Nukleofilita vs. zásaditost
Kyseliny a zásady jsou dva důležité pojmy v chemii. Mají protichůdné vlastnosti. Nukleofil je termín, který se více používá v organické chemii k popisu reakčních mechanismů a rychlostí. Strukturálně není mezi bázemi a nukleofily žádný výrazný rozdíl, ale funkčně plní různé funkce.
Co je nukleofilita?
Nukleofilita znamená schopnost druhu působit jako nukleofil. Nukleofil může být jakýkoli záporný ion nebo jakákoli neutrální molekula, která má alespoň jeden nesdílený elektronový pár. Nukleofil je látka, která je velmi elektropozitivní, proto ráda interaguje s pozitivními centry. Může iniciovat reakce pomocí osamělého elektronového páru. Například, když nukleofil reaguje s alkylhalogenidem, osamocený pár nukleofilu napadá atom uhlíku, který nese halogen. Tento atom uhlíku je částečně kladně nabitý kvůli rozdílu v elektronegativitě mezi ním a atomem halogenu. Poté, co se nukleofil připojí k uhlíku, halogen opustí. Tento typ reakcí je známý jako nukleofilní substituční reakce. Existuje další typ reakcí iniciovaných nukleofily, nazývané nukleofilní eliminační reakce. Nukleofilita vypovídá o reakčních mechanismech; je tedy ukazatelem reakčních rychlostí. Pokud je například nukleofilita vysoká, může být určitá reakce rychlá, a pokud je nukleofilita nízká, rychlost reakce je pomalá. Protože nukleofily darují elektrony, jsou podle Lewisovy definice báze.
Co je zásaditost?
Základnost je schopnost fungovat jako základ. Báze jsou definovány několika způsoby různými vědci. Arrhenius definuje bázi jako látku, která daruje roztoku ionty OH–. Bronsted-Lowry definuje bázi jako látku, která může přijmout proton. Podle Lewise je každý donor elektronů základ. Podle Arrheniovy definice by sloučenina měla mít hydroxidový aniont a schopnost jej darovat jako hydroxidový iont, aby byla zásadou. Ale podle Lewise a Bronsted-Lowryho mohou existovat molekuly, které neobsahují hydroxidy, ale mohou fungovat jako báze. Například NH3 je Lewisova báze, protože může darovat elektronový pár na dusíku. Na2CO3 je Bronsted-Lowryho báze bez hydroxidových skupin, ale má schopnost přijímat vodíky.
Báze mají kluzký pocit jako mýdlo a hořkou chuť. Snadno reagují s kyselinami produkujícími molekuly vody a soli. Louh sodný, čpavek a jedlá soda jsou některé z běžných základů, se kterými se setkáváme velmi často. Báze lze rozdělit do dvou kategorií na základě jejich schopnosti disociovat a produkovat hydroxidové ionty. Silné báze jako NaOH a KOH jsou v roztoku zcela ionizovány za vzniku iontů. Slabé báze jako NH3 jsou částečně disociované a poskytují menší množství hydroxidových iontů. Kb je základní disociační konstanta. Udává schopnost ztratit hydroxidové ionty slabé zásady. Kyseliny s vyšší hodnotou pKa (více než 13) jsou slabé kyseliny, ale jejich konjugované báze jsou považovány za silné báze. Ke kontrole, zda je látka bází či nikoli, můžeme použít několik indikátorů, jako je lakmusový papírek nebo pH papírek. Báze vykazují hodnotu pH vyšší než 7 a červený lakmus se změní na modrý.
Jaký je rozdíl mezi nukleofilitou a zásaditostí?
• Rozdíl mezi nukleofilitou a zásaditostí je být nukleofil nebo báze.
• Všechny nukleofily jsou báze, ale všechny báze nemohou být nukleofily.
• Bazičnost je schopnost přijímat vodík, a tak provádět neutralizační reakce, ale nukleofilita je schopnost napadat elektrofily a iniciovat určitou reakci.
