Klíčový rozdíl mezi allylchloridem a vinylchloridem je v tom, že allylchlorid obsahuje svůj atom chloru navázaný na atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou, zatímco vinylchlorid obsahuje atom chloru navázaný na jeden ze dvou atomů uhlíku ve dvojné vazbě.
Pojmy allyl a vinyl jsou běžné v organické chemii, protože je můžeme použít k pojmenování sloučenin pomocí pozic konkrétních atomů s ohledem na dvojné vazby přítomné v této sloučenině.
Co je allylchlorid?
Allylchlorid je organická sloučenina obsahující svůj atom chloru navázaný na atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou v molekule. To znamená; allylchloridy jsou alkeny obsahující atom chloru. Atom chloru je vázán k atomu uhlíku, který je nejblíže dvojné vazbě alkenu. Ačkoli jsou atomy uhlíku s dvojnou vazbou hybridizovány sp2, atom uhlíku nesoucí atom chloru je hybridizován sp3.
Obrázek 01: Struktura allylchloridu
Tento atom uhlíku se navíc váže s atomem uhlíku vázaným dvojnou vazbou jednoduchou vazbou. Proto je hustota elektronů kolem tohoto atomu uhlíku nižší než hustota atomů uhlíku v dvojné vazbě. Pokud molekula obsahuje dvě dvojné vazby, pak allylový uhlík, který nese atom chloru, může fungovat jako můstek pro dvě dvojné vazby.
Co je vinylchlorid?
Vinylchlorid je organická sloučenina obsahující svůj atom chloru navázaný na jeden ze dvou atomů uhlíku v dvojné vazbě molekuly. Jedná se o alkeny obsahující na dvojné vazbě atom chloru. Proto atom uhlíku obsahující atom chloridu má hybridizaci sp2 a jeho geometrie kolem atomu uhlíku je trigonální rovina. Tyto atomy uhlíku v dvojné vazbě se nazývají vinylový uhlík. Elektronová hustota kolem těchto uhlíkových center je vyšší; nicméně atom uhlíku obsahující atom chloru má větší elektronovou hustotu než druhý atom uhlíku, protože atom chloru je druh bohatý na elektrony.
Obrázek 02: Struktura vinylchloridového monomeru
Sloučenina vinylchloridu existuje při pokojové teplotě jako bezbarvý plyn a má také příjemnou vůni. Tato sloučenina je důležitá jako monomer pro výrobu polymeru polyvinylchloridu. Jedná se tedy spíše o chemický meziprodukt než o konečný produkt. Polymerní produkt vinylchloridu (polyvinylchlorid) je stabilní, skladovatelný a netoxický. Vinylchlorid je však většinou nestabilní, proto se obtížně skladuje a vykazuje akutní toxicitu. Vinylchlorid můžeme vyrobit tepelným rozkladem dichlorethanu, z acetylenu a ethanu.
Jaké jsou podobnosti mezi allylchloridem a vinylchloridem?
- Allylchlorid a vinylchlorid jsou dvouuhlíkaté sloučeniny.
- Jsou to alkeny obsahující dvojnou vazbu.
- Obě jsou vysoce toxické sloučeniny.
Jaký je rozdíl mezi allylchloridem a vinylchloridem?
Klíčový rozdíl mezi allylchloridem a vinylchloridem je v tom, že allylchlorid obsahuje svůj atom chloru navázaný na atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou, zatímco vinylchlorid obsahuje atom chloru navázaný na jeden ze dvou atomů uhlíku ve dvojné vazbě. Dále se allylchlorid vyskytuje jako kapalina, zatímco vinylchlorid je při pokojové teplotě bezbarvý plyn. Allylchlorid má navíc nepříjemný zápach, zatímco vinylchlorid má příjemný zápach.
Níže uvedená infografika uvádí rozdíly mezi allylchloridem a vinylchloridem.
Shrnutí – Allyl Chloride vs Vinyl Chloride
Pojmy allyl a vinyl jsou běžné v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi allylchloridem a vinylchloridem je v tom, že allylchlorid obsahuje svůj atom chloru vázaný na atom uhlíku, který sousedí s dvojnou vazbou, zatímco vinylchlorid obsahuje atom chloru vázaný na jeden ze dvou atomů uhlíku v dvojné vazbě.
