Klíčový rozdíl mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí je ten, že Clemmensenova redukce zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydů na alkany, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje konverzi karbonylových skupin na methylenové skupiny.
Oba tyto procesy provádějí tyto konverze prostřednictvím redukce funkčních skupin. Proto tyto procesy vyžadují specifické reakční podmínky a katalyzátory pro úspěšný průběh reakce. Protože reaktanty pro každý proces jsou organické molekuly, používáme tyto procesy v reakcích organické syntézy.
Co je Clemmensenova redukce?
Clemmensenova redukce je organická chemická reakce, při které převádíme keton nebo aldehydy na alkan. Pro tuto reakci musíme použít katalyzátor; jedná se o amalgamovaný zinek (rtuť legovaná se zinkem) s kyselinou chlorovodíkovou. Proto se rtuť legovaná zinkem neúčastní reakce. Poskytuje pouze čistý, aktivní povrch pro reakci. Název procesů odvozený od dánského vědce Erika Christiana Clemmensena.
Obrázek 01: Obecná rovnice pro Clemmensenovo snížení
Tento proces je vysoce účinný při redukci aryl-alkylketonů. Kromě toho je redukce kovového zinku mnohem účinnější s alifatickými nebo cyklickými ketony. Ještě důležitější je, že substrát této reakce musí být nereaktivní vůči silně kyselým podmínkám reakce.
Co je redukce Wolffa Kishnera?
Wolff Kishnerova redukce je organická chemická reakce, kterou používáme k přeměně karbonylové funkční skupiny na methylenovou skupinu. Tato reakce dostala své jméno po dvou vědcích Nikolai Kirschner a Ludwig Wolff. Hlavní aplikace této reakce jsou při syntéze kyseliny skopadulkové B, aspidosperminu a dysidiolidu.
Obrázek 02: Wolff Kishner Reduction Reaction
Na rozdíl od Clemmensenovy redukce vyžaduje tato reakce silně bazické podmínky. Proto je v reakčním procesu prvním krokem vytvoření hydrazonu prostřednictvím kondenzace hydrazinu s ketonovým nebo aldehydovým substrátem. Poté jako druhý krok bychom měli deprotonovat hydrazon pomocí alkoxidové báze. Poté přichází krok, ve kterém se tvoří diimidový anion. Poté se tento anion zhroutí a uvolní plyn N2 a to vede k vytvoření alkylace. Nakonec můžeme tuto alkylaci protonovat, abychom získali požadovaný produkt.
Jaký je rozdíl mezi redukcí Clemmensen a Wolff Kishner?
Redukce podle Clemmensena a Wolffa Kishnera je velmi důležitá při organické syntéze různých chemických sloučenin. Klíčový rozdíl mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí je však v tom, že Clemmensenova redukce zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydů na alkany, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje konverzi karbonylových skupin na methylenové skupiny. Navíc používáme katalyzátor v Clemmensenově redukční reakci; je to amalgamovaný zinek. Ale nepoužíváme katalyzátor pro Wolff Kishner redukční reakci. Další rozdíl mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí je ten, že Clemmensenova redukce využívá silně kyselé podmínky, a proto není vhodná pro substráty citlivé na kyseliny. Vzhledem k tomu, že redukce podle Wolffa Kishnera používá silně bazické podmínky; proto není vhodný pro substráty citlivé na podklad.
Níže uvedená infografika podrobněji uvádí rozdíl mezi redukcí Clemmensen a Wolff Kishner.
Shrnutí – Clemmensen vs. Wolff Kishner Reduction
Existuje mnoho různých organických chemických reakcí, které používáme v organické chemii k syntéze důležitých sloučenin. Redukce Clemmensen a Wolff Kishner jsou tedy takové dvě reakce. Klíčový rozdíl mezi Clemmensenovou a Wolff Kishnerovou redukcí je v tom, že Clemmensenova redukce zahrnuje konverzi ketonu nebo aldehydů na alkany, zatímco Wolff Kishnerova redukce zahrnuje konverzi karbonylových skupin na methylenové skupiny.
