Klíčový rozdíl mezi laktamem a laktimem je ten, že laktam je třída cyklických amidů, které se vyskytují jako dusíkaté analogy laktonů, zatímco laktim je třída cyklických hydroxyl-imidů (enolů), které se vyskytují tautomerně s laktamy.
Laktam a laktim jsou organické sloučeniny, které spolu souvisí. Laktam je typ amidu, který je formálně odvozen od aminoalkanové kyseliny. Lactim je cyklická karboximidová kyselina skládající se z endocyklické dvojné vazby uhlík-dusík.
Co je laktam?
Laktam je typ amidu formálně odvozeného od kyseliny aminoalkanové. Je to cyklická amidová sloučenina. Podle velikosti kruhu existují různé molekuly laktamu pojmenované pomocí řeckých předpon: alfa-laktam (obsahuje kruhy se třemi atomy), beta-laktam (obsahuje kruhy se čtyřmi atomy), gama-laktam (obsahuje atomy s pěti atomy) atd..
Existuje několik obecných syntetických metod pro organickou syntézu laktamů. Některé příklady jsou následující:
- Příprava kyselinou katalyzovanou přesmykovou reakcí oximů v procesu Beckmannova přesmyku
- Příprava z cyklických ketonů a kyseliny hydrazoové během Schmidtovy reakce
- Tvorba z cyklizace aminokyselin
- Vznik z intramolekulárního ataku lineárních acylderivátů z reakce nukleofilní abstrakce
- Během procesu jodolaktamizace
- Vzniká mědí katalyzovanou 1,3-dipolární cykloadicí alkynů a nitronů během Kinugasovy reakce
Obrázek 01: Iodolaktamizační reakce
Laktim je derivát laktamu, který vzniká tautomerizací laktamů. Kromě toho mohou laktamy podstoupit polymeraci za vzniku polyamidů.
Betalaktamové sloučeniny jsou obecně užitečné jako antibiotika pro prevenci a léčbu bakteriálních infekcí, které jsou způsobeny citlivými organismy. Dva příklady tohoto typu antibiotik zahrnují peniciliny a cefalosporiny
Co je Lactim?
Laktim je cyklická karboximidová kyselina skládající se z endocyklické dvojné vazby uhlík-dusík. Tyto sloučeniny vznikají tautomerizací laktamových sloučenin. Můžeme jednoduše definovat laktim jako kterýkoli z třídy cyklických hydroxyl-imidů (nebo je jinak nazýváme enoly), který se vyskytuje jako tautomerní produkt laktamů.
Navíc to můžeme popsat jako zvláštní případ amid-imidolové tautomerie. K tautomerii mezi laktamem a laktimem dochází v důsledku migrace hydronu mezi atomy kyslíku a dusíku těchto sloučenin.
Jaký je rozdíl mezi laktamem a laktimem?
Laktamy jsou příbuzné sloučeninám laktimu. Jedná se o cyklické organické sloučeniny. Laktam je typ amidu formálně odvozeného od aminoalkanové kyseliny. Lactim je cyklická karboximidová kyselina sestávající z endocyklické dvojné vazby uhlík-dusík. Klíčový rozdíl mezi laktamem a laktimem je v tom, že laktam je kterýkoli z třídy cyklických amidů, které se vyskytují jako dusíkaté analogy laktonů, zatímco laktim je kterýkoli z třídy cyklických hydroxyl-imidů (enolů), které se vyskytují tautomerně s laktamy.
Níže je shrnutí rozdílu mezi laktamem a laktimem v tabulkové formě v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Lactam vs Lactim
Laktam je typ amidu formálně odvozeného od kyseliny aminoalkanové. Lactim je cyklická karboximidová kyselina sestávající z endocyklické dvojné vazby uhlík-dusík. Klíčový rozdíl mezi laktamem a laktimem je v tom, že laktam je kterýkoli z třídy cyklických amidů, které se vyskytují jako dusíkaté analogy laktonů, zatímco laktim je kterýkoli z třídy cyklických hydroxyl-imidů (enolů), které se vyskytují tautomerně s laktamy.
