v tom, že redukce MPV zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydu na odpovídající alkohol, zatímco Oppenauerova oxidace zahrnuje konverzi sekundárních alkoholů na ketony.
Níže uvedená infografika představuje rozdíly mezi redukcí MPV a Oppenauerovou oxidací v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Snížení MPV vs Oppenauerova oxidace
Snížení MPV a Oppenauerova oxidace jsou dvě protichůdné reakce. Klíčový rozdíl mezi redukcí MPV a Oppenauerovou oxidací je ten, že redukce MPV zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydu na odpovídající alkohol, zatímco Oppenauerova oxidace zahrnuje konverzi sekundárních alkoholů na ketony.
