Klíčový rozdíl mezi LiAlH4 a NaBH4 je v tom, že LiAlH4 může redukovat estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatímco NaBH4 je redukovat nemůže.
LiAlH4 i NaBH4 jsou redukční činidla. Ale LiAlH4 je velmi silné redukční činidlo než NaBH4, protože vazba Al-H v LiAlH4 je slabší než vazba B-H v NaBH4. Díky tomu je vazba Al-H méně stabilní. Důvodem je nízká elektronegativita hliníku ve srovnání s bórem. Proto nízká elektronegativita posouvá elektronovou hustotu směrem k vodíku v Al-H než u vazby B-H. V důsledku toho je LiAlH4 lepším donorem hydridu.
Co je LiAlH4?
LiAlH4 je lithiumaluminiumhydrid, což je silné redukční činidlo. Vědci Finholt, Bond a Schlesinger poprvé objevili tuto sloučeninu v roce 1947. Kromě toho existuje mnoho aplikací této sloučeniny v procesech organické syntézy. Je nebezpečně reaktivní vůči vodě, což vede k uvolňování plynného vodíku (H2).
Obrázek 01: Snížení výkonu LiAlH4
Vypadá jako bílé krystaly v čisté formě. Komerční LiAlH4 je však šedý prášek kvůli kontaminaci. Tato pevná sloučenina je vysoce hygroskopická a bez zápachu. Molární hmotnost je 37,95 g/mol a bod tání je 150 °C. K čištění tohoto materiálu můžeme použít metodu rekrystalizace s diethyletherem.
Co je NaBH4?
NaBH4 je borohydrid sodný, což je redukční činidlo. Na rozdíl od LiAlH4 se jedná o slabé redukční činidlo. Vypadá jako bílé krystaly, které jsou vysoce hygroskopické. Navíc je tato sloučenina rozpustná ve vodě a také s vodou reaguje. Ve vodě však pomalu hydrolyzuje.
Obrázek 02: Struktura borohydridu sodného
Molární hmotnost této sloučeniny je 37,83 g/mol a bod tání je 400◦C. Při vyšších teplotách má tendenci se rozkládat. Prášek NABH4 má často tendenci tvořit hrudky. K čištění této sloučeniny můžeme použít metody rekrystalizace s teplým diglymem. Přestože se tato sloučenina rozkládá v neutrálním nebo kyselém prostředí, je stabilní při pH 14. Mezi sloučeniny, které může NaBH4 redukovat, patří organické karbonyly, jako jsou aldehydy a ketony, acylchloridy, thiolestery, iminy atd.
Jaký je rozdíl mezi LiAlH4 a NaBH4?
LiAlH4 je lithiumaluminiumhydrid, který je silným redukčním činidlem. Jeho molární hmotnost je 37,95 g/mol. Je to velmi silné redukční činidlo ve srovnání s NaBH4, protože tato sloučenina může redukovat i estery, amidy a karboxylové kyseliny. Toto je hlavní rozdíl mezi LiAlH4 a NaBH4.
NaBH4 je borohydrid sodný, který je také redukčním činidlem. Je to však mírné redukční činidlo, které nemůže redukovat estery, amidy a karboxylové kyseliny. Jeho molární hmotnost je 37,83 g/mol.
Shrnutí – LiAlH4 vs NaBH4
LiAlH4 i NaBH4 jsou důležitými redukčními činidly v mechanismech organické syntézy. Rozdíl mezi LiAlH4 a NaBH4 je ten, že LiAlH4 může redukovat estery, amidy a karboxylové kyseliny, zatímco NaBH4 je redukovat nemůže.
