Klíčový rozdíl mezi xanthinem a hypoxantinem je ten, že xanthin je oxidovaná forma, zatímco hypoxanthin je redukovaná forma.
Xanthin vzniká oxidací hypoxantinu. Xanthin tedy obsahuje dva karbonylové atomy uhlíku, zatímco hypoxanthin obsahuje pouze jeden karbonylový atom uhlíku. Xanthin je organická sloučenina s chemickým vzorcem C5H4N4O 2 Obě tyto sloučeniny jsou organické sloučeniny obsahující dvojité kruhové struktury.
Co je xantin?
Xanthin je organická sloučenina mající chemický vzorec C5H4N4O 2Jedná se o purinovou bázi. Tento purinový základ můžeme najít v mnoha lidských tkáních a tekutinách. Tuto sloučeninu můžeme najít i v některých jiných živých organismech. Tato sloučenina se jeví jako bílá pevná látka a při zahřívání se rozkládá. Molární hmotnost xanthinu je 152,11 g/mol.
Obrázek 01: Chemická struktura xanthinu
Xantin vzniká jako produkt degradační dráhy purinů. Existují tři hlavní reakce, které mohou vytvořit xanthin; z guaninu guanindeaminázou, z hypoxantinu xanthinoxidoreduktázou a z xanthosinu purin nukleosid fosforylázou.
Existuje mnoho důležitých použití xanthinu. Je například významná jako prekurzor léků pro léky, jako pesticidní složka, jako mírný stimulant, jako bronchodilatátor atd. Je však známo, že tato sloučenina je ve vyšších dávkách vysoce toxická.
Co je hypoxanthin?
Hypoxanthin je redukovaná forma xanthinu. Proto jej můžeme nazvat purinovým derivátem. Vyskytuje se přirozeně a můžeme jej nalézt jako složku nukleových kyselin. Hypoxanthin je redukovaná forma xanthinu. Xanthin vzniká oxidací hypoxanthinu. Proto má jeden karbonylový uhlík, na rozdíl od xanthinu (xanthin má dva karbonylové uhlíkové atomy). Název IUPAC, pokud je hypoxanthin 1H-purin-6(9H)-on a molární hmotnost je 136,112 g/mol.
Obrázek 02: Chemická struktura hypoxantinu
Hypoxanthin se příležitostně vyskytuje v nukleové kyselině jako složka. Např. v antikodonu tRNA. Existuje tam ve formě inosinu. Hypoxanthin má tautomer pojmenovaný 6-hydroxypurin. Navíc je aditivem (ve formě zdroje dusíku) v určitých buňkách, bakteriích, kulturách parazitů. Hypoxanthin je také vyžadován v kulturách parazitů malárie jako zdroj pro syntézu nukleových kyselin a energetický metabolismus.
Hypoxanthin se tvoří, když enzym xanthinoxidáza působí na xantin. Vzniká také jako produkt spontánní deaminace adeninu. Adenin je podobný struktuře guaninu. Proto tato spontánní deaminace může vést k chybě v replikaci DNA. Z tohoto důvodu je hypoxanthin odstraňován z DNA prostřednictvím mechanismů opravy excize bází.
Jaký je rozdíl mezi xanthinem a hypoxanthinem?
Klíčový rozdíl mezi xanthinem a hypoxantinem je ten, že xanthin je oxidovaná forma, zatímco hypoxanthin je redukovaná forma. Xanthin tedy obsahuje dva karbonylové atomy uhlíku, zatímco hypoxanthin obsahuje jeden karbonylový uhlíkový atom. Navíc molární hmotnost xanthinu je 152,11 g/mol, zatímco molární hmotnost hypoxanthinu je 136,112 g/mol.
Další rozdíl mezi xanthinem a hypoxanthinem je ten, že xanthin obsahuje ve své chemické struktuře dva atomy kyslíku, zatímco hypoxanthin obsahuje pouze jeden atom kyslíku.
Níže uvedená infografika shrnuje rozdíl mezi xanthinem a hypoxantinem.
Shrnutí – Xanthin vs Hypoxanthin
Xanthin a hypoxanthin spolu souvisí chemickou reaktivitou; xanthin vzniká oxidací hypoxanthinu. Klíčový rozdíl mezi xanthinem a hypoxantinem je v tom, že xanthin je oxidovaná forma, zatímco hypoxanthin je redukovaná forma. Proto xanthin obsahuje dva karbonylové atomy uhlíku, zatímco hypoxanthin obsahuje jeden karbonylový uhlíkový atom.
