Klíčový rozdíl mezi acetylacetonem a acetylacetonátovým iontem je v tom, že acetylaceton je organická sloučenina, která patří do kategorie 1,3-diketonů, zatímco acetylacetonátový iont je aniont odvozený od organické sloučeniny acetylacetonátu.
Acetylaceton je organická sloučenina s chemickým vzorcem CH3COCH2COCH3. Acetylacetonátový iont je záporně nabitá chemická látka odvozená od acetylacetonu. Tyto dva chemické druhy můžeme kategorizovat podle jejich formálních nábojů; acetylacetonát má nulový formální náboj, zatímco acetylacetonátový iont má záporný náboj -1.
Co je acetylaceton?
Acetylaceton je organická sloučenina s chemickým vzorcem CH3COCH2COCH3. Vyskytuje se jako bezbarvá kapalina a tuto sloučeninu můžeme klasifikovat jako 1,3-diketon. Typicky tato sloučenina existuje v rovnováze s tautomerní formou. Kromě toho je acetylaceton prekurzorem acetylacetonátového aniontu, což je bidentátní ligand. Kromě toho slouží jako stavební kámen pro syntézu heterocyklických sloučenin. Acetylaceton je slabá kyselina.
Obrázek 01: Chemická struktura acetyacetonu
Keto a enol tautomery acetylacetonu navíc mají tendenci koexistovat v roztoku. V enolové formě je atom vodíku rozdělen rovnoměrně mezi dva atomy kyslíku. Tyto dvě tautomerní formy můžeme rozlišit pomocí NMR spektroskopie, IR spektroskopie a dalších metod.
Kromě toho je rovnovážná konstanta vysoká v nepolárních rozpouštědlech, kde se keto forma stává výhodnější v polárních rozpouštědlech s vodíkovými vazbami, včetně vody. Naproti tomu enolová forma je vinyllogní analog karboxylové kyseliny.
Tuto sloučeninu můžeme připravit průmyslově pomocí tepelného přeskupení isopropenylacetátu. V laboratořích však můžeme tuto přípravu začít s acetonem a acetanhydridem v přítomnosti katalyzátoru fluoridu boritého.
Co je acetylacetonátový iont?
Acetylacetonátový iont je záporně nabitá chemická látka odvozená od acetylacetonu. Formální náboj na tomto aniontu je -1. Tento anion může působit jako bidentátní ligand pro tvorbu komplexů v koordinační chemii. V tomto aniontu jsou dva atomy kyslíku, které mají osamocené elektronové páry, které mohou být darovány vhodnému centru kationtů kovu. Proto je acetylacetonátový anion důležitý v koordinační chemii jako ligand.
Vzhledem k tomu, že acetylaceton je slabá kyselina, má tendenci existovat v rovnováze se svou konjugovanou bází a uvolňovat proton, když je ve vodném roztoku. Konjugovanou bází této kyseliny je acetylacetonátový anion. Tento anion je přitahován kovovými kationty kvůli opačným přitažlivým silám náboje.
Jaký je rozdíl mezi acetylacetonem a acetylacetonátovým iontem?
Acetylaceton je organická sloučenina, která má chemický vzorec CH3COCH2COCH3, zatímco acetylacetonátový iont je záporně nabitá chemická látka odvozená od acetylacetonu. Klíčový rozdíl mezi acetylacetonem a acetylacetonátovým iontem je proto v tom, že acetylaceton je organická sloučenina, která patří do kategorie 1, 3-diketonů, zatímco acetylacetonátový iont je aniont odvozený od organické sloučeniny acetylacetonátu. Acetylacetonová sloučenina má nulový formální náboj, zatímco acetylacetonátový iont má formální náboj -1.
Níže je shrnutí rozdílu mezi acetylacetonem a acetylacetonátovým iontem ve formě tabulky pro srovnání vedle sebe.
Shrnutí – Acetylaceton vs acetylacetonátový ion
Acetylacetonové a acetylacetonátové ionty jsou příbuzné chemické látky, protože acetylacetonátový iont vzniká odstraněním protonů z acetylacetonových sloučenin. Klíčový rozdíl mezi acetylacetonem a acetylacetonátovým iontem je v tom, že acetylaceton je organická sloučenina, která patří do kategorie 1,3-diketonů, zatímco acetylacetonátový iont je aniont odvozený od organické sloučeniny acetylacetonátu.
