Klíčový rozdíl mezi iminem a enaminem je ten, že molekula iminu má vazbu C=N, zatímco molekula enaminu má vazbu C-N.
Molekuly iminu a enaminu jsou organické sloučeniny obsahující atomy dusíku a uhlíku vázané navzájem spolu s atomy vodíku nebo hydrokarbylovými skupinami připojenými k atomu uhlíku a dusíku. Tyto dvě molekuly se od sebe chemicky liší v závislosti na chemické vazbě mezi atomem uhlíku a dusíku.
Co je Imine?
Iminy jsou organické sloučeniny skládající se z funkční skupiny C=N. Atom uhlíku v této funkční skupině může tvořit dvě další kovalentní vazby s jinými substituenty (protože atom uhlíku může tvořit čtyři kovalentní chemické vazby). Tyto substituenty jsou alkylové skupiny, arylové skupiny nebo atom vodíku a alkyl/arylová skupina. Protože atom dusíku může tvořit tři kovalentní vazby, atom dusíku v iminové funkční skupině může tvořit další kovalentní vazbu s jiným substituentem. Tento substituent může být atom vodíku nebo alkyl/arylová skupina.
Obrázek 01: Obecná chemická struktura iminu
Pojem imine zavedl vědec Albert Ladenburg. Pokud je atom kyslíku aldehydu nebo ketonu nahrazen skupinou N-R (kde N je atom dusíku a R je alkyl/arylová skupina), sloučenina, kterou získáme, je buď aldimin nebo ketimin. Pokud je v těchto molekulách R skupina atom vodíku, pak můžeme sloučeninu pojmenovat jako primární aldimin nebo primární ketamin. Pokud je však R skupina hydrokarbylová skupina, pak je sloučenina sekundární strukturou.
Metoda, kterou používáme k přípravě iminu, je obvykle kondenzace primárních aminů nebo aldehydů. Ketony se pro tento přípravek používají méně běžně. K syntéze iminu dochází prostřednictvím nukleofilní adice. Dále můžeme použít některé další metody jako je kondenzace uhlíkatých kyselin za přítomnosti nitrososloučenin, dehydratace hemiaminálů atd.
Co je Enamine?
Enaminy jsou organické sloučeniny sestávající z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C=C. Enamin vzniká kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárním aminem. Tyto molekuly jsou považovány za dusíkové analogy enolů.
Obrázek 02: Obecná chemická struktura enaminu
Enaminy reagují podobným způsobem jako enolátové anionty. Ve srovnání s enoly a enoláty je nukleofilní reaktivita enaminů mírná ve srovnání s enoly a enoláty. Tato mírná nukleofilita enaminů je výsledkem nízké elektronegativity atomu dusíku ve srovnání s atomem kyslíku v enolech a enolátech. Reaktivita enaminů se však od sebe liší na základě alkylové skupiny připojené k molekule.
Jaký je rozdíl mezi iminem a enaminem?
Imin a enamin jsou organické sloučeniny obsahující dusík. Iminy jsou organické sloučeniny sestávající z funkční skupiny C=N, zatímco enaminy jsou organické sloučeniny sestávající z aminové skupiny sousedící s dvojnou vazbou C=C. Klíčový rozdíl mezi iminem a enaminem je v tom, že molekula iminu má vazbu C=N, zatímco molekula enaminu má vazbu C-N.
Následující infografika uvádí rozdíly mezi iminem a enaminem v tabulkové formě.
Shrnutí – Imin vs Enamine
Molekuly iminu a enaminu se od sebe chemicky liší v závislosti na chemické vazbě mezi atomem uhlíku a dusíku. Klíčový rozdíl mezi iminem a enaminem je v tom, že molekula iminu má vazbu C=N, zatímco molekula enaminu má vazbu C-N.
