Klíčový rozdíl mezi Woodwardovou a Prevostovou reakcí je ten, že Woodwardova reakce probíhá v přítomnosti jódu a octanu stříbrného, zatímco Prevostova reakce probíhá v přítomnosti stříbrné soli kyseliny benzoové.
Woodwardovy a Prevostovy reakce jsou důležité při tvorbě vicinálních diolů z alkenů. Termín vicinální odkazuje na skutečnost, že funkční skupiny diolu (hydroxylové skupiny) jsou připojeny k sousedním atomům uhlíku nebo sousedním atomům uhlíku. Když vezmeme v úvahu geometrii, mohou to být buď cis nebo trans-izomery. Woodwardova reakce však tvoří pouze cis izomer.
Co je Woodwardova reakce?
Woodwardova reakce je typ chemické reakce, při které se z alkenu tvoří cis diol. Reakce je pojmenována po vědci Robertu Burnsi Woodwardovi. Tato reakce probíhá v přítomnosti jódu a octanu stříbrného jako činidla. Tato reakce také vyžaduje vlhké prostředí kyseliny octové. Navíc se jedná o typ adiční reakce v organické chemii.
Obrázek 01: Obecná rovnice pro Woodwardovu reakci
Kromě toho má Woodwardova reakce uplatnění v oblasti syntézy steroidů. Při zvažování reakčního mechanismu Woodwardovy reakce se nejprve používá jód, který reaguje s alkenem. A tento reakční krok je podporován octanem stříbrným. Produktem tohoto reakčního kroku je jodoniový iont. Poté dojde k reakci SN2; jodoniový iont se otevře působením kyseliny octové nebo octanu stříbrného a poskytuje první meziprodukt reakce, jodacetát. Poté dojde k další reakci SN2 – způsobí vytěsnění jódu, čímž vznikne oxoniový iont. Následně tento produkt hydrolyzuje za vzniku monoesteru.
Co je Prevost Reaction?
Prevostova reakce je typ chemické reakce, při které se alken přeměňuje na vicinální diol. Tuto reakci zavedl francouzský chemik Charles Prevost. Reakce probíhá v přítomnosti jódu a stříbrné soli kyseliny benzoové. Kromě toho má vicinální diol, který se tvoří touto reakcí, anti-stereochemii.
Obrázek 02: Obecná rovnice pro reakci Prevost
Pokud vezmeme v úvahu reakční mechanismus Prevostovy reakce, zahrnuje reakci mezi benzoátem stříbrným a jodem (velmi rychlá reakce), za vzniku velmi reaktivního meziproduktu jodoniumbenzoátu. Tento meziprodukt poté reaguje s alkenem za vzniku další jodoniové soli s krátkou životností. Poté proběhne reakce SN2, která poskytne ester v přítomnosti benzoátové soli. Pak další iont stříbra způsobí, že benzoátový ester poskytne oxoniovou sůl. Proběhne druhá reakce SN2 za vzniku požadovaného diesteru. Nakonec dojde k hydrolýze, aby se získal anti-diol z esterových skupin v konečném produktu.
Jaký je rozdíl mezi Woodwardovou a Prevostovou reakcí?
Woodwardova reakce a Prevostova reakce jsou důležité při výrobě diolu z alkenu. Klíčový rozdíl mezi Woodwardovou a Prevostovou reakcí je v tom, že Woodwardova reakce probíhá v přítomnosti jódu a octanu stříbrného, zatímco Prevostova reakce probíhá v přítomnosti stříbrné soli kyseliny benzoové.
Níže uvedená infografika ukazuje další podrobnosti o rozdílu mezi Woodwardovou a Prevostovou reakcí.
Shrnutí – Woodward vs Prevost Reaction
Woodwardova reakce a Prevostova reakce jsou důležité při výrobě diolu z alkenu. Tyto dva typy reakcí se od sebe liší podle reagencií použitých během reakčního procesu. Klíčový rozdíl mezi Woodwardovou a Prevostovou reakcí je v tom, že Woodwardova reakce probíhá v přítomnosti jódu a octanu stříbrného, zatímco Prevostova reakce probíhá v přítomnosti stříbrné soli kyseliny benzoové.
S laskavým svolením k obrázku:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme“Autor Žádný strojově čitelný autor neuvedl. ~K předpokládá. Převzato vlastní dílo (na základě nároků na autorská práva) (Public Domain) prostřednictvím Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” Autor ~K – Vlastní práce.-p.webp
