Klíčový rozdíl mezi L-fenylalaninem a DL-fenylalaninem je ten, že L-fenylalanin je L izomer fenylalaninu, zatímco DL-fenylalanin je racemická směs D a L izomerů fenylalaninu.
Fenylalanin je esenciální alfa-aminokyselina. Má chemický vzorec C9H11NO2. Pokud vezmeme v úvahu strukturu molekuly fenylalaninu, má benzenový kruh (fenylovou skupinu) substituovaný methylovým derivátem alaninové skupiny. To je důvod, proč jej pojmenovat jako fenylalanin.
Co je L-fenylalanin?
L-fenylalanin je L-izomer fenylalaninu. Fenylalanin je alfa-aminokyselina, která má benzenový kruh substituovaný methylovým derivátem alaninové skupiny. Tato aminokyselina je neutrální a nepolární sloučenina, protože je inertní a hydrofobní ve svém benzylovém postranním řetězci. L izomer fenylalaninu je užitečný při tvorbě proteinů, které jsou biochemicky kódovány DNA.
Obrázek 01: Struktura L-fenylalaninu
L-fenylalanin je v přírodě běžný a stabilní izomer. Tuto aminokyselinu přirozeně najdeme v mateřském mléce savců. Kromě toho je užitečný při výrobě potravin a nápojů, které se prodávají jako doplňky výživy pro své analgetické vlastnosti a antidepresivní účinky. Mezi běžné zdroje L-fenylalaninu patří vejce, kuřecí maso, játra, hovězí maso, mléko a sójové boby.
Biologicky L-fenylalanin prochází přeměnou na L-tyrosin. L-tyrosin je také aminokyselina, která je kódována DNA. Dále se L-tyrosin přeměňuje na L-DOPA, která je zodpovědná za tvorbu dopaminu, adrenalinu a noradrenalinu. V rostlinách je navíc L-fenylalanin důležitý jako výchozí látka pro syntézu flavonoidů. Obecně se L-fenylalanin vyrábí pro lékařské, krmivářské a nutriční aplikace. Množství této produkce bylo zvýšeno převážně pomocí E.coli.
Co je DL-fenylalanin
DL-fenylalanin je racemická směs D a L izomerů fenylalaninu. Mezi těmito dvěma izomery je L-fenylalanin běžným a stabilním izomerem, zatímco D-fenylalanin je neobvyklý kvůli méně stabilní povaze. Můžeme však vyrobit molekulu D-fenylalaninu konvenční organickou syntézou. Ale tato reakce poskytuje izomer buď jako samostatný enantiomer nebo jako racemickou směs, kterou můžeme pojmenovat jako DL-fenylalanin. Tato racemická směs se nemůže účastnit biosyntézy proteinů. Tento typ směsí se také vyskytuje ve stopových množstvích v bílkovinách.
Obrázek 02: Biosyntéza dopaminu počínaje fenylalaninem
Směs DL-fenylalaninu najdeme na trhu jako doplněk výživy. Tento doplněk je důležitý pro své analgetické a antidepresivní vlastnosti. Tyto vlastnosti vznikají v důsledku možného blokování degradace enkefalinu D-fenylalaninem.
Jaký je rozdíl mezi L-fenylalaninem a DL-fenylalaninem?
Fenylalanin je esenciální alfa aminokyselina, která se vyskytuje ve dvou izomerech jako L izomer a D izomer. Klíčový rozdíl mezi L-fenylalaninem a DL-fenylalaninem je v tom, že L-fenylalanin je L izomer fenylalaninu, zatímco DL-fenylalanin je racemická směs D a L izomerů fenylalaninu.
L-fenylalanin je navíc v přírodě běžný a stabilní, zatímco DL-fenylalanin lze nalézt ve stopových množstvích. L-fenylalanin se biologicky přeměňuje na L-tyrosin za vzniku dopaminu, může procházet hematoencefalickou bariérou, antagonista, může inhibovat neurotransmitery atd. DL-fenylalanin má naopak analgetické a antidepresivní vlastnosti, nemůže procházet přes hematoencefalickou bariéru a je důležitý jako doplněk výživy.
Pod infografikou jsou podrobně uvedeny rozdíly mezi L-fenylalaninem a DL-fenylalaninem.
Shrnutí – L-fenylalanin vs DL-fenylalanin
Fenylalanin je esenciální alfa-aminokyselina, která se vyskytuje ve dvou izomerech jako L izomer a D izomer. Klíčový rozdíl mezi L-fenylalaninem a DL-fenylalaninem je v tom, že L-fenylalanin je L izomer fenylalaninu, zatímco DL-fenylalanin je racemická směs D a L izomerů fenylalaninu.
