Rozdíl mezi Pyrrole Furan a Thiophene

Obsah:

Rozdíl mezi Pyrrole Furan a Thiophene
Rozdíl mezi Pyrrole Furan a Thiophene

Video: Rozdíl mezi Pyrrole Furan a Thiophene

Video: Rozdíl mezi Pyrrole Furan a Thiophene
Video: Heterocyclic compounds - Pyrrole Furan Thiophene | Relative aromaticity and reativity | Part-2, U-3 2024, Listopad
Anonim

Klíčový rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem je v tom, že pyrrol obsahuje skupinu –NH v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu. -členný uhlíkový kruh.

Pyrrolfuran a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminoskupina, atom kyslíku nebo atom síry.

Co je Pyrrole?

Pyrrole je pětičlenný kruh s chemickým vzorcem C4H4NH. Je to heterocyklická sloučenina, ve které atom dusíku přispívá k vytvoření kruhové struktury spolu s dalšími čtyřmi atomy uhlíku. Pyrol můžeme pozorovat jako těkavou a bezbarvou kapalinu při pokojové teplotě. Po vystavení normálnímu vzduchu však kapalina snadno ztmavne. Proto jej musíme před použitím očistit. Čištění lze provést destilací bezprostředně před použitím. Kromě toho má tato tekutina oříškovou vůni.

Rozdíl mezi Pyrrol Furan a Thiophene
Rozdíl mezi Pyrrol Furan a Thiophene

Obrázek 01: Struktura pyrolu

Na rozdíl od některých dalších pětičlenných heterocyklických kruhů, jako je furan a thiofen, má pyrrol dipól, ve kterém je kladná strana kruhu na heteroatomu (skupina -NH nese kladný náboj). Pyrrol je slabě zásaditá sloučenina.

Tato sloučenina se navíc v přírodě vyskytuje jako deriváty. Například vitamin B12, žlučové pigmenty jako bilirubin, porfyriny atd. jsou deriváty pyrrolu. Tato sloučenina je však mírně toxická. V průmyslovém měřítku můžeme pyrrol syntetizovat zpracováním furanu s amoniakem. Ale tato reakce vyžaduje také pevný katalyzátor.

Co je Furan?

Furan je pětičlenná kruhová struktura obsahující jako součást kruhu atom kyslíku. To znamená, že atom kyslíku spolu se čtyřmi atomy uhlíku tvoří pětičlenný kruh furanu. Je pojmenován jako aromatický heterocyklický kruh. Při pokojové teplotě tato sloučenina vystupuje jako bezbarvá a vysoce těkavá kapalina. Tato kapalina je také hořlavá. bod varu furanu je velmi blízko pokojové teplotě. Kromě toho má silný, éterický zápach. Při zvažování toxicity je furan vysoce toxický a může být pro člověka karcinogenní.

Hlavní rozdíl mezi Pyrrole Furan vs Thiophene
Hlavní rozdíl mezi Pyrrole Furan vs Thiophene

Obrázek 02: Struktura furanu

Aromatita furanu je navíc způsobena delokalizací osamělých elektronových párů atomu kyslíku do kruhu. Tato sloučenina je také podstatně reaktivnější než benzen v elektrofilních substitučních reakcích. Je to kvůli chování atomu kyslíku jako darce elektronů.

V průmyslovém měřítku můžeme vyrábět furan dekarbonylací furfuralu v přítomnosti palladiového katalyzátoru. Nebo můžeme použít jinou metodu, při které se oxidace 1,3-butadienu provádí v přítomnosti měděných katalyzátorů.

Co je thiofen?

Thiofen je pětičlenná kruhová struktura, která má v kruhu atom síry a čtyři atomy uhlíku. Jedná se tedy o aromatický heterocyklický kruh. Chemický vzorec struktury je C4H4S. Je to bezbarvá kapalina, která má zápach podobný benzenu. Existuje mnoho dalších podobností mezi thiofenem a benzenem, jako je reaktivita. Můžeme rozlišit thiofen od benzenu v závislosti na vysoké reaktivitě thiofenu vůči sulfonaci.

Srovnání Pyrrol vs Furan vs Thiofen
Srovnání Pyrrol vs Furan vs Thiofen

Obrázek 03: Struktura thiofenu

Pokud uvažujeme o výrobě thiofenu, celosvětová výroba zahrnuje reakci sirouhlíku a butanolu v plynné fázi. Tato reakce také vyžaduje kyslíkový katalyzátor a vysokou teplotu.

Jaký je rozdíl mezi pyrolfuranem a thiofenem?

Pyrol, furan a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminoskupina, atom kyslíku nebo atom síry. Proto je klíčový rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem v tom, že pyrrol obsahuje skupinu –NH v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu. uhlíkový prstenec.

Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi pyrrol furanem a thiofenem.

Rozdíl mezi pyrol furanem a thiofenem v tabulkové formě
Rozdíl mezi pyrol furanem a thiofenem v tabulkové formě

Shrnutí – Pyrrol vs Furan vs Thiofen

Pyrol, furan a thiofen jsou organické sloučeniny. Jedná se o pětičlenné kruhové struktury, ve kterých je jeden atom uhlíku nahrazen jinou skupinou, jako je aminoskupina, atom kyslíku nebo atom síry. Proto je klíčový rozdíl mezi pyrrolem, furanem a thiofenem v tom, že pyrrol obsahuje skupinu –NH v pětičlenném uhlíkovém kruhu a furan obsahuje atom kyslíku v pětičlenném uhlíkovém kruhu, zatímco thiofen obsahuje atom síry v pětičlenném uhlíkovém kruhu. členitý uhlíkový kruh.

Doporučuje: