Klíčový rozdíl mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem je v tom, že naftalen má dvě kruhové struktury navzájem kondenzované, zatímco p-dichlorbenzen má jednu kruhovou strukturu s chlorovými substituenty.
Naftalen a p-dichlorbenzen jsou organické sloučeniny, které můžeme kategorizovat jako aromatické sloučeniny, protože tyto sloučeniny mají kruhové struktury se střídajícími se dvojnými vazbami uvnitř kruhu.
Co je naftalen?
Naftalen je organická sloučenina s chemickým vzorcem C10H8 Tuto sloučeninu můžeme identifikovat jako nejjednodušší polycyklickou aromatickou uhlovodíkovou sloučeninu. Tato látka se vyskytuje jako bílá krystalická pevná látka, která má charakteristický zápach podobný černouhelnému dehtu, a to i ve velmi nízkých koncentracích. Když vezmeme v úvahu strukturu naftalenu, má kondenzovaný pár benzenových kruhů.
Obrázek 01: Chemická struktura naftalenu
Můžeme pozorovat molekulu naftalenu jako fúzi páru benzenových kruhů. To vede ke klasifikaci této sloučeniny jako benzenoidního polycyklického aromatického uhlovodíku neboli PAH. Existuje osm atomů uhlíku, které nejsou sdíleny mezi dvěma kruhovými strukturami. Každý z těchto osmi atomů uhlíku obsahuje jeden atom vodíku na atom uhlíku. V nomenklatuře této molekuly naftalenu je osm atomů uhlíku očíslováno od 1 do 8 v sekvenci kolem obvodu molekuly. Toto číslování začíná atomem uhlíku, který sousedí se sdíleným atomem. Obecně jsou sdílené atomy uhlíku číslovány jako 4a a 8a.
Molekula naftalenu má planární strukturu. Avšak na rozdíl od benzenového kruhu mají vazby C-C v této molekule různé délky. Tento rozdíl můžeme najít pomocí rentgenové difrakce a je v souladu s modelem valenční vazby v naftalenu.
Látka naftalen je užitečná jako prekurzor pro jiné chemické sloučeniny, pro výrobu anhydridu kyseliny ftalové, mnoha azobarviv, insekticidů a dalších užitečných agrochemikálií.
Co je p-dichlorbenzen?
P-dichlorbenzen je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4Cl2. Chemický název této sloučeniny je 1,4-dichlorbenzen, protože dva atomy chloru jsou připojeny k benzenovému kruhu v pozicích 1 a 4. Vyskytuje se hlavně jako bezbarvá pevná látka se silným zápachem podobným naftalínu.
Pokud se podíváme na chemickou strukturu p-dichlorbenzenu, obsahuje benzenový kruh sestávající ze dvou atomů chloru, které nahradily atomy vodíku na opačných místech kruhu. Tato struktura se nazývá „para“struktura; proto je sloučenina známá jako „p-dichlorbenzen“.
Tato látka je užitečná jako dezinfekční prostředek, pesticid a deodorant. Tento materiál lze použít k nahrazení naftalenu při výrobě naftalínů, protože naftalen má větší hořlavost. P-dichlorbenzen je také důležitý jako prekurzor pro výrobu chemicky a tepelně odolného polymerního materiálu, poly(p-fenylensulfidu).
Tuto látku můžeme vyrobit chlorací benzenového kruhu za použití chloridu železitého jako katalyzátoru pro reakci. Tímto procesem může vzniknout nečistota, kterou je izomer 1,2-dichlorbenzenu. Proto musíme výslednou směs produktu vyčistit pomocí procesu frakční krystalizace.
Jaký je rozdíl mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem?
Naftalen a p-dichlorbenzen jsou aromatické organické sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem je v tom, že naftalen má dvě kruhové struktury navzájem fúzované, zatímco p-dichlorbenzen má jednu kruhovou strukturu s chlorovými substituenty. Kromě toho je dalším rozdílem mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem to, že naftalen je odvozen z černouhelného dehtu, zatímco p-dichlorbenzen je odvozen z chlorace benzenového kruhu za použití chloridu železitého jako katalyzátoru pro reakci.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem v tabulkové formě pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Naftalen vs p-dichlorbenzen
Naftalen a p-dichlorbenzen jsou aromatické organické sloučeniny. Klíčový rozdíl mezi naftalenem a p-dichlorbenzenem je v tom, že naftalen má dvě kruhové struktury navzájem kondenzované, zatímco p-dichlorbenzen má jedinou kruhovou strukturu s chlorovými substituenty.
