Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenolem je ten, že fenol má v benzenu místo atomu vodíku skupinu –OH.
Benzen a fenol jsou aromatické uhlovodíky. Fenol je derivát benzenu. Strukturu benzenu nalezl Kekule v roce 1872. Vzhledem k jejich aromatickosti se liší od alifatické sloučeniny; benzen a jeho deriváty jsou tedy samostatným oborem organické chemie.
Co je benzen?
Benzen je organická sloučenina, která má chemický vzorec C6H6. Má pouze atomy uhlíku a vodíku uspořádané do rovinné struktury. Proto jej můžeme kategorizovat jako uhlovodík. Jeho struktura a některé vlastnosti jsou následující.
- Molekulární hmotnost: 78g mol-1
- Bod varu: 80,1 oC
- Bod tání: 5,5 oC
- Hustota: 0,8765 g cm-3
Benzen je bezbarvá kapalina se sladkou vůní. Je hořlavý a rychle se odpařuje. Tato sloučenina je užitečná jako rozpouštědlo, protože může rozpouštět mnoho nepolárních sloučenin. Benzen je však mírně rozpustný ve vodě.
Struktura benzenu je jedinečná ve srovnání s jinými alifatickými uhlovodíky; proto má benzen jedinečné vlastnosti. Všechny uhlíky v této sloučenině mají tři sp2hybridizované orbitaly. Dva sp2 hybridizované orbitaly uhlíku se překrývají s sp2 hybridizovanými orbitaly sousedních uhlíků na obou stranách. Ostatní sp2 hybridizovaný orbital se překrývá s orbitalem s vodíku za vzniku vazby σ. Elektrony v orbitalech p uhlíku se překrývají s p elektrony atomů uhlíku na obou stranách tvořících pí vazby. K tomuto překrývání elektronů dochází ve všech šesti atomech uhlíku, čímž vzniká systém pí vazeb, které jsou rozprostřeny po celém uhlíkovém kruhu. Říkáme tedy, že tyto elektrony jsou delokalizovány.
Obrázek 01: Benzen
Delokalizace elektronů znamená, že se zde nestřídají dvojné a jednoduché vazby. Takže všechny délky vazeb C-C jsou stejné a délka je mezi délkami jednoduché a dvojné vazby. Díky delokalizaci je benzenový kruh stabilní a neochotný podstupovat adiční reakce, na rozdíl od jiných alkenů.
Zdroje benzenu
Zdroje benzenu jsou buď přírodní produkty, nebo různé syntetizované chemikálie. Přirozeně jsou přítomny v petrochemických výrobcích, jako je ropa nebo benzín. Benzen je také přítomen v některých syntetických produktech, jako jsou plasty, maziva, barviva, syntetický kaučuk, detergenty, léky, cigaretový kouř a pesticidy. Tato sloučenina se uvolňuje při spalování výše uvedených materiálů, takže výfukové plyny automobilů, tovární emise obsahují benzen. Navíc se o benzenu říká, že je karcinogenní, takže vystavení jeho vysokým hladinám může způsobit rakovinu.
Co je fenol?
Fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulárním vzorcem C6H6OH. Je hořlavý a má silný zápach. Jeho struktura a některé vlastnosti jsou uvedeny níže.
- Molekulární hmotnost: 94g mol-1
- Bod varu: 181 oC
- Bod tání: 40,5 oC
- Hustota: 1,07 g cm-3
Ve fenolu je atom vodíku v molekule benzenu nahrazen skupinou –OH. Proto má aromatickou kruhovou strukturu podobnou benzenu. Jeho vlastnosti se však liší díky skupině –OH.
Obrázek 02: Fenol
Fenol je mírně kyselý (kyselejší než alkoholy). Když ztratí vodík skupiny –OH, vytvoří fenolátový iont. Navíc je mírně rozpustný ve vodě, protože může tvořit vodíkové vazby s vodou. Fenol se odpařuje pomaleji než voda.
Jaký je rozdíl mezi benzenem a fenolem?
Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenolem je ten, že fenol má v benzenu místo atomu vodíku skupinu –OH. Benzen je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H6, zatímco fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulovým vzorcem C6 H6OH. Kromě toho je fenol kvůli skupině –OH polární než benzen. Ve srovnání s benzenem je fenol lépe rozpustný ve vodě. Navíc se benzen odpařuje rychleji než fenol. Další rozdíl mezi benzenem a fenolem je ten, že fenol je kyselý, zatímco benzen nikoli.
Shrnutí – Benzen vs. fenol
Benzen a fenol jsou aromatické organické sloučeniny. Benzen je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H6, zatímco fenol je bílá krystalická pevná látka s molekulovým vzorcem C6 H6OH. Klíčový rozdíl mezi benzenem a fenolem je v tom, že fenol má v benzenu místo atomu vodíku skupinu –OH.
