Klíčový rozdíl mezi prochiralitou a prostereoizomerií je v tom, že u prochirality může být prochirální centrum prostereogenní centrum, zatímco u prostereoizomerie prostereogenní centrum nemusí být nutně prochirální centrum.
Prochiralita a prostereoizomerie jsou dva chemické pojmy v organické chemii, které odkazují na konverzi mezi podobnými chemickými strukturami. Prochiralita se týká schopnosti molekul, které mohou být převedeny z achirálních na chirální molekuly v jediném kroku. Prostereoizomerie se týká schopnosti některých molekul převést se na jejich stereoizomerní formy. Stereoizomerní formy jsou buď enantiomery nebo diastereomery.
Co je prochirality?
Prochirální molekuly jsou molekuly, které lze převést z achirální na chirální v jediném kroku. Proto prochiralita odkazuje na vlastnost achirální molekuly, která je schopná přeměny na chirální v jediném kroku. Na druhé straně proprochiralita je schopnost převést achirální druh na chirální druh ve dvou krocích.
Pokud existují dva identické substituenty, které jsou připojeny k hybridizovanému atomu sp3, můžeme použít pro-R a pro-S jako deskriptory pro rozlišení mezi těmito dvěma formami. Při pojmenování molekuly musíme dát vyšší prioritu pro-R formě ve srovnání s jinou formou s identickým substituentem. To vytváří centrum chirality R na hybridizovaném atomu sp3 a tato forma je analogická s formou pro-S.
Když vezmeme v úvahu hybridizovaný atom sp2, který má trigonální rovinu, můžeme jej převést na chirální centrum přidáním substituentu do „re“nebo „si“ace molekuly, jak je znázorněno níže na obrázku.
Obrázek 01: Struktura Sp2-hybridizovaného uhlíkového atomu s tvářemi „re“a „si“
Tvář můžeme pojmenovat jako „re“, pokud se substituenty na trigonálním atomu objevují v klesajícím pořadí Cahn-Ingold-Prelogovy priority. Toto pořadí by mělo být ve směru hodinových ručiček. Navíc můžeme obličej pojmenovat jako „si“, když má priorita tendenci klesat proti směru hodinových ručiček. Kromě toho je chirální centrum známé jako S nebo R, v závislosti na prioritě příchozí skupiny.
Abyste porozuměli některým aspektům stereospecifičnosti enzymu, je nutné porozumět konceptu priority.
Co je to prostereoizomerie?
Prostereoizomerie označuje schopnost některých molekul převést se na jejich stereoizomerní formy. Stereoizomerní formy jsou buď enantiomery nebo diastereomery. Například molekuly C jsou achirální, ale pokud nahradíme atomy vodíku jeden po druhém neekvivalentními ligandy, můžeme získat chirální molekulu po třech takových substitucích, protože uhlíkové centrum se pak stane stereogenním. Prostereoizomerie představuje podskupinu v rámci achirální třídy molekul, která se projevuje v chirálním prostředí.
Jaký je rozdíl mezi prochiralitou a prostereoizomerií?
Prochiralita a prostereoizomerie jsou dva chemické pojmy v organické chemii a odkazují na konverzi mezi podobnými chemickými strukturami. Klíčový rozdíl mezi prochiralitou a prostereoizomerií je v tom, že u prochirality může být prochirální centrum prostereogenním centrem, zatímco u prostereoizomerie prostereogenní centrum nemusí být nutně prochirální centrum.
Následující tabulka shrnuje rozdíl mezi prochiralitou a prostereoizomerií.
Shrnutí – Prochirality vs. Prostereoizomerie
Prochiralita a prostereoizomerie jsou dva chemické pojmy v organické chemii, které odkazují na konverzi mezi podobnými chemickými strukturami. Klíčový rozdíl mezi prochiralitou a prostereoizomerií je v tom, že u prochirality může být prochirální centrum prostereogenním centrem, zatímco u prostereoizomerie nemusí byť prostereogenní centrum nutně prochirálním centrem.
