Klíčový rozdíl mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem je ten, že synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým procesem, zatímco syntetický ekvivalent je činidlo, které plní funkci synthonu.
Pojmy synthon a syntetický ekvivalent spadají do oblasti retrosyntetické analýzy. Je to technika, která je užitečná pro řešení problémů, které vznikají při plánování procesu organické syntézy. V této analytické technice potřebujeme transformovat cílovou molekulu do jednoduché struktury bez vlivu interakce činidla. Někdy používáme termíny synthon a syntetický ekvivalent zaměnitelně, ale jedná se o dvě různé složky.
Co je Synthon?
Synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým procesem. Je to hypotetická jednotka v rámci cílové chemické sloučeniny (organické sloučeniny). Synthon představuje potenciální výchozí činidlo pro retroaktivní syntézu této cílové molekuly. Koncept synthon vyvinul E. J. Corey v roce 1967. Tehdy termín synthon používal k pojmenování retrosyntetické fragmentační struktury, ale nyní jej většinou používáme k pojmenování syntetických stavebních bloků.
Obrázek 01: Synthony a syntetické ekvivalenty
Syntony jsou nabité chemické části. Ale v procesu syntézy používáme hlavně neutrální formy, protože nabité druhy mohou být potenciálně těkavé syntony. Pokud vezmeme v úvahu příklad pro syntézu kyseliny fenyloctové, můžeme při plánování tohoto procesu syntézy najít dva syntony. Dva synthony přítomné v molekule kyseliny fenyloctové jsou karboxylová skupina nebo –COOH a elektrofilní benzylová skupina nebo –PhCH2+ skupina.
Během tohoto plánování musíme také identifikovat vhodné syntetické ekvivalenty. Pro tento příklad syntézy kyseliny fenyloctové je vhodným syntetickým ekvivalentem pro karboxylovou skupinu kyanidový anion. Pro skupinu –PhCH2+ je vhodným synthonem benzylbromid. Potom jsou reakční kroky pro dva synthony následující:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Syntony můžeme kategorizovat jako karbaniontové syntony a karbokationtové syntony. Při technice retrosyntézy většinou heterolyticky (nikoli homolyticky) štěpíme vazby, čímž vznikají karbaniony a karbokatace. Tyto dvě formy jsou pak k dispozici pro chemika k vytvoření komplikovaných organických struktur.
Co je syntetický ekvivalent?
Syntetický ekvivalent je činidlo, které plní funkci synthonu. Synthony reagují s odpovídajícím syntetickým ekvivalentem za získání požadované cílové molekuly. Například syntetickým ekvivalentem pro skupinu karboxylové kyseliny při syntéze kyseliny fenyloctové je kyanidový anion.
Jaký je rozdíl mezi Synthon a syntetickým ekvivalentem?
Pojmy synthon a syntetický ekvivalent spadají do oblasti retrosyntetické analýzy. Klíčový rozdíl mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem je v tom, že synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým procesem, zatímco syntetický ekvivalent je činidlo, které plní funkci synthonu. To znamená; synthon je část molekuly substrátu, u které se chystáme změnit její strukturu, abychom získali požadovanou strukturu, zatímco syntetický ekvivalent je molekula, kterou potřebujeme reagovat se synthonem, abychom získali požadovanou sloučeninu.
Níže je shrnutí rozdílu mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem.
Shrnutí – Synthon vs. Syntetický ekvivalent
Pojmy synthon a syntetický ekvivalent spadají do oblasti retrosyntetické analýzy. Klíčový rozdíl mezi synthonem a syntetickým ekvivalentem je ten, že synthon je část chemické sloučeniny, která může být vytvořena známým syntetickým procesem, zatímco syntetický ekvivalent je činidlo, které plní funkci synthonu.
