Klíčový rozdíl mezi EDG a EWG je v tom, že EDG (zkratka pro Electron Donating Groups) může zvýšit elektronovou hustotu konjugovaného pí systému, zatímco EWG (zkratka pro Electron Withdrawing Groups) snižuje elektronovou hustotu konjugovaného pi systém.
EDG a EWG jsou elektrofilní aromatické režijní skupiny. Obojí jsou formy substituentů, které můžeme najít v organických sloučeninách.
Co je EDG?
EDG znamená skupiny darující elektrony. Říkáme jim také „skupiny uvolňující elektrony (ERG)“. Jedná se o substituenty v organických sloučeninách, které mohou darovat část své elektronové hustoty do konjugovaného systému pí. To se provádí pomocí rezonančního nebo indukčního efektu. Díky tomu je systém pí elektronů nukleofilnější.
Například EDG, když je připojen k benzenovému kruhu, může benzenový kruh podléhat elektrofilním substitučním reakcím. Je to proto, že EDG zvyšuje elektronovou hustotu benzenového kruhu. Nicméně benzen obvykle podléhá tomuto typu elektrofilní substituční reakce. Proto může EDG zvýšit rychlost reakce. Proto nazýváme tyto substituenty jako aktivační skupiny pro aromatické kruhy. Některé příklady EDG zahrnují fenoxid, primární, sekundární a terciární aminy, ether, fenoly atd.
Co je EWG?
EWG znamená skupiny odebírající elektrony. Má opačný účinek než EDG na aromatický kruh. Proto odstraňuje elektronovou hustotu z pí-elektronového systému. Díky tomu je systém pí elektronů elektrofilnější. Když se tedy tyto skupiny připojí k benzenovým kruhům, sníží reakční rychlost elektrofilních substitučních reakcí.
Obrázek 01: Nitrobenzen má nitroskupinu jako EWG
EWG navíc může deaktivovat aromatické kruhy. To se provádí pomocí rezonančního stahování nebo indukčního stahování. U benzenu mohou tyto skupiny učinit ortho a para polohy méně nukleofilními. Proto má benzenový kruh tendenci podléhat elektrofilním adičním reakcím v meta pozicích. Některé příklady EWG zahrnují trihalogenidy, sulfonáty, amonium, aldehydy, ketony, estery atd.
Jaký je rozdíl mezi EDG a EWG?
EDG znamená skupiny darující elektrony, zatímco EWG znamená skupiny přijímající elektrony. Obě jsou to „elektrofilní aromatické řídící skupiny“. Jako klíčový rozdíl mezi EDG a EWG můžeme říci, že EDG může zvýšit elektronovou hustotu konjugovaného pí systému, zatímco EWG snižuje elektronovou hustotu konjugovaného pí systému. V zásadě může EDG darovat elektrony, zatímco EWG může elektrony přijímat. Navíc EDG může zvýšit nukleofilitu aromatických kruhů, což je opačná funkce EWG; snižuje nukleofilitu aromatických kruhů. Oba tyto substituenty vykazují významné účinky na elektrofilní substituční reakce konjugovaných pí systémů, jako je benzenový kruh; EDG může zvýšit reakční rychlost elektrofilních substitučních reakcí aromatických kruhů, zatímco EWG může snížit reakční rychlost elektrofilních substitučních reakcí aromatických kruhů.
Níže uvedená infografika uvádí další podrobnosti o rozdílech mezi EDG a EWG.
Shrnutí – EDG vs EWG
Jak EDG, tak EWG jsou elektrofilní aromatické režijní skupiny. Při připojení k aromatickým kruhům vykazují opačné funkce. Proto můžeme označit klíčový rozdíl mezi EDG a EWG jako; EDG může zvýšit elektronovou hustotu konjugovaného pí systému, zatímco EWG snižuje elektronovou hustotu konjugovaného pí systému.
